木通苯乙醇苷 A | 84744-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 木通苯乙醇苷 A
• 中文别名: 3-呋喃羧酸,5-乙酰基四氢-,(3R,5R)-rel-；木通苯乙醇苷A
• 英文名称: calceolarioside A
• 英文别名: desrhamnosyl acteoside；desrhamnosylverbascoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84744-28-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₁₁
• 分子量: 478.453
• InChiKey: UHIGZYLCYRQESL-VJWFJHQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Calceolarioside A
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 478.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.736
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

calceolarioside A 是一种苯乙醇苷，对 HIV gp41 的结合具有中等亲和力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木通苯乙醇苷 A 生成 TRANS-咖啡酸
  参考文献：
  名称：

  RAVN, HELLE;BRIMER, LEON, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 11, C. 3433-3437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 木通苯乙醇苷 A
  参考文献：
  名称：

  Synthetic phenylethanoid glycoside derivatives as potent neuroprotective agents

  摘要：

  Several phenylethanoid glycoside derivatives were designed and synthesized. Most of the synthetic compounds showed significant neuroprotective effects, including antioxidative and anti-apoptotic properties. Specifically, target compounds displayed potent effects against various toxicities such as H2O2 and 6-hydroxydopamine (6-OHDA) in PCl2 cells. Among the synthetic derivatives, three compounds (5, 6, 8) exhibited much superior activities to the marketed drug Edaravone. The compounds were able to prevent the 6-OHDA-induced damage in PCl2 cells in a dose-dependent manner. The antiapoptotic effects could be observed via cell morphological changes. Moreover, the compounds significantly reduced the intracellular ROS increase resulting from 6-OHDA treatment. The preliminary structure activity relationships were also explored. Compounds 5, 6, 8 may hold the potential as promising neuroprotective agents and new lead compounds for the treatment of neurodegenerative diseases or cerebral ischemia. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.038

文献信息

• A general synthetic strategy and the anti-proliferation properties on prostate cancer cell lines for natural phenylethanoid glycosides
  作者：Shaheen K. Mulani、Jih-Hwa Guh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c3ob42503g

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of phenylethanoid glycosides (PhG) including echinacoside 1, acteoside 2, calceolarioside-A 3 and calceolarioside-B 4 is reported. The strategy features the application of low substrate concentration glycosylation and N-formyl morpholine modulated glycosylation methods for the construction of 1,2-trans β- and α-glycosidic bonds. The reported strategy does not invoke the use of the participatory acyl protecting function, which is incompatible with the ester function present in target PhG compounds. A preliminary study of the anti-proliferation properties of the PhG compounds 1–4 was performed; the acteoside 2 exhibited the best inhibition on the prostatic cancer cell proliferation.

  报告了一种合成苯乙醇糖苷（PhG，包括紫锥菊苷1、阿克特苷2、卡尔斯洛里苷-A 3和卡尔斯洛里苷-B 4）的通用策略。该策略采用低底物浓度的糖苷化和N-甲酰吗啉调节的糖苷化方法，用于构建1,2-反式β-和α-糖苷键。所述策略不涉及参与性酰基保护基团的使用，而此基团与目标PhG化合物中存在的酯功能不相容。还对PhG化合物1-4的抗增殖特性进行了初步研究；阿克特苷2对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最佳。
• Short Synthesis of Phenylpropanoid Glycosides Calceolarioside A and Syringalide B
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0036-1591753

  日期：2018.5

  An efficient and practical three-step synthesis of phenylpropanoid glycosides calceolarioside A and syringalide B in >62% overall yield is disclosed. The key step involves the chemoselective and regio­selective direct O-4 cinnamoylation of unprotected 2-phenylethyl-β- d -glucosides with cinnamic anhydrides using a chiral 4-pyrrolidinopyridine organocatalyst. This approach serves as a model for the

  公开了一种以 >62% 的总收率高效且实用的三步合成苯丙素糖苷钙脑苷脂 A 和丁香醛酸 B。关键步骤涉及使用手性 4-吡咯烷吡啶有机催化剂对未保护的 2-苯乙基-β-d-葡萄糖苷与肉桂酸酐进行化学选择性和区域选择性直接 O-4 肉桂酰化。这种方法可作为在 O-4 处酰化的苯丙醇糖苷的短合成模型，无需保护/脱保护步骤。
• Phenolic glycosides from diseased roots of Rehmannia glutinosa var. purpurea
  作者：Yukihiro Shoyama、Masami Matsumoto、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82331-6

  日期：1987.1

  the diseased root of Rehmannia glutinosa together with acteoside. The structure of the new phenol glycoside was elucidated as 3,4-dihydroxy-β-phenethyl- O -α- L -rhamnopyranosyl-(1 → 3)- O -β- D -galactopyranosyl-(1 → 6)-4- O -caffeoyl-β- D -glucopyranoside by spectral and chemical evidence. These compounds were detected as stress compounds in the roots of Rehmannia glutinosa following microbial infection

  摘要 从地黄病根甲醇提取物中分离得到一种新的咖啡酰糖苷和豆蔻苷。新酚苷的结构被阐明为3,4-二羟基-β-苯乙基-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-O-β-D-吡喃半乳糖基-(1→6)-4- O-咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖苷的光谱和化学证据。这些化合物被检测为微生物感染后地黄根中的胁迫化合物。它们抑制了两种假单胞菌的生长。
• Schilling, Gerhard; Huegel, Michael; Mayer, Walter, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1982, vol. 37, # 12, p. 1633 - 1635
  作者：Schilling, Gerhard、Huegel, Michael、Mayer, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Four caffeoyl glycosides from callus tissue of Rehmannia glutinosa
  作者：Yukihiro Shoyama、Masami Matsumoto、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81224-8

  日期：1986.1