(6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-亚甲基-1,6,10,14-十六碳四烯e | 70901-63-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-亚甲基-1,6,10,14-十六碳四烯e
• 英文名称: β-springene
• 英文别名: (E,E)-7,11,15-trimethyl-3-methylene-hexadeca-1,6,10,14-tetraene；(E,E)-β-springene；(6E,10E)-7,11,15-trimethyl-3-methylidenehexadeca-1,6,10,14-tetraene
• CAS: 70901-63-2
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: XSIVJVJUIXOEPW-YTOAGJIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 在 2,4-二硝基酚 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 (6E,10E)-7,11,15-三甲基-3-亚甲基-1,6,10,14-十六碳四烯e
  参考文献：
  名称：

  全反式无环类异戊二烯信息素成分的合成

  摘要：

  全反式无环类异戊二烯骨架是通过两步迭代序列制成的。该方法涉及由烯丙基醇形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排和甲基异丙烯基酮的二甲基乙缩醛，然后通过重排形成的LiAlH 4还原α，β-不饱和酮。通过使用一锅脱氧反应来合成（E） -β-法呢烯，（E） -β-弹簧烯和树突蛋白，α，β-不饱和酮也被转化为2-甲基-1-丙烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86580-7

文献信息

• Selective Synthesis of 1,3-Dienic Terpenes in a β-Form through Regioselective 1,4-Elimination of Allylic Ethers
  作者：Junzo Otera、Yoshihisa Niibo、Kazuhiro Okuda

  DOI：10.1246/cl.1986.1829

  日期：1986.11.5

  γ-Methyl-substituted allylic ethers proved to be converted into β-substituted dienes exclusively on treatment with t-BuOK in refluxing THF or cyclohexane.

  γ-甲基取代的烯丙基醚被证明仅在回流的 THF 或环己烷中用 t-BuOK 处理后才能转化为 β-取代的二烯。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BETA-SPRINGENE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE BÊTA-SPRINGÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019057599A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to a process for the production of β- springene of formula (I) wherein a compound of formula (II) is heated in the presence of a catalyst.

  本发明涉及一种制备β-春烯(I)的过程，其中在催化剂存在下加热II式化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SPRINGENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE SPRINGÈNE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2019170712A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The application relates to a process for the production of alpha-springene (formula (I)) and beta-springene (formula (II)) from geranyl geranyl acetate (formula (III)).

  该申请涉及一种从葛兰尼醇乙酸酯（式（III））生产α-春烯（式（I））和β-春烯（式（II））的过程。
• 10.1021/acs.orglett.4c01589
  作者：Liu, Shun、Zhang, Qidong、Ma, Ji、Huo, Xiankuan、Ji, Lingbo、He, Baojiang、Chai, Guobi、Shi, Qingzhao、Mao, Jian、Xi, Hui、Fan, Wu、Li, Suhua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：——

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。
• Vig, O. P.; Bari, S. S.; Vig, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 183 - 185
  作者：Vig, O. P.、Bari, S. S.、Vig, R.、Dua, D. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图