(4E,8E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol | 67858-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E,8E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol
• 英文别名: (4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trien-1-ol；(4E,8E)-5,9,13-trimethyl-tetradeca-4,8,12-trien-1-ol；(E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol；farnesylethanol；4,8,12-Tetradecatrien-1-ol, 5,9,13-trimethyl-
• CAS: 67858-77-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: XEFQCLXNSJBVNZ-QKXOVSGLSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以94%的产率得到5,9,13-trimethyltetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶鎓离子的环化酶抑制剂和抗真菌剂的设计，合成和体外评估。

  摘要：

  报道了基于吡啶鎓离子的氧化角鲨烯环化酶抑制剂的设计，合成和体外生物学评估。已发现N-烷基和N-异戊烯基吡啶鎓离子是有效的和白色念珠菌氧化角鲨烯-羊毛甾醇环化酶的特异性抑制剂，并表现出抗真菌活性。吡啶鎓离子抑制白色念珠菌环化酶的能力随着在环化过程中与推定的单环化物种的结构相似性增加而增加。N-（4E，8E）-5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯-1-基吡啶鎓阳离子1抑制白色念珠菌酶的浓度比直接类似的哌啶低100多倍导数4。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00177-8
• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4E,8E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-Epoxy-10-aza-10,11-dihydrosqualene，2,3-oxidosqualene cyclase的高能中间体类似物抑制剂。

  摘要：

  通过全合成获得了2,3-环氧-10-氮杂-10,11-二氢角鲨烯，一种高能的2,3-氧化角鲨烯（SO）环化酶中间体类似物抑制剂。这涉及到三个主要组成部分的制备：（1）C17类鲨烯类N-甲基胺，（2）3-（二苯基膦酰基）丙醛，和（3）5,6-环氧-6-甲基庚烷-2-一。6E双键重建的最后阶段是通过Wittig-Horner反应获得的，该反应针对反应性较差的系统进行了改进。设计该化合物以模拟在SO环化过程中形成的C-8碳鎓离子。评估了其对多种SO环化酶的抑制活性，并将其与几何形状不利的6 Z异构体进行了比较。只有异构体6 E（碳正离子类似物）对大鼠肝脏，猪肝，酿酒酵母和白色念珠菌微粒体的SO环化酶具有活性，I50从3到5 microM不等。在较高的测试浓度下，E和Z异构体均对角鲨烯环氧酶无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00094a020

文献信息

• ADHESION PREVENTING AGENT
  申请人：FARNEX INCORPORATED

  公开号：US20160067208A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to an adhesion preventing agent comprising an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, AA: AA denotes a single bond or double bond, and R denotes a hydrophilic group having two or more hydroxyl groups.

  本发明涉及一种防粘剂，包括具有以下通式（I）的两亲化合物： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示1或2的整数，AA:AA表示单键或双键，而R表示具有两个或更多羟基的亲水基团。
• Synthesis of vinyl sulfide analogs of 2,3-oxidosqualene and their inhibition of 2,3-oxidosqualene lanosterol-cyclases
  作者：Yi Feng Zheng、Dharmpal S. Dodd、Allan C. Oehlschlager、Peter G. Hartman

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00213-r

  日期：1995.5

  aldehydes. Mixtures of syn and anti α-hydroxydiphenylphosphine adducts were separated by chromatography and the syn isomers were transformed to the E-vinyl sulfides. Both (6E)-5- and (18E)-20-thia-2,3-OS inhibited OSC from Candida albicans (IC50 = 47 and 0.2 μM, respectively) and rat liver (IC50 = 7.7 and 0.32 μM, respectively). Their activities were compared with those of previously synthesized (6E)-8-

