4-氯联苯 | 2051-62-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 二噁英，多氯联苯，呋喃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯联苯
• 中文别名: 4-氯二苯；对氯联苯；4-氯-1,1'-联苯；4-氯-1,1"-联苯
• 英文名称: 4'-biphenyl chloride
• 英文别名: 4-Chlorobiphenyl；4-chloro-1,1'-biphenyl；4-chloro-1,1’-biphenyl；4-chloro-1,1′-biphenyl；p-chlorobiphenyl；1-chloro-4-phenylbenzene
• CAS: 2051-62-9
• 化学式: C₁₂H₉Cl
• 分子量: 188.656
• InChiKey: FPWNLURCHDRMHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(lit.)
• 沸点：
  130°C/1mm
• 密度：
  1.1320 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  4-chlorobiphenyl appears as colorless crystals or shiny off-white flakes. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 205.5 °F ; 10 mm Hg at 294.8° F; 760 mm Hg at 559.2° F (NTP, 1992)
• 亨利常数：
  5.73e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.86e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  1542;1586;1549;1548;1563.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

多氯联苯（PCBs）通过吸入、口服和皮肤接触途径被吸收。它们通过血液传输，通常与白蛋白结合。由于其亲脂性，它们倾向于在富含脂质的组织中积累，如肝脏、脂肪组织和皮肤。多氯联苯的代谢非常缓慢，并且根据氯化的程度和位置而有所不同。多氯联苯通过微粒体单加氧酶系统代谢，该系统由细胞色素P-450酶催化，转化为极性代谢物，这些代谢物可以与谷胱甘肽和葡萄糖醛酸结合。主要的代谢物是羟基化产物，通过胆汁和粪便排出。多氯联苯的缓慢代谢意味着它们倾向于在身体组织中积累。

PCBs are absorbed via inhalation, oral, and dermal routes of exposure. They are trasported in the blood, often bound to albumin. Due to their lipophilic nature they tend to accumulate in lipid-rich tissues, such as the liver, adipose, and skin. Metabolism of PCBs is very slow and varies based on the degree and position of chlorination. PCBs are metabolized by the microsomal monooxygenase system catalyzed by cytochrome P-450 enzymes to polar metabolites that can undergo conjugation with glutathione and glucuronic acid. The major metabolites are hydroxylated products which are excreted in the bile and faeces. The slow metabolism of PCBs means they tend to accumulate in body tissues. (L4, T6)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

PCB的作用机制因具体类型而异。类二噁烷PCB通过结合芳基烃受体，通过改变基因的转录来扰乱细胞功能，主要是通过诱导肝脏第一阶段和第二阶段酶的表达，特别是细胞色素P450家族。PCB的大多数毒性效应被认为是由Ah受体结合的结果。其他PCB被认为会干扰钙通道和/或改变大脑中的多巴胺水平。PCB还通过改变甲状腺激素的生成和结合到雌激素受体来引起内分泌紊乱，这可以刺激某些癌细胞的生长并产生其他雌激素效应，如生殖功能障碍。它们会通过结合到如uteroglobin等受体蛋白而生物累积。(A3, A4, A30, A66)

The mechanism of action varies with the specific PCB. Dioxin-like PCBs bind to the aryl hydrocarbon receptor, which disrupts cell function by altering the transcription of genes, mainly be inducing the expression of hepatic Phase I and Phase II enzymes, especially of the cytochrome P450 family. Most of the toxic effects of PCBs are believed to be results of Ah receptor binding. Other PBCs are believed to interfere with calcium channels and/or change brain dopamine levels. PCBs can also cause endocrine disurption by altering the production of thyroid hormones and binding to estrogen receptors, which can stimulate the growth of certain cancer cells and produce other estrogenic effects, such as reproductive dysfunction. They will bioaccumulate by binding to receptor proteins such as uteroglobin. (A3, A4, A30, A66)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

1, 对人类致癌。

1, carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

多氯联苯最常见的健康影响是皮肤状况，如氯痤疮和皮疹。长期暴露于多氯联苯还会导致肝脏、胃和肾脏损伤、黄疸、水肿、贫血、免疫系统变化、行为改变以及生殖能力受损。

The most common health effects of PCBs are skin conditions such as chloracne and rashes. Chronic PCB exposure has also been shown to cause liver, stomach and kidney, damage, jaundice, edema, anemia, changes in the immune system, behavioral alterations, and impaired reproduction. (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L4级）；吸入（L4级）；皮肤给药（L4级）

Oral (L4) ; inhalation (L4) ; dermal (L4)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

