isopropyl pyridine-4-carboxylate | 125294-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: isopropyl pyridine-4-carboxylate
• 英文别名: isopropyl isonicotinate；IPIN；isonicotinic acid isopropyl ester；Isonicotinsaeure-isopropylester；i-propyl isonicotinate；propan-2-yl pyridine-4-carboxylate
• CAS: 125294-42-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD21101233
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FBDVYRNKUYCAGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl pyridine-4-carboxylate 生成 异烟酸
  参考文献：
  名称：

  气相热解反应。部分4.1阿伦尼乌斯参数和哈米特σ 0在烷基吡啶基，-furyl-的气相冲销常量和thienylcarboxylate酯

  摘要：

  计算出600 K时，七个（杂）芳基羧酸异丙酯的气相热解反应的一级速率系数（10 5 K / s -1）为：苯甲酸酯为75.34，苯甲酸酯为100.0、70.46、94.03、65.58分别对于2-噻吩基-，3-噻吩基-，2-呋喃基，3-呋喃基，3-吡啶基-和4-吡啶基羧酸盐分别为100.9和120.2。相应的哈米特σ更换0的杂环基团的取代基常数是：0.53，-0.13，0.42，-0.26，分别为0.55和0.88。报告的σ Ø该常数与其他气相和溶液数据一致，并且在常规电子和结构效应方面都可以合理化。此外，描述了四种新的异丙基杂芳基羧酸酯的物理常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88383-6
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 isopropyl pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物；用于染料敏化太阳能电池的溴化物/三溴化物电解质中的新型高效添加剂

  摘要：

  在这项工作中，已通过一种简单且低成本的方法合成了两种新型的廉价吡啶衍生物，即异烟酸丙酯（PIN）和异烟酸异丙酯（IPIN），并且首次将它们作为有效的添加剂应用于溴化物/三溴化物电解质中。在染料敏化太阳能电池（DSSC）中。尽管碘化物/三碘化物的氧化还原梭在DSSC中显示出显着的性能，但与该对相比，溴化物/三溴化物对具有更正的氧化还原电位。因此，设计HOMO和LUMO能级分别与溴化物/三溴化物的氧化还原电势和TiO 2的导带（CB）相匹配的染料是一个好主意。我们合成了3-（4-咔唑-9-苯基）-2-氰基丙烯酸（TC301）和2-氰基-3-（4-（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）苯基）丙烯酸（TC302）作为两种咔唑染料，并将它们与改性电解质一起应用于DSSC中。研究了溴化物/三溴化物氧化还原电解质中PIN和IPIN添加剂对DSSC性能的影响。与没有添加剂的电解质相比，向电解质溶液中添加0

  DOI：

  10.1039/c5ra15894j
• 作为试剂：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基环己烷羧酸酯 在 isopropyl pyridine-4-carboxylate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以50 %的产率得到cyclohexyl(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  吡啶-硼基自由基介导的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的脱羧均溶取代与 Ar2X2 (X=S, Se)

  摘要：

  使用双（频哪醇）二硼作为还原剂，开发了一种吡啶催化的脱羧 C−S/Se 键结构与广泛可用的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和二硫化物/二硒化物（Ar 2 X 2 ，X=S 或 Se）。该合成方法反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201290

文献信息

• Heterogeneous One-Pot Carbonylation and Mizoroki-Heck Reaction in a Parallel Manner Following the Cleavage of Cinnamaldehyde Derivatives
  作者：Tomohiro Hattori、Shun Ueda、Ryoya Takakura、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201606048

  日期：2017.6.16

  iodides through a palladium-catalyzed carbonylation followed by an inter- or intramolecular coupling reaction with alcohols to afford the corresponding esters or lactones, respectively. Styrene derivatives were also efficient substrates in an in-situ Mizoroki-Heck-type cross-coupling reaction with aryl iodides, leading to the effective formation of asymmetric stilbenes. The decarbonylation of cinnamaldehyde

