5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 | 3317-61-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物
• 中文别名: 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氮氧化物；5,5-二甲基吡咯啉氮氧化物；5,5-二甲基-1-氧化吡咯啉；5,5-二甲基-1-吡咯啉氮氧化物；DMPO
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: DMPO；5,5-dimethyl-pyrroline N-oxide；2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide；2,2-dimethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 3317-61-1
• 化学式: C₆H₁₁NO
• mdl: MFCD00005279
• 分子量: 113.159
• InChiKey: VCUVETGKTILCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-29 °C (lit.)
• 沸点：
  75 °C/0.4 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.015 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  204 °F
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达25mg/ml）。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，为白色结晶。易变黄，极易吸湿。相对密度1.015。沸点75℃（0.05kPa），折光率1.4960。闪点95℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封在0℃以下的环境中，置于干燥、避光处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 5,5-Dimethyl-1-pyrroline N-oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
DMPO
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DMPO
别名
: C6H11NO C6H11NO
分子式
: 113.16 g/mol
分子量
成分 浓度
3,4-Dihydro-2,2-dimethyl-2H-pyrrole 1-oxide
-
化学文摘编号(CAS No.) 3317-61-1
EC-编号 222-011-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
在惰性气体下操作。 防潮。 对光线敏感 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 25 - 29 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
75 °C 在 0.5 hPa - lit.
g) 闪点
95 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.015 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
空气 防潮。 发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：自由基捕获剂。储存期间会产生少量杂质，需要经过纯化后才能用于电子顺磁共振。

生产方法：

• 采用适用于生物体系的自旋捕集技术。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,2-二甲基吡咯烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds 951

  摘要：

  本发明涉及酰胺化合物，可用作治疗呼吸系统疾病，如哮喘、鼻炎和慢性阻塞性肺疾病的药物。

  公开号：

  US20090012151A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-hydroperoxy-1-pyrrolidinyloxyl 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Tuccio, Beatrice; Lauricella, Robert; Frejaville, Claudine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 2, p. 295 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  谷胱甘肽 在 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 glutathione radical
  参考文献：
  名称：

  电子自旋共振自旋俘获硫代亚硝酸盐分解而产生的噻吩基，自由基

  摘要：

  使用5，5-二甲基-1-Δ-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）通过ESR自旋捕集检测由亚硫氰酸盐的均相分解产生的烷基噻吩基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81144-8

文献信息

• 稠合四环类化合物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN110964023B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明涉及一种稠合四环类化合物及其在药物中的应用，尤其是作为用于治疗和/或预防乙型肝炎的药物的应用。具体地说，本发明涉及通式(I)所示化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药，其中各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药作为药物的用途，尤其是作为用于治疗和/或预防乙型肝炎的药物的用途。
• Generation of acyloxyl spin adducts from N-tert-butyl-α-phenylnitrone  † (PBN) and 4,5-dihydro-5,5-dimethylpyrrole 1-oxide (DMPO) via nonconventional mechanisms
  作者：Lennart Eberson、Ola Persson

  DOI：10.1039/a701479a

  日期：——

  The reaction between N-tert-butyl-α-phenylnitrone (PBN) and carboxylic acids has been studied. Two mechanisms are discernible: the generation of PBN˙+ by oxidation of PBN with a photochemically produced excited state [from either 2,4,6-tris(4-methoxyphenyl)pyrylium ion 2+ or tetrachlorobenzoquinone 4], followed by reaction with RCOOH, or the addition of RCOOH to PBN to give a hydroxylamine derivative, followed by thermal oxidation by a weak oxidant. The latter sequence is the Forrester–Hepburn mechanism. In this mechanism, neither 2+ nor 4 is effective as an oxidant, whereas bromine could be used. Thus only oxidants with redox potentials 0.1 V (SCE) are reactive enough to oxidize the intermediate hydroxylamine. This behaviour is in agreement with the redox reactivity of hydroxylamines.For the cyclic nitrone, 4,5-dihydro-5,5-dimethylpyrrole 1-oxide (DMPO), acyloxyl spin adducts have been prepared by the photochemical route.The reaction between dibenzoyl peroxide and PBN to give PhCOO–PBN˙ is not catalysed by added PhCOOH. It could be shown that the rate of formation of PhCOO–PBN˙ is compatible with the rate of thermal decomposition of dibenzoyl peroxide. Thus dibenzoyl peroxide does not support the Forrester–Hepburn mechanism, in agreement with its redox potential of ca. -0.2 V.

