2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one | 20718-17-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-1-phenylethan-1-one；dimethyloxosulfonium benzoylmethylide；benzoyl (dimethyloxosulphonio)methanide；2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sufaneylidene)-1-phenylethan-1-one；Dimethyl-oxo-sulfonium-(benzoyl-methylid)；phenyl sulfoxonium ylide；2-(Dimethyl (oxo)-|E6-sulfanylidene)-1-phenylethan-1-one
• CAS: 20718-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: VGGRLHWSHSMGDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); ethyl acetate (141-78-6))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-[8-(methylthio)naphthalen-1-yl]-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化剂对萘衍生物的全环选择性直接甲基化和酰胺化

  摘要：

  据报道，萘衍生物的铱催化的酰基甲基化和铑催化的酰胺化，分别采用了亚砜基和二恶唑酮作为卡宾和腈转移剂。使用SMe基团作为导向基团是确保peri-selective功能化的关键，并且在催化后，它可以轻松除去或多样化地转化为其他合成有用的功能。

  DOI：

  10.1055/a-1472-1059
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化磺叶立德合成 α-酮酰胺

  摘要：

  我们在这里描述了一种在铜催化下由简单的亚砜叶立德和仲胺合成α-酮酰胺的方法。该转化涉及非常简单和清洁的催化体系，并且底物可以扩展到芳基、杂芳基和叔丁基亚锍叶立德，从而以良好的收率得到多样化的α-酮酰胺。此外，机理研究表明α-羰基醛可能是反应体系中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00281
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 S-苯基硫代苯基砜 在 1,10-菲罗啉 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Y鎓叶立德和硫代磺酸盐的无金属化学选择性反应：1,4-二酮，芳基硫代硫酸亚砜盐化物和β-酮基硫代砜衍生物的多样化合成。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02370

文献信息

• 一种2,3-二酰基喹啉类化合物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN109912503B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明公开了一种2,3‑二酰基喹啉类化合物的合成方法，将式Ι所示的苯并[c]异噁唑、式Ⅱ所示的硫叶立德试剂溶于有机溶剂中，在催化剂作用下进行反应，将所得反应液提纯即得到式Ⅲ所示的2,3‑二酰基喹啉类化合物。本发明使用的原料价格低廉，催化剂廉价易得且用量少，操作简单，底物适用范围较广，
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H amination/annulation cascade of sulfoxonium ylides with anthranils for the synthesis of indoloindolones
  作者：Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/d1cc02817k

  日期：——

  Cp*Co(III)-catalyzed [4+1] annulation of sulfoxonium ylides with anthranils has been developed for the synthesis of indole–indolone scaffolds. The dual functionality of anthranils was exploited, wherein the nitrogen has been used for C–H amination and the aldehyde group was utilized in the subsequent intramolecular aldol condensation to furnish the corresponding annulated products.

  Cp*Co( III )-催化的锍叶立德与邻氨基苯甲酸的[4+1]环化已被开发用于合成吲哚-吲哚酮支架。利用了邻氨基苯甲酸的双重功能，其中氮用于 C-H 胺化，醛基用于随后的分子内醇醛缩合以提供相应的环状产物。
• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed dual C–H functionalization of 3-(1<i>H</i>-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds toward polysubstituted carbazoles
  作者：Yan Xiao、Hao Xiong、Song Sun、Jintao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob02145g

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulation of 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitriles with sulfoxonium ylides or diazo compounds has been developed, leading to a series of polysubstituted carbazoles in moderate to good yields. This procedure proceeded with formal Rh(III)-catalyzed (4 + 2) cycloaddition, with the functionalization of 2-C–H bonds of indole in a step-economical procedure. Additionally, this reaction

  已开发出铑催化的3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代丙烷腈与亚磺酰基yl或重氮化合物的反应，从而以中等至良好的收率得到了一系列多取代的咔唑。该步骤以正式的Rh（III）催化的（4 + 2）环加成反应进行，并以分步经济的方法将吲哚的2-CH键进行官能化。另外，当使用重氮化合物作为反应伙伴时，该反应也可以在酸性条件下进行，这是在弱碱性条件下环氧化亚砜盐的补充。
• Iridium-catalyzed B–H insertion of sulfoxonium ylides and borane adducts: a versatile platform to α-boryl carbonyls
  作者：Shang-Shi Zhang、Hui Xie、Bing Shu、Tong Che、Xiao-Tong Wang、Dongming Peng、Fan Yang、Luyong Zhang

  DOI：10.1039/c9cc08795h

  日期：——

  Iridium-catalyzed boron-hydrogen bond insertion reactions of trimethylamine-borane and sulfoxonium ylides have been demonstrated, furnishing α-boryl ketones in moderate to excellent yields in most cases (51 examples; up to 84%). This practical and scalable insertion reaction showed broad substrate scope, high functional-group compatibility and could be applied in late-stage modification of structurally

  已经证明了三甲胺-硼烷和亚砜基鎓的铱催化的硼-氢键插入反应，在大多数情况下可提供中等至优异的产率的α-硼酮（51例；最高84％）。这种实用且可扩展的插入反应显示了广泛的底物范围，高官能团相容性，可用于结构复杂的药物化合物的后期修饰。还证明了进一步的合成应用。