O-phenyl O-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl) carbonothioate | 1424273-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: O-phenyl O-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl) carbonothioate
• 英文别名: phenoxy-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]methanethione
• CAS: 1424273-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇S
• 分子量: 396.461
• InChiKey: PSVCEZIIEZEKRJ-LYYZXLFJSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl O-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl) carbonothioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1,2,3,4-二-O-异亚丙基-alpha-D-岩藻吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  评估环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应的溶剂

  摘要：

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.030
• 作为产物：
  描述：

  硫代氯甲酸苯酯 、 双丙酮半乳糖 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到O-phenyl O-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methyl) carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  评估环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应的溶剂

  摘要：

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.030

文献信息

• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。