4-溴-2-(羟基甲基)苄醇 | 171011-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-(羟基甲基)苄醇
• 中文别名: 4-溴-2-(羟甲基)苄醇
• 英文名称: (4-bromo-1,2-phenylene)dimethanol
• 英文别名: 4-bromo-1,2-benzenedimethanol；4-bromo-1,2-bis(hydroxymethyl)benzene；[5-Bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol；[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 171011-37-3
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• mdl: MFCD15147229
• 分子量: 217.062
• InChiKey: GFQKHXCSNFITHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  361.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(羟基甲基)苄醇 在 三溴化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-bromo-5,12-tetracenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-bromo-5,12-tetracenequinone and 2-bromotetracene derivatives

  摘要：

  由4-溴邻苯二甲酸酐制备了一系列溴并四苯醌1和溴并苯2。母体并四苯醌1a和并四苯2a微溶于有机溶剂。相比之下，二丙基取代的并四苯醌1b和并四苯2b的溶解度稍高一些。二己基取代的并四苯2c的制备被证明是困难的。 Sonogashira将1b与三甲基甲硅烷基乙炔偶联得到相应的产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0638-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 以93%的产率得到4-溴-2-(羟基甲基)苄醇
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w

文献信息

• Hydrogenation of Esters to Alcohols Catalyzed by Defined Manganese Pincer Complexes
  作者：Saravanakumar Elangovan、Marcel Garbe、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201607233

  日期：2016.12.5

  The first manganese‐catalyzed hydrogenation of esters to alcohols has been developed. The combination of Mn(CO)5Br with [HN(CH2CH2P(Et)2)2] leads to a mixture of cationic and neutral Mn PNP pincer complexes, which enable the reduction of various ester substrates, including aromatic and aliphatic esters as well as diesters and lactones. Notably, related pincer complexes with isopropyl or cyclohexyl

  已经开发出了第一个锰催化的酯加氢成醇的方法。Mn（CO）5 Br与[HN（CH 2 CH 2 P（Et）2）2 ]的组合产生阳离子和中性Mn PNP钳形配合物的混合物，这使得能够还原各种酯底物，包括芳族化合物和脂族酯以及二酯和内酯。值得注意的是，具有异丙基或环己基取代基的相关钳形配合物显示出非常低的活性。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087854A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of, for example, pain.

  本文提供了吡唑化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作 MAGL 和/或 ABHD6 的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗例如疼痛等疾病。
• Indoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020019531A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z each represent a methine or a nitrogen linkage; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3. The compounds have serotonin antagonism. They are therefore clinically useful as medicaments, in particular, for treating, ameliorating, and preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。
• Catalytic and Chemoselective Oxidation of Activated Alcohols and Direct Conversion of Diols to Lactones with In Situ-Generated Bis-IBX Catalyst
  作者：Saona Seth、Samik Jhulki、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1002/ejoc.201201699

  日期：2013.4

  synthesized for the in situ generation of Bis-IBX and catalytic oxidations. The seemingly better solubility of the in situ-generated Bis-IBX and the attenuated reactivity arising from its unique structural features and methoxy substituents allowed the catalytic oxidation of activated alcohols selectively using DIDA/oxone. Chemoselective oxidations were demonstrated for substrates containing two different

  设计并合成了扭曲的 3,3'-二碘-2,2',6,6'-四甲氧基联苯-4,4'-二羧酸 (DIDA)，用于原位生成 Bis-IBX 和催化氧化。原位生成的 Bis-IBX 看似更好的溶解性以及由于其独特的结构特征和甲氧基取代基引起的减弱的反应性，允许使用 DIDA/oxone 选择性地催化氧化活化的醇。对含有两个不同羟基的底物证明了化学选择性氧化。此外，DIDA 的独特反应性被证明用于 1,4- 和 1,6- 二醇的顺序氧化反应，以可观的产率催化产生内酯。
• Optimization of Orally Bioavailable PI3Kδ Inhibitors and Identification of Vps34 as a Key Selectivity Target
  作者：Zoë A. Henley、Augustin Amour、Nick Barton、Marcus Bantscheff、Giovanna Bergamini、Sophie M. Bertrand、Máire Convery、Kenneth Down、Birgit Dümpelfeld、Chris D. Edwards、Paola Grandi、Paul M. Gore、Steve Keeling、Stefano Livia、David Mallett、Aoife Maxwell、Mark Price、Christina Rau、Friedrich B. M. Reinhard、James Rowedder、Paul Rowland、Jonathan A. Taylor、Daniel A. Thomas、Edith M. Hessel、J. Nicole Hamblin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01585

  日期：2020.1.23

  Optimization of a lead series of PI3Kδ inhibitors based on a dihydroisobenzofuran core led to the identification of potent, orally bioavailable compound 19. Selectivity profiling of compound 19 showed similar potency for class III PI3K, Vps34, and PI3Kδ, and compound 19 was not well-tolerated in a 7-day rat toxicity study. Structure-based design led to an improvement in selectivity for PI3Kδ over Vps34

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。