1,2,3,4-二-O-异亚丙基-alpha-D-岩藻吡喃糖 | 4026-27-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 1,2,3,4-二-O-异亚丙基-alpha-D-岩藻吡喃糖
• 中文别名: 1,2,3,4-二-O-异亚丙基-ALPHA-D-岩藻吡喃糖；6-脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖吡喃糖苷
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-fucopyranose
• 英文别名: 6-deoxy-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；1,2,3,4-Di-O-isopropylidene-alpha-D-fucopyranose；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,8,11,11-pentamethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 4026-27-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• mdl: MFCD00190867
• 分子量: 244.288
• InChiKey: FBWQLTARTKWGMT-SOYHJAILSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DCM、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  2-8℃，保持干燥环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  双丙酮半乳糖	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	4064-06-6	C12H20O6	260.287
  ——	6-O-acetyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	4860-78-0	C14H22O7	302.324
  ——	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-α-D-galactopyranose	53867-05-3	C14H22O6S2	350.457
  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-iodo-D-galactopyranose	4026-28-2	C12H19IO5	370.184
  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-硫代-a-d-吡喃葡萄糖	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-galactopyranose	16714-07-1	C12H20O5S	276.354
  ——	O-phenyl O-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl) carbonothioate	1424273-58-4	C19H24O7S	396.461
  ——	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-α-D-galactopyranose	4148-55-4	C13H22O8S	338.379
  ——	6-S-acetyl-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-thio-α-D-galactopyranose	16714-06-0	C14H22O6S	318.391
  ——	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-galactopyranose	71001-09-7	C13H19F3O8S	392.35
  ——	6-O-(imidazolylthiocarbonyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	79233-84-4	C16H22N2O6S	370.426
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	allyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside	201858-30-2	C12H20O5	244.288
  1,2-O-[(1S)-1-氰基乙基亚基]-6-脱氧-alpha-D-吡喃半乳糖	1,2-O-<1-(exo-Cyano)ethylidene>-α-D-fucopyranose	155485-70-4	C9H13NO5	215.206
  ——	2-azidoethyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside	1220051-58-0	C11H19N3O5	273.289
  ——	2-aminoethyl (β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-[(α-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-α-D-fucopyranoside	1220051-69-3	C20H37NO15	531.511
  ——	1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-fucopyranose	34371-41-0	C14H20O9	332.307
  ——	1-O-methyl-D-fucose	129172-95-8	C7H14O5	178.185
  alpha-d-吡喃半乳糖苷甲酯	methyl α-D-fucopyranoside	1128-40-1	C7H14O5	178.185
  ——	allyl α-D-isopropylidene-α-D-fucopyranoside	201858-29-9	C9H16O5	204.223
  ——	methyl 2,3-anhydro-6-deoxy-β-D-gulo-pyranoside	53437-41-5	C7H12O4	160.17
  ——	D-Fucose	7724-73-4	C6H12O5	164.158

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-二-O-异亚丙基-alpha-D-岩藻吡喃糖 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-Fucose
  参考文献：
  名称：

  立体定向标记的碳水化合物II1的合成：制备（3 S）-和（3 R）-[3- 2 H 1 ]

  摘要：

  甲基-3,6-二脱氧D-制备低聚木糖-hexapyranoside（甲基abequoside）具有立体特异性氘标记在3小号（1）和3 - [R （2）的位置，分别通过被描述三个不同的路由。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80459-1
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 1,2,3,4-二-O-异亚丙基-alpha-D-岩藻吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中的3-氨基脱氧吡喃糖：寡糖中面向多样性的合成和组装

  摘要：

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201700178

文献信息

• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• A simple and efficient radical reduction using water-soluble radical initiator and hypophosphorous acid in aqueous alcohol
  作者：Hisanori Nambu、Anahita Hessamian Alinejad、Kayoko Hata、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.130

  日期：2004.11

  using a combination of the water-soluble radical initiator, 2,2′-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] (VA-061), a water-soluble chain carrier, hypophosphorous acid, and the base, triethylamine, in aqueous alcohol is described. The reagents used in this method are all water soluble, and therefore, an almost pure desired product can be readily obtained using only an extraction procedure.

  使用水溶性自由基引发剂，2,2'-偶氮双[2-（2-咪唑啉-2-基）丙烷]（VA）的组合物，用于还原各种卤代化合物的简单，温和且高产的方法-061），描述了在含水醇中的水溶性链载体次磷酸和碱三乙胺。此方法中使用的试剂都是水溶性的，因此，仅使用萃取程序即可轻松获得几乎纯净的所需产品。
• Radical-based deoxygenation of aliphatic alcohols via thioxocarbamate derivatives
  作者：Makoto Oba、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81751-8

  日期：1994.8

  N-Phenylthioxocarbamates, obtained from the reaction of alcohols with phenyl isothiocyanate in the presence of NaH, were reduced with various silanes such as triethylsilane, triphenylsilane, and tris(trimethylsilyl)silane, as well as tributylstannane under radical conditions to give deoxygenated products of the corresponding alcohols in excellent yields. The reaction was applicable to not only simple aliphatic

  在NaH存在下，将醇与异硫氰酸苯酯反应制得的N-苯基硫代氨基甲酸酯，在自由基条件下，用各种硅烷（如三乙基硅烷，三苯基硅烷和三（三甲基甲硅烷基）硅烷）和三丁基锡烷还原，得到苯甲酸酯的脱氧产物。相应的醇，收率很高。该反应不仅适用于简单的脂族醇，而且适用于糖和核苷。在相似条件下，还研究了使用氘代硅烷和氘代锡烷烷的区域选择性和立体选择性氘代。
• Radical Deoxygenation of Alcohols<i>via</i>Their<i>S</i>-Methyl Dithiocarbonate Derivatives with Di-<i>n</i>-butylphosphine Oxide as Hydrogen Atom Donor
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho、Derek H. R. Barton

  DOI：10.1055/s-1998-1582

  日期：1998.1

  Various S-methyl dithiocarbonates of tertiary and secondary alcohols are readily deoxygenated in high isolated yields by radical deoxygenation with di-n-butylphosphine oxide and various radical initiators in boiling dioxane. Primary alcohols react similarly in boiling xylenes.

  各种三级和二级醇的S-甲基二硫代碳酸酯，通过在沸腾的二氧六环中与二正丁基氧化膦和各种自由基引发剂发生自由基脱氧反应，可以轻松地实现高产率的脱氧。一级醇在沸腾的二甲苯中发生类似的反应。