2-azidoethyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside | 1220051-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-azidoethyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-(2-azidoethoxy)-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 1220051-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 273.289
• InChiKey: JOCFMTKAZVQDMZ-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 20% palladium(II) hydroxide on carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 2-aminoethyl (β-D-galactofuranosyl)-(1->3)-[(α-D-galactopyranosyl)-(1->2)]-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeat of the O-Antigen of Rhanella Aquatilis 1-95

  摘要：

  A branched trisaccharide containing D-fucose and D-galactofuranose moieties corresponding to the repeating unit of the O-antigen of Rahnella aquatilis 1-95 has been synthesized from the monosaccharide intermediates in a five-step synthesis in an overall 38% yield. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding.

  DOI：

  10.1080/07328300903428989
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 silica-supported perchloric acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-azidoethyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide Repeat of the O-Antigen of Rhanella Aquatilis 1-95

  摘要：

  A branched trisaccharide containing D-fucose and D-galactofuranose moieties corresponding to the repeating unit of the O-antigen of Rahnella aquatilis 1-95 has been synthesized from the monosaccharide intermediates in a five-step synthesis in an overall 38% yield. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding.

  DOI：

  10.1080/07328300903428989

文献信息

• Synthesis of the Trisaccharide Repeat of the <i>O</i>-Antigen of <i>Rhanella Aquatilis</i> 1-95
  作者：Goutam Guchhait、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300903428989

  日期：2010.1.14

  A branched trisaccharide containing D-fucose and D-galactofuranose moieties corresponding to the repeating unit of the O-antigen of Rahnella aquatilis 1-95 has been synthesized from the monosaccharide intermediates in a five-step synthesis in an overall 38% yield. All glycosylation steps and protecting group functionalization steps are high yielding.