3-碘异烟酸 | 57842-10-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-碘异烟酸
• 中文别名: 3-碘-4-羧酸嘧啶；3-碘-4-吡啶羧酸
• 英文名称: 3-iodo-4-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-iodopyridine-4-carboxylic acid；3-iodo-4-picolinic acid；3-iodoisonicotinic acid；3-iodo-isonicotinic acid；3-Jod-isonicotinsaeure
• CAS: 57842-10-1
• 化学式: C₆H₄INO₂
• mdl: MFCD01646072
• 分子量: 249.008
• InChiKey: MJSNRTLYWDXHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为253℃。

用途：作为咯萘啶的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘异烟酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  勘误：通过级联钯催化杂环化/氧化 Heck 偶联对烯基取代的苯并呋喃、吲哚和异喹诺酮类化合物的一般合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.201201973
• 作为产物：
  描述：

  异烟酰苯胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-碘异烟酸
  参考文献：
  名称：

  有机锂化合物在有机合成中的应用。十九。基于芳香金属化的合成策略。3-卤代吡啶甲酸和异烟酸的简明区域特异性合成

  摘要：

  摘要 通过苯胺 (1) 和 (2) 的金属化 (n-BuLi)，然后生成的双锂化苯胺与卤化剂 (CCl3描述了-CCl3、CH2Br-CH2Br、I2)，随后对(3) 和(4) 进行酸性水解，作为将甲基吡啶和异烟碱酸区域特异性转化为其C3 卤代衍生物的一种方式。

  DOI：

  10.1080/00397919708003053

文献信息

• 3-phenyl-pyridine-derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06225316B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  The invention relates to compounds of the formula wherein R is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R1 is hydrogen or halogen; or R and R1 may be together —CH═CH—CH═CH—; R2 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or cyano; R3 is hydrogen, lower alkyl or form a cycloalkyl group; R4 is hydrogen, —N(R5)2, —N(R5)S(O)2-lower alkyl, —N(R5)C(O)R5 or a cyclic tertiary amine of the group R5 is, independently from each other, hydrogen, C3-6-cycloalkyl, benzyl or lower alkyl; R6 is hydrogen, hydroxy, lower alkyl, —N(R5)CO-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, cyano, —CHO or a 5- or 6 membered heterocyclic group, optionally bonded via an alkylene group, X is —C(O)N(R5)—, —(CH2)mO—, —(CH2)mN(R5)—, —N(R5)C(O)—, or —N(R5)(CH2)m—; n is 0-4; and m is 1 or 2; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been shown that the above mentioned compounds have a good affinity to the NK-1 receptor.

  该发明涉及以下式的化合物 其中 R为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基； R1为氢或卤素；或 R和R1可以一起是—CH═CH—CH═CH—； R2为氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或氰基； R3为氢、较低的烷基或形成环烷基团； R4为氢、—N(R5)2、—N(R5)S(O)2-较低的烷基、—N(R5)C(O)R5或属于以下组的环状三级胺 R5分别为氢、C3-6-环烷基、苄基或较低的烷基； R6为氢、羟基、较低的烷基、—N(R5)CO-较低的烷基、羟基-较低的烷基、氰基、—CHO或一个5-或6-成员杂环基，可选择通过烷基链连接， X为—C(O)N(R5)—、—(CH2)mO—、—(CH2)mN(R5)—、—N(R5)C(O)—或—N(R5)(CH2)m—； n为0-4；和 m为1或2； 以及其药学上可接受的酸盐。已经证明上述化合物对NK-1受体具有良好的亲和力。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS (PAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015157187A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor positive allosteric modulators (PAMS), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文件提供了小分子活性的代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体正变构调节剂（PAMS），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Heteroarylaminopyrazole derivatives useful for the treatment of diabetes
  申请人：Rudolph Joachim

  公开号：US20050192294A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The present invention relates to heteroarylaminopyrazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating diabetes and related disorders.

  本发明涉及杂芳基氨基吡唑化合物、药物组合物以及用于治疗糖尿病和相关障碍的方法。
• Directed lithiation of unprotected pyridinecarboxylic acids: syntheses of halo derivatives
  作者：Jalal Lazaar、Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、Alain Godard、François Trécourt、Francis Marsais、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00673-7

  日期：2002.8

  Deprotonation of all isomeric lithium pyridinecarboxylates and subsequent trapping with hexachloroethane or iodine afforded straightforward access to chloro- and iodopyridinecarboxylic acids, respectively. Starting from lithium 5-bromonicotinate, the introduction of an iodine atom at C4 and further halogen migration allowed the potential of this method to be extended to the synthesis of more elaborate

  所有同分异构的吡啶甲酸锂锂的去质子化反应，然后用六氯乙烷或碘进行捕集，分别直接获得了氯代和碘代吡啶甲酸。从5-溴烟酸锂开始，在C4处引入碘原子并进一步进行卤素迁移，使得该方法的潜力得以扩展至合成更精细的衍生物。
• [EN] ADAMANTYL DERIVATES AS P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ADAMANTYL UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR P2X7
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006025783A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention provides compounds of formula (I) pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, in which R1, A1, m and A are as defined in the specification; a process for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and their use in therapy.

  这项发明提供了公式(I)化合物及其药用可接受盐或溶剂化物，其中R1、A1、m和A如规范中定义；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；以及它们在治疗中的应用。

表征谱图