  N-叔丁基-α-苯基硝酮（PBN）与羧酸的反应已被研究。可以区分出两种机理：通过光化学产生的激发态氧化PBN生成PBN⁺+，随后与RCOOH反应，或者RCOOH加成到PBN上形成羟胺衍生物，随后由弱氧化剂热氧化。后一序列是Forrester-Hepburn机理。在该机理中，2+和4都不作为氧化剂有效，而溴可以被使用。因此，只有氧化还原电位大于0.1 V（SCE）的氧化剂才足以氧化中间体羟胺。这种行为与羟胺的氧化还原反应性一致。对于环状硝酮，4,5-二氢-5,5-二甲基吡咯1-氧化物（DMPO），通过光化学途径制备了酰氧基自由基自旋加合物。过二苯甲酰与PBN反应生成PhCOO⁻PBN⁺+不通过添加的PhCOOH催化。可以表明，PhCOO⁻PBN⁺+的生成速率与过二苯甲酰的热分解速率相符。因此，过二苯甲酰不支持Forrester-Hepburn机理，与其氧化还原电位约为-0.2 V一致。
• Metallophthalocyanines Photosensitize the Breakdown of (Hydro)peroxides in Solution to Yield Hydroxyl or Alkoxyl and Peroxyl Free Radicals via Different Interaction Pathways¶
  作者：Tsvetan G. Gantchev、Wesley M. Sharman、Johan E. van Lier

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)077<0469:mptboh>2.0.co;2

  日期：——

  and low MPc concentrations, alkoxyl free radicals (·OR) were identified as the primary products of (hydro)peroxide breakdown. Similarly, photosensitized decomposition of symmetric disulfides results in the formation of sulfur-centered radicals. In air-free aqueous solutions, ROOH photosensitization always gave rise to a mixture of hydroxyl and peroxyl radical (·OOR) adducts in varying molar ratios. At

  摘要 通过 T-T 吸收衰减和荧光猝灭研究了有机过氧化物 (R'OOR) 和氢过氧化物 (R'OOH)，包括 H2O2，与激发的三重态和单重态金属酞菁 (MPc, M = Zn, Al) 的相互作用。随后的光化学过程导致（氢）过氧化物分解，如通过光 EPR（电子顺磁共振）和自旋捕获评估的。在氩气饱和的非极性溶液和低 MPc 浓度下，烷氧基自由基 (·OR) 被确定为（氢）过氧化物分解的主要产物。类似地，对称二硫化物的光敏分解导致以硫为中心的自由基的形成。在不含空气的水溶液中，ROOH 光敏作用总是产生不同摩尔比的羟基和过氧自由基 (·OOR) 加合物的混合物。在极性和非极性溶液中的高 MPc 浓度下，最丰富的 ROOH 分解产物被确定为·OOR。这表明主要相互作用途径发生了变化，很可能由 MPc 激基复合物介导，并涉及 MPc 阳离子自由基从 ROOH 中提取 H 原子。MPc 单线态与三
• Regioselective 2-alkylation of indoles with α-bromo esters catalyzed by Pd/P,P=O system
  作者：Wei Tian、Bowen Li、Duanshuai Tian、Wenjun Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.091

  日期：2022.1

  A palladium-catalyzed 2-alkylation of indoles with α-bromo esters is developed by employing a P,P=O ligand. The method features excellent regioselectivities, mild reaction conditions, and good functional group compatibility. The employment of the P,P=O ligand as well as 4Å molecular sieves were crucial for the success of the transformation. Mechanistic studies indicate the reaction proceed through

  通过使用 P,P=O 配体开发了钯催化的吲哚与 α-溴酯的 2-烷基化反应。该方法具有优异的区域选择性、温和的反应条件和良好的官能团相容性。P,P=O 配体以及 4Å 分子筛的使用对于转化的成功至关重要。机理研究表明反应通过自由基途径进行。
• [EN] COMPOSITES, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITES, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021107872A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates, in general terms, to methods of catalysing a reaction, including the steps of contacting a chemical entity comprising a sulphide moiety with a composite and an oxidant. The composite acts as a heterogeneous catalyst to oxidise the sulphide moiety. The present invention also relates to composites, methods of synthesising the composites and its use as a catalyst thereof.

  本发明总体上涉及催化反应的方法，包括将包含硫化物基团的化学实体与复合材料和氧化剂接触的步骤。该复合材料作为异质催化剂，用于氧化硫化物基团。本发明还涉及复合材料、合成该复合材料的方法及其作为催化剂的用途。