慢性PCB暴露会导致如下症状：腹痛、恶心、呕吐、腹泻、头痛、眩晕、抑郁、紧张、皮肤和眼睛损伤、疲劳、月经周期不规律以及免疫力下降。

Chronic PCB exposure results in symptoms such as abdominal pain, nausea, vomiting, diarrhea, headache, dizziness, depression, nervousness, dermal and ocular lesions, fatigue, irregular menstrual cycles and a lowered immune response. (A3)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3432
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将该物品与其他氧化剂及食品原料分开储存和运输。

制备方法与用途

化学性质：

• 白色固体

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
• 口服 - 哺乳动物 LD50: 3500 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 明火可燃
• 受热分解生成有毒氯化物气体

储运特性：

• 应存放在库房中通风、低温和干燥的环境中
• 与氧化剂及食品原料分开储存和运输

灭火剂：

• 二氧化碳
• 砂土
• 泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯联苯 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Condensations by Sodium. V. Preparation of Acids. Dicarboxylic Acids from Monohalogen Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01296a017
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 锰 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• Two new treefrogs of the<i>Boophis rappiodes</i>group from eastern Madagascar (Amphibia Mantellidae)
  作者：M. Vences、F. Glaw

  DOI：10.1080/03946975.2002.10531171

  日期：2002.8

  Two new sibling species of Boophis Tschudi 1838 are described from Andasibe in central-eastern Madagascar. Both are small greenish treefrogs with a translucent ventral skin and without lateral fringes along lower arm and tarsus, and are thereby assignable to the phenetic B. rappiodes group. Boophis bottae n. sp. is morphologically similar to B. rappiodes (Ahl 1928) and occurs syntopically with this

  在马达加斯加中东部的安达西贝描述了两个新的同胞物种Boophis Tschudi 1838。两者都是带有半透明腹侧皮肤的绿色小树蛙，并且在下臂和骨上没有侧向条纹，因此可以归为表象双歧杆菌。Boophis bottae n。sp。在形态上类似于双歧双歧杆菌（Ahl 1928），并且与该物种同位发生。它与同胞的区别很大，其区别在于广告呼叫（长颤音音符而不是两脉冲音符），以及红棕色背侧图案在乙醇中不会很快消失，通常会覆盖整个背部（与红色图案在很大程度上消失了）在双歧杆菌中的乙醇中）。塔布米。sp。类似于红杆菌（B. erythrodactylus）（Guibé1953），但广告呼叫不同（音符由两个而不是四个七个脉冲组成），并且手指和脚趾尖上没有红色。一个选型被指定为红细菌。除了修订的食虫双歧杆菌（B. rapthodeactylus）和B. viridis的分布信息外，还发现了两个新物种Blom
• Ascorbic Acid as an Initiator for the Direct CH Arylation of (Hetero)arenes with Anilines Nitrosated In Situ
  作者：Fernando Pinacho Crisóstomo、Tomás Martín、Romen Carrillo

  DOI：10.1002/anie.201309761

  日期：2014.2.17

  direct CH arylation of (hetero)arenes. Starting from an aniline, the corresponding arenediazonium ion is generated in situ and immediately reduced by vitamin C to an aryl radical that undergoes a homolytic aromatic substitution with a (hetero)arene. Notably, neither heating nor irradiation is required. This procedure is mild, operationally simple, and constitutes a greener approach to arylation.

  抗坏血酸（维生素C）已被用作（杂）芳烃的无金属直接CH芳基化反应中的自由基引发剂。从苯胺开始，相应的苯二氮杂鎓离子在原位生成，并立即被维生素C还原为芳基，该芳基经历了（杂）芳烃的均相芳族取代。值得注意的是，既不需要加热也不需要辐照。该过程是温和的，操作简单的，并且构成了芳构化的绿色方法。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Catalyst for aromatic C—O, C—N, and C—C bond formation
  申请人：Yale University

  公开号：US06562989B2

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to a transition metal catalyst, comprising a Group 8 metal and a ligand having the structure wherein R, R′ and R″ are organic groups having 1-15 carbon atoms, n=1-5, and m=0-4. The present invention is also directed to a method of forming a compound having an aromatic or vinylic carbon-oxygen, carbon-nitrogen, or carbon-carbon bond using the above catalyst. The catalyst and the method of using the catalyst are advantageous in preparation of compounds under mild conditions of approximately room temperature and pressure.

  本发明涉及一种过渡金属催化剂，包括一种第8族金属和具有结构的配体 其中R、R'和R"是具有1-15个碳原子的有机基团，n=1-5，m=0-4。本发明还涉及一种利用上述催化剂形成具有芳香性或乙烯基碳-氧、碳-氮或碳-碳键的化合物的方法。该催化剂和使用该催化剂的方法在大约室温和压力下的温和条件下制备化合物具有优势。

表征谱图