1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 | 4478-43-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖
• 中文别名: 1,2:3,4-二-O-亚异丙基-6-O-(P-甲苯磺酰基)-Α-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluensulfonate))-D-galactopiranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-galactopyranose；6-O-tosyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-galactopyranose；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-p-tolylsulfonyl-alpha-D-galactose；[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4478-43-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: CTGSZKNLORWSMQ-DRRXZNNHSA-N

物化性质

• 熔点：
  92°C(lit.)
• 沸点：
  513.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸光化学机理的研究

  摘要：

  在氢氧化钠或二氮杂双环存在的条件下，氮气中的甲醇中的1,2：3,4-二-O-异亚丙基-6- O-（对甲苯磺酰基）-α-D-吡喃半乳糖（5）光解[2.2.2] ]辛烷（3，DABCO）产生甲苯和1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃葡萄糖（6）。电子从DABCO或氢氧根离子转移到单重态激发5生成自由基阴离子是该反应的第一步。自由基阴离子迅速断裂，生成对甲苯磺酰基基团（2）并去质子化6，后者从溶剂中接受质子。该p然后，甲苯磺酸基（2）从溶剂中提取氢原子，得到对甲苯磺酸，该化合物在碱性反应条件下转化为对甲苯磺酸根阴离子（8）。8的光解通过形成甲苯来完成反应顺序。

  DOI：

  10.1080/07328309608005422
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 吡啶 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 1,2:3,4-二-o-异亚丙基-6-o-对甲苯磺酰基-alpha-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.050

文献信息

• New derivatives of resveratrol
  申请人：Mattarei, Andrea

  公开号：EP2774915A1

  公开（公告）日：2014-09-10

  A novel class of derivatives of resveratrol is provided which have favourable physico-chemical properties when compared with resveratrol itself. It is characterized by the presence of three carbamate functions, in which resveratrol is the oxygen-linked moiety, while the nitrogen atom carries a substituent conferring desirable characteristics to the molecule. These new compounds are especially suitable as precursors (prodrugs) and vehicles of resveratrol in preparations used as dietary integrators or in pharmaceutical compositions: they are stable towards oxidative degradation allowing for long shelf lifetimes and have suitable reactivity to regenerate and deliver resveratrol under physiological conditions.

  提供了一类新的白藜芦醇衍生物，与白藜芦醇本身相比，具有有利的理化性质。其特征在于存在三个碳酸酯功能，其中白藜芦醇是氧连接的基团，而氮原子带有赋予分子所需特性的取代基。这些新化合物特别适合作为前药和载体用于作为饮食添加剂或药物组合物中使用的白藜芦醇制剂：它们对氧化降解稳定，允许长的保质期，并在生理条件下具有适当的反应性以再生和输送白藜芦醇。
• Synthesis and membranoprotective properties of new disulfides with monoterpene and carbohydrate fragments
  作者：S. V. Pestova、E. S. Izmest´ev、O. G. Shevchenko、S. A. Rubtsova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s11172-015-0926-2

  日期：2015.3

  A cooxidation of carbohydrate and terpene thiols gives mixtures of disulfides containing 51—90% of the unsymmetric product. Membranoprotective and antioxidant properties of obtained unsymmetric and symmetric disulfides were evaluated based on their ability to inhibit the H2O2-induced hemolysis of erythrocytes, as well as the accumulation of secondary products of the peroxy oxidation of lipids and the

  碳水化合物和萜烯硫醇的共氧化产生含有 51-90% 不对称产物的二硫化物混合物。获得的不对称和对称二硫化物的膜保护和抗氧化性能根据它们抑制 H2O2 诱导的红细胞溶血的能力以及脂质过氧氧化和血红蛋白氧化的次级产物积累的能力进行评估。
• Introducing Glycolinkers for the Functionalization of Cytotoxic Drugs and Applications in Antibody-Drug Conjugation Chemistry
  作者：Filip S. Ekholm、Henna Pynnönen、Anja Vilkman、Virve Pitkänen、Jari Helin、Juhani Saarinen、Tero Satomaa

  DOI：10.1002/cmdc.201600372

  日期：2016.11.21

  Antibody–drug conjugates (ADCs) are promising alternatives to naked antibodies for selective drug‐delivery applications and treatment of diseases such as cancer. Construction of ADCs relies upon site‐selective, efficient and mild conjugation technologies. The choice of a chemical linker is especially important, as it affects the overall properties of the ADC. We envisioned that hydrophilic bifunctional

  抗体-药物偶联物（ADC）是有选择的裸抗体替代品，可用于选择性药物递送应用和癌症等疾病的治疗。ADC的构建依赖于位点选择，高效和温和的共轭技术。化学连接子的选择尤为重要，因为它会影响ADC的整体性能。我们预想，基于碳水化合物的亲水性双功能化学接头将是一类有用的衍生试剂，可用于构建接头-药物偶联物和ADC。本文中，我们描述了基于碳水化合物的衍生化剂，具有微管蛋白抑制剂单甲基澳瑞他汀E和基于抗EGFR抗体的ADC的乙二醇-药物结合物的合成。此外，
• Synthesis of amino-substituted hexo- and heptopyranoses from d-galactose
  作者：Benedikt Streicher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00382-3

  日期：2003.10

  After condensation of D-galactose with two equivalents of acetone, the last free hydroxy group was transformed into an acylated amino group by Swern oxidation, oxime formation, LiAlH4 reduction and acylation. The intermediate aldehyde was homologated with the Wittig reagent, (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride, to afford, after careful hydrolysis, a homologous heptodialdo-1,5-pyranose. Condensation

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。
• Thermoresponsive copolymers with pendant <scp>d</scp>-galactosyl 1,2,3-triazole groups: synthesis, characterization and thermal behavior
  作者：Archana B. Dhumure、Ajay B. Patil、Anuja S. Kulkarni、Irina Voevodina、Mariastella Scandola、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1039/c5nj01334h

  日期：——

  A series of glycopolymers containing d-galactosyl 1,2,3-triazole groups were synthesized which exhibited thermosensitivity properties.

  一系列含有D-半乳糖基1,2,3-三唑基团的糖聚合物被合成，表现出热敏感性质。