木通苯乙醇苷B | 105471-98-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 木通苯乙醇苷B
• 中文别名: 荷苞花苷B；木通苯乙醇苷 B
• 英文名称: calceolarioside B
• 英文别名: desrhamnosyl isoacteoside；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-(6-O-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside；calceorioside B；desrhamnosyl isoverbascoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 105471-98-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₁
• 分子量: 478.453
• InChiKey: LFKQVVDFNHDYNK-FOXCETOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2～8℃

制备方法与用途

概述

木通苯乙醇苷B是2010年版《中国药典》中用于木通药材含量检测的指标性成分，规定其理论塔板数不低于3000。苯乙醇苷类化合物是一类广泛分布于植物界、具有多种生物活性的重要化合物，一直备受各国学者关注，并且发展迅速。目前从不同植物中已分离鉴定出近200种苯乙醇苷类化合物，并不断有新的成员被发现。研究显示，该类成分具有抗菌、抗炎、保肝、抗病毒、抗氧化、免疫调节、增强记忆及强心等多种药理活性。由于其低毒、安全的特性，苯乙醇苷类化合物具备重要的开发和研究价值。

基本信息

• 来源：木通科植物木通
• 提取部位：藤茎
• 化学分类：苯乙醇苷类
• 溶解性：可溶于水、甲醇、乙醇
• 颜色：淡黄白色
• 外观：粉末状
• 储存条件：避光，密封保存

提取与含量测定方法

一种从木通中提取苯乙醇苷B的方法已在中国专利文献(CN104072545A)中有记载。此外，高慧敏等人使用RP-HPLC技术对木通不同部位的苯乙醇苷B进行了含量测定，并发现在三个基源（三叶木通、五叶木通和白木通）中均含有该成分。从根、茎、叶及果实中的分布来看，白木通中含量较高，而在部分样品中检测到含量低于0.1%。

药理活性

研究结果表明，苯乙醇苷B具有抗菌、抗炎、保肝、增强记忆等多种药理作用，并且在某些情况下表现出潜在的强心和抗氧化效果。这些特性使得其在中药质量控制及临床应用中显得尤为重要。

参考文献

• [1] 木通苯乙醇苷B. 上海诗丹德标准技术服务有限公司.[2017.08.26]
• [2] 刘东锋, 杨成东. 一种从木通中提取木通苯乙醇苷B的方法[P]. 江苏：CN104072545A, 2014-10-01.
• [3] 高慧敏, 王智民, 曲莉, 付雪涛, 李琳. RP-HPLC测定木通中木通苯乙醇苷B的含量[J]. 中国中药杂志, 2007,(06):476-478.[2017-08-26]

化学性质

• 溶剂溶解性：易溶于甲醇，难溶于氯仿。
• 来源：来源于木通科植物木通（Akebia quinata (Thunb.) Decne）的根茎。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等
• 药理作用：具有抗菌、抗炎、保肝、强心、抗病毒等多种药理活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木通苯乙醇苷B 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Hepatoprotective phenylethanoid glycosides from Cirsium setosum

  摘要：

  Two new phenylethanoid glycosides, namely -D-glucopyranoside, 1-O-(7S)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-7-methoxyethyl-3--L-rhamnopyranosyl-4-[(8E)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-8-propenoate] (1) and -D-glucopyranoside, 1-O-(7S)-7-(3-methoxyl-4-hydroxyphenyl)-7-methoxyethyl-3 ''-alpha-L-rhamnopyranosyl-4-[(8E)-7-(4-hydroxyphenyl)-8-propenoate] (2), together with six phenylethanoid glycosides were isolated from Cirsium setosum. Their structures were elucidated by their spectroscopic data and references. Compounds 2, 4, 5, 7 and 8 (10M) exhibited moderate hepatoprotective activities. Compounds (3-8) were obtained from this plant for the first time.[GRAPHCIS].

  DOI：

  10.1080/14786419.2015.1084304
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 木通苯乙醇苷B
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷calceolarioside-B和eutigoside-A的短合成

  摘要：

  描述了以高的总收率方便地进行四步合成钙黄绿藻糖苷-B 1和洋红甙-A 2的方法。关键步骤涉及使用未反应的2-苯基乙基-β- d-葡萄糖苷5a – b与肉桂酰氯6a – b的区域选择性，Me 2 SnCl 2催化的O -6酰化，产率极高。在O -6的酰化作用对所用的酰氯是选择性的。这项工作为方便合成在O -6上酰化的苯丙烷类糖苷提供了模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.116

文献信息

• A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides
  作者：Shaheen K. Mulani、Jih-Hwa Guh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c3ob42503g

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of phenylethanoid glycosides (PhG) including echinacoside 1, acteoside 2, calceolarioside-A 3 and calceolarioside-B 4 is reported. The strategy features the application of low substrate concentration glycosylation and N-formyl morpholine modulated glycosylation methods for the construction of 1,2-trans β- and α-glycosidic bonds. The reported strategy does not invoke the use of the participatory acyl protecting function, which is incompatible with the ester function present in target PhG compounds. A preliminary study of the anti-proliferation properties of the PhG compounds 1–4 was performed; the acteoside 2 exhibited the best inhibition on the prostatic cancer cell proliferation.

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。
• Phenolic glucosides from Prunus grayana
  作者：Hiroko Shimomura、Yutaka Sashida、Tokuo Adachi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81521-6

  日期：1986.12

  phenylpropanoid glucoside, 2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl-(6- O -caffeoyl)-β- D -glucopyranoside and a new bitter tannin-related compound, 3,4,5-trimethoxybenzoyl-β- D -glucopyranoside, have been isolated together with known compounds, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-(6- O -caffeoyl)-β- D -glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-β- D -glucopyranoside and 6- O -caffeoyl- D -glucopyranose, from the bark of

  摘要 一种新的苦味苯丙素糖苷 2-(4-羟基苯基)-乙基-(6-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷和一种新的苦味单宁相关化合物 3,4,5-三甲氧基苯甲酰-β-D -吡喃葡萄糖苷，已与已知化合物一起分离，2-(3,4-二羟基苯基)-乙基-(6-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-(3,4-二羟基苯基)-乙基-β - D-吡喃葡萄糖苷和 6-O-咖啡酰-D-吡喃葡萄糖，来自 Prunus grayana 的树皮。这些化合物的结构是在光谱研究和化学证据的基础上确定的。
• Nicoletti, Marcello; Galeffi, Corrado; Messana, Irene, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 8, p. 431 - 434
  作者：Nicoletti, Marcello、Galeffi, Corrado、Messana, Irene、Garbarino, Juan A.、Gambaro, Vicente、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phenylpropanoid glycosides ofPrunus ssiori
  作者：O.M. Abdallah、M.S. Kamel、M.H. Mohamed

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89593-x

  日期：1994.12

  Two new bitter phenylpropanoid glucosides, 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-ethyl-(6-O-caffeoyl)-beta-D-glucopyranoside and 3-O-caffeoyl-beta-D-fructofuranosyl, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside, have been isolated together with the known compounds, 6-O-caffeoyl-D-glucopyranoside and 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl-(6-O-caffeoyl)-beta-D-glucspyranoside, from the bark of Prunus ssiori. The structures of the isolated compounds have been established by extensive spectroscopic studies.
• MATSUMOTO, MASAMI;KOGA, SATOMI;SHOYAMA, YUKIHIRO;NISHIOKA, ITSUO, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3225-3227
  作者：MATSUMOTO, MASAMI、KOGA, SATOMI、SHOYAMA, YUKIHIRO、NISHIOKA, ITSUO

  DOI：——

  日期：——