N-benzyl-9,10-dihydroacridine | 87742-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-9,10-dihydroacridine
• 英文别名: 10-Benzyl-9,10-dihydroacridine；10-benzyl-9H-acridine
• CAS: 87742-33-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: HFHXNIBVCZMAOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-9,10-dihydroacridine 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到10-benzylacridine-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  DDQ、亚硝酸叔丁酯和乙酸促进的烷基芳烃的苄基 C(sp3)-H 的可见光诱导有氧氧化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、亚硝酸叔丁酯和乙酸存在下，苄基 C(sp3)-H 键的可见光光催化有氧氧化进行。这种有氧氧化方法的优点包括其条件相对温和、使用可见光照射代替传统的热方法、使用低催化剂负载以及能够氧化一系列烷基芳烃，包括呫吨、噻吨和 9 ,10-二氢吖啶，以极好的收率生成相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610678
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-9,10-dihydroacridine
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为试剂：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 4-氯联苯 在 sodium methylate 、 N-benzyl-9,10-dihydroacridine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86 %的产率得到4-双苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  一种芳基硼酸酯化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基硼酸酯化合物的合成方法，是以芳基卤化合物为原料，在催化剂、硼试剂以及碱存在下，对芳基卤化物进行选择性的C‑X键硼化，高选择性的得到芳基硼酸酯化合物。本发明具有高效、反应条件温和、操作方便、反应时间比较短、副产物较少等优点，并且适合于大规模生产。

  公开号：

  CN115947746A

文献信息

• Novel Oxidative Ugi Reaction for the Synthesis of Highly Active, Visible-Light, Imide-Acridinium Organophotocatalysts
  作者：Andrea Gini、Mustafa Uygur、Thomas Rigotti、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201802830

  日期：2018.8.27

  A newly designed class of acridinium‐based organophotocatalysts bearing an imide group at the C9‐position is presented. To achieve these unprecedented structures, a synthetic strategy based on a novel straightforward oxidative Ugi‐type reaction at the benzylic position of C9‐unsubstituted acridanes was developed. The introduction of the imide‐unit affords a notable photocatalytic activity enhancement

  提出了一种新设计的基于a啶基的有机光催化剂，该催化剂在C9位带有一个酰亚胺基团。为了实现这些空前的结构，开发了一种基于新的直接氧化的Ugi型反应的合成策略，该反应在C9未取代的cri啶酮的苄基位置上进行。酰亚胺单元的引入显着增强了光催化活性，从而可以在不同的氧化性和还原性可见光催化反应中进行有效转化。
• Direct C–H Bond Imidation with Benzoyl Peroxide as a Mild Oxidant and a Reagent
  作者：Tobias Brandhofer、Andrea Gini、Sebastian Stockerl、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01765

  日期：2019.10.18

  A simple and mild Cu-catalyzed oxidative three-component oxidative Ugi-type method for the synthesis of a variety of substituted imides has been developed. In this direct imidation approach, benzoyl peroxide serves as both the oxidant and the carboxylate source, allowing not only the functionalization of C(sp3)-H bonds in α-position to an amine but also benzylic substrates. This procedure presents

  已开发出一种简单且温和的Cu催化氧化三组分氧化Ugi型方法，用于合成各种取代的酰亚胺。在这种直接酰亚胺化方法中，过氧化苯甲酰既可以用作氧化剂，又可以用作羧酸酯源，不仅可以将α位上的C（sp3）-H键官能化为胺，还可以使苄基底物官能化。此过程代表了宽的底物类型和官能团耐受性。此外，该方法的温和性使我们能够将其应用扩展到复杂天然产物（如生物碱brucine和strychnine）的后期功能化，从而产生有趣的高度功能化的酰亚胺衍生物。在实验和计算研究的基础上，提出了一种合理的机制。
• Compounds for generating chemiluminescence with a peroxidase
  申请人：——

  公开号：US20030170762A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Novel compounds comprising a C—C double bond substituted at one carbon with two sulfur atom-containing groups are disclosed. The compounds are useful in methods and compositions for generating chemiluminescence rapidly by reaction with a peroxidase enzyme and a peroxide. The chemiluminescence thus produced can be used as a detectable signal in assays for peroxidase enzymes or peroxide-producing enzymes and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  披露了包含C-C双键的全新化合物，其中一个碳原子上带有两个含硫原子的基团。这些化合物在通过与过氧化物酶酶和过氧化物反应来快速产生化学发光的方法和组合物中有用。由此产生的化学发光可用作检测过氧化物酶或产过氧化物酶的酶的检测信号，以及在利用酶标记的特定结合对进行的分析中。
• Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc30684k

  日期：——

  An efficient TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation with two Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant has been developed. The novel transformation provides a new strategy for the TEMPO–O2 catalysis to construct C–C bonds. The advantages of this method include: (1) relatively mild and neutral conditions; (2) simplicity and safety of operation; (3) a stoichiometric amount of dangerous oxidants, any transition metals, additives, even solvent, is not required.

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。
• Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds
  作者：Áron Pintér、Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201000711

  日期：——

  Only oxygen and acid! The oxidative coupling of xanthene and other activated benzylic compounds with carbon nucleophiles such as ketones, can be performed under ambient conditions without solvent by simply using oxygen and catalytic amounts of methanesulfonic acid. The proposed reaction mechanism involves substrate activation by formation of hydroperoxides; the method can therefore be regarded as an

  只有氧气和酸！an吨和其他活化的苄基化合物与碳亲核试剂（如酮）的氧化偶联可在环境条件下，无需溶剂，只需使用氧气和催化量的甲磺酸即可进行。拟议的反应机理涉及通过氢过氧化物的形成来活化底物。因此，该方法可被视为“自氧化偶联反应”。