| 143250-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• CAS: 143250-84-4
• 化学式: C₁₂H₁₆NOS
• 分子量: 222.331
• InChiKey: BLUDSQREHSEAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 S-苯基硫代苯基砜 在 1,10-菲罗啉 、 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Y鎓叶立德和硫代磺酸盐的无金属化学选择性反应：1,4-二酮，芳基硫代硫酸亚砜盐化物和β-酮基硫代砜衍生物的多样化合成。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了亚硫酸盐和硫代磺酸盐的多种化学选择性插入反应，分别成功地获得了1,4-二酮化合物，芳基硫代亚砜和β-酮基硫代砜。这项工作的重点是两个分子亚砜基的亲核加成反应，以构建砜取代的1,4-二酮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02370

文献信息

• Intermolecular Photocatalytic Chemo‐, Stereo‐ and Regioselective Thiol–Yne–Ene Coupling Reaction
  作者：Julia V. Burykina、Andrey D. Kobelev、Nikita S. Shlapakov、Alexander Yu. Kostyukovich、Artem N. Fakhrutdinov、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202116888

  日期：2022.4.19

  An atom-economical metal-free photoredox three-component coupling of thiols with readily available alkynes and α-vinylsulfide has been developed. The reaction uses the easy-to-handle EosinY/DBU photocatalytic system, resulting in a one-pot synthesis of C−S and C−C bonds. The reaction mechanism was investigated by combining mass spectrometry, EPR spectroscopy, isotope labeling, cyclic voltammetry, Stern–Volmer

  已经开发了硫醇与容易获得的炔烃和α-乙烯基硫化物的原子经济的无金属光氧化还原三组分偶联。该反应使用易于处理的 EosinY/DBU 光催化系统，导致 C-S 和 C-C 键的一锅法合成。通过结合质谱、EPR 光谱、同位素标记、循环伏安法、Stern-Volmer 测量和计算模型研究反应机理，揭示了独特的光氧化还原循环。
• Reversible Radical Addition Guides Selective Photocatalytic Intermolecular Thiol‐Yne‐Ene Molecular Assembly
  作者：Nikita S. Shlapakov、Andrey D. Kobelev、Julia V. Burykina、Alexander Yu. Kostyukovich、Burkhard König、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/anie.202314208

  日期：2024.3.22

  coupling of thiols with readily available alkynes and alkenes has been developed. The reaction mechanism was evaluated by combining ESI-HRMS, EPR spectroscopy, isotope labeling and control experiments. The applicability of the reversible radical addition approach for intermolecular reactions and the key role of π–π stacking interactions in stereoselectivity control have been shown by DFT studies.

  已经开发出硫醇与容易获得的炔烃和烯烃的无金属光氧化还原三组分偶联。通过结合ESI-HRMS、EPR光谱、同位素标记和对照实验来评估反应机理。 DFT 研究表明了可逆自由基加成方法在分子间反应中的适用性以及 π-π 堆积相互作用在立体选择性控制中的关键作用。