4-溴-1,2-二甲酰基吡唑烷 | 162887-23-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-1,2-二甲酰基吡唑烷
• 英文名称: 4-bromo-1,2-diformylpyrazolidine
• 英文别名: 4-Bromopyrazolidine-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 162887-23-2
• 化学式: C₅H₇BrN₂O₂
• 分子量: 207.027
• InChiKey: UIIXOFPRKPPCBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  273.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲酰基吡唑烷 、 potassium thioacetate 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到4-乙酸硫基-1.2-二甲酰基吡唑烷
  参考文献：
  名称：

  New Straightforward Synthesis and Characterization of a Unique 1β-Methylcarbapenem Antibiotic Biapenem Bearing a σ-Symmetric Bicyclotriazoliumthio Group as the Pendant Moiety

  摘要：

  Biapenem 1, (1R,5S,6S,)-2-[(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazolium-6-yl)thio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate, is a new non-natural 1 beta-methylcarbapenem antibiotic which exhibits a wide range of antibacterial activity, remarkable chemical stability, and extensive stability against human renal dehydropeptidase-I. Mercaptobicyclotriazolium chloride 2 useful for the pendant moiety of 1 was successfully synthesized starting from hydrazine hydrate 3 along an economically available synthetic route. The thiol 2 was efficiently exploited for an expeditious synthesis of biapenem 1. Characterization (crystal structure, nonbonded S---O interaction, conformational analysis, and CH- - -O hydrogen bonds) of 1 was investigated by its X-ray crystallographic, H-1 NMR, and deuteration experiment analyses.

  DOI：

  10.1021/jo980462j
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1.2-二甲酰基肼 在 溴 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 4-溴-1,2-二甲酰基吡唑烷
  参考文献：
  名称：

  New Straightforward Synthesis and Characterization of a Unique 1β-Methylcarbapenem Antibiotic Biapenem Bearing a σ-Symmetric Bicyclotriazoliumthio Group as the Pendant Moiety

  摘要：

  Biapenem 1, (1R,5S,6S,)-2-[(6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazolium-6-yl)thio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate, is a new non-natural 1 beta-methylcarbapenem antibiotic which exhibits a wide range of antibacterial activity, remarkable chemical stability, and extensive stability against human renal dehydropeptidase-I. Mercaptobicyclotriazolium chloride 2 useful for the pendant moiety of 1 was successfully synthesized starting from hydrazine hydrate 3 along an economically available synthetic route. The thiol 2 was efficiently exploited for an expeditious synthesis of biapenem 1. Characterization (crystal structure, nonbonded S---O interaction, conformational analysis, and CH- - -O hydrogen bonds) of 1 was investigated by its X-ray crystallographic, H-1 NMR, and deuteration experiment analyses.

  DOI：

  10.1021/jo980462j

文献信息

• 一种比阿培南侧链产品Ⅴ生产工艺
  申请人：宁夏海诚电化信息科技有限公司

  公开号：CN107540609A

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明涉及医药制药领域，尤其是涉及比阿培南侧链领域。尔它培南侧链属于医药制药原料，可用于生产尔它培南抗生素药品。尔它培南是一种新型碳青霉烯类抗生素，通过与青霉素结合蛋白结合，干扰细菌细胞壁的合成，导致细菌生长繁殖受抑制，少数出现细胞溶解。该品对甲氧西林敏感金葡菌、肺炎链球菌、化脓性链球菌等革兰阳性菌、肠杆菌科细菌具有高度抗菌活性；嗜血杆菌属、卡他莫拉菌、脑膜炎奈瑟球菌等对该品高度敏感，但对甲氧西林耐药葡萄球菌、肠球菌属、铜绿假单胞菌、不动杆菌属等细菌对该品耐药。