  所有反式（6 E）-5-，（10 E）-9- ，（14 E）-16-和（18 E）-20-thia-2,3-oxidosqualenes的合成，作为2,3-oxidosqualene的抑制剂报道了-羊毛甾醇环化酶（OSC）。为了模拟2，3-氧化角鲨烯（2,3-OS）的自然几何形状，我们需要E-乙烯基硫化物，它是通过将硫取代的Wittig-Horner试剂（α-硫代萜烯基二苯基膦氧化物）与适当的醛缩合而制备的。通过色谱法分离出顺式和反式α-羟基二苯基膦加合物的混合物，并将顺式异构体转化为E-乙烯基硫化物。两者（6 E基）-5-和（18 Ë）-20-硫杂-2,3- OS抑制OSC从白色假丝酵母（IC 50 = 47和0.2 μ分别用M，）和大鼠肝（IC 50 = 7.7和0.32 μ分别男， ）。将它们的活性与先前合成的（6 E）-8-和（14 E）-13-thia-2,3-OSs（IC 50
• Synthesis of rac-hippospongic acid A and revision of the structure
  作者：Munetaka Tokumasu、Hiroshi Ando、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a808526i

  日期：——

  rac-Hippospongic acid A of the reported structure 1 and the revised structure 2 were synthesized. The synthetic strategy of these compounds consists of homologation of (2E,6E,10E)-geranylgeraniol and (2E,6E)-farnesol, respectively, Wadsworth–Emmons reaction, and cyclization to form the tetrahydropyran ring bearing an α-methylene group on the carboxylic moiety. Spectral comparisons of the synthetic compounds 1, 2 and the natural product suggested that hippospongic acid A bears the structure of 2.

  所报道的化合物1和修订结构2的rac-Hippospongic酸A已被合成。这些化合物的合成策略包括分别对(2E,6E,10E)-香叶香叶醇和(2E,6E)-金合欢醇进行同系化反应，Wadsworth-Emmons反应，以及形成在羧基部分带有α-甲基的二氢吡喃环的环合反应。通过对比合成化合物1、2与天然产物的光谱数据，表明Hippospongic酸A具有结构2。
• Matteson Reaction under Flow Conditions: Iterative Homologations of Terpenes
  作者：Conrad Kuhwald、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01222

  日期：2021.6.4

  The Matteson reaction is ideally suited for flow chemistry since it allows iterative homologation of boronate esters. The present study provides accurate data on reaction times of the individual steps of the Matteson reaction, which occurs in less than 10 s in total. The protocol allows terpenes to be (per-)homologated in a controlled manner to yield homo-, bishomo-, and trishomo-terpenols after oxidative

  Matteson 反应非常适合流动化学，因为它允许硼酸酯的迭代同系化。本研究提供了有关马特森反应各个步骤的反应时间的准确数据，该反应总共发生在 10 秒以内。该协议允许萜烯以受控方式进行 (per-) homologated, 以在氧化处理后产生 homo-、bishomo-和 trishomo-terpenols。新萜醇的嗅觉特性得到验证。
• Synthesis of norsesterterpene rac- and ent-rhopaloic acid A
  作者：Ryukichi Takagi、Asami Sasaoka、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1039/a704563h

  日期：——

  The stereoselective synthesis of rac- and ent-rhopaloic acid A 1 has been accomplished, via successive homologation of (2E,6E)-farnesol 2 and cyclization to form a tetrahydropyran ring, together with final introduction of an α-methylene group; the asymmetric synthesis was achieved via an Evans’ asymmetric alkylation using (S)-4-benzyloxazolidin-2-one as a chiral auxiliary; the synthetic rhopaloic acid A, with a predicted absolute configuration of (2S,5R), had a specific rotation of opposite sign to that of the natural product, and therefore the configuration of natural rhopaloic acid A should be assigned as (2R,5S).

  对消旋和反消旋的立体选择合成了蕈酸A 1，方法包括对(2E,6E)-法尼醇2的连续同源化以及环化形成四氢吡喃环，最后引入α-亚甲基基团；不对称合成通过使用(S)-4-苄氧杂环丁酮作为手性辅助体实现；合成的蕈酸A，其预测的绝对构型为(2S,5R)，其特定旋光度与天然产物相反，因此天然蕈酸A的构型应当被确定为(2R,5S)。