  一氧化碳（CO）和苯乙烯衍生物都可以通过钯/碳（Pd / C）催化的肉桂醛衍生物的碳-碳（CC）键裂解反应生成，并有效地用于进一步的钯催化的CC键形成以直接和实际的方式进行反应。衍生自简单且负担得起的CO载体（例如肉桂醛或对苯二甲醛）的CO通过钯催化的羰基化反应，然后与醇进行分子间或分子内偶联反应，有效地用于与各种芳族碘的原位CO固定中相应的酯或内酯。苯乙烯衍生物在与芳基碘化物的原位Mizoroki-Heck型交叉偶联反应中也是有效的底物，导致有效形成不对称的芪。
• Iron(III) Chloride–Promoted Direct Conversion of Aryl/Alkyl Cyanides to Esters
  作者：R. Srinivasan、K. Srinivasa Rao、G. Jayachitra、Samuel L. Ralte

  DOI：10.1080/00397910600770722

  日期：2006.9.1

  Abstract Aryl/alkyl cyanides were quickly converted into the corresponding esters in the presence of iron(III) chloride in refluxing alcohols with very good yields.

  摘要 在氯化铁 (III) 的存在下，芳基/烷基氰化物在回流醇中以非常好的收率快速转化为相应的酯。
• [EN] INSECT BEHAVIOUR MODIFYING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE MODIFICATION DU COMPORTEMENT D'INSECTES
  申请人：NZ INST FOR CROP & FOOD RES

  公开号：WO2005046330A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The invention provides methods for controlling thrips populations using thrips-repelling and/or thrips-attracting agents. The agents are derivatives of pyridine. The invention also provides methods of preventing or minimising damage to plants by use of the same.

  这项发明提供了利用驱避蓟马和/或吸引蓟马剂来控制蓟马种群的方法。这些剂是吡啶的衍生物。该发明还提供了利用相同剂来预防或减少植物受到的损害的方法。
• METHOD FOR PRODUCING HETEROAROMATIC ALCOHOLS
  申请人：Bottke Nils

  公开号：US20090043102A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A process for preparing heteroaromatic alcohols by catalytically hydrogenating heteroaromatic carboxylic acids or esters thereof by hydrogenating with hydrogen in the presence of a ruthenium-phosphine complex in an organic solvent.

  一种通过在有机溶剂中使用钌-膦配合物催化氢化杂环羧酸或其酯制备杂环醇的方法。
• Inhibition of NADH oxidation by 1-methyl-4-phenylpyridinium analogs as the basis for the prediction of the inhibitory potency of novel compounds
  作者：Sergey O. Sablin、Matthew J. Krueger、Victoria L. Yankovskaya、Sergey E. Tkachenko、Alexander N. Razdolsky、Sergey O. Bachurin、Rona R. Ramsay、Thomas P. Singer

  DOI：10.1002/(sici)1522-7146(1996)11:1<33::aid-jbt5>3.0.co;2-w

  日期：——

  inhibitors than the corresponding MPP+ derivatives. The IC50 values for these compounds and previously published figures for MPP+ analogs were then used to select a computer model based on structural parameters to predict the inhibitory potency of other compounds that react at the "rotenone site" in Complex I. A series of 12 novel inhibitors different in structure from the basic set were used to test

  1-甲基-4-苯基吡啶鎓（MPP +）及其类似物抑制线粒体呼吸链的NADH脱氢酶（复合物I）导致多巴胺能细胞死亡。在本研究中，表征了N-甲基-噻唑类化合物（N-甲基-苯乙烯基吡啶鎓）的氧化产物对内膜制剂中线粒体呼吸和NADH氧化的抑制作用。发现这些非柔性MPP +类似物比相应的MPP +衍生物是更有效的抑制剂。这些化合物的IC50值和先前发布的MPP +类似物数据用于基于结构参数选择计算机模型，以预测在复合物I中“鱼藤酮位点”反应的其他化合物的抑制能力。一系列12种与基本结构不同的新型抑制剂被用于测试所选模型的预测能力。尽管新型测试化合物与基于该模型的MPP +和苯乙烯基吡啶鎓类似物之间存在重大结构差异，但在预测的IC50值和实验确定的IC50值之间发现了实质性的一致性。该技术的价值在于可以预测其他药物和毒素在鱼藤酮位点的相互作用来阻止线粒体呼吸的抑制能力。在预测的IC50值和实验确定的I