7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one | 3173-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• CAS: 3173-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FLTZDSVIFBIENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 10% Pd/C 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯酮二硫缩醛的催化不对称质子化使 α-芳基氢化香豆素脱消旋

  摘要：

  描述了乙烯酮二硫缩醛的前所未有的催化不对称质子化。在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，各种外消旋 α-芳基氢化香豆素衍生物转化为对映体富集的二硫代缩醛保护的氢化香豆素。引入了一种新开发的磷酸，具有 3,5-双 (五氟硫代) 苯基 (3,5-(SF(5))(2)C(6)H(3)) 取代基。所得产物可以分别通过简单的水解或氢化容易地转化为氢化香豆素或相应的色满。

  DOI：

  10.1021/ja3096202
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dual functional small molecule fluorescent probes for image-guided estrogen receptor-specific targeting coupled potent antiproliferative potency for breast cancer therapy

  摘要：

  A strategy by integrating biological imaging into early stages of the drug discovery process can improve our understanding of drug activity during preclinical and clinical study. In this article, we designed and synthesized coumarin-based nonsteroidal type fluorescence ligands for drug-target binding imaging. Among these synthesized compounds, 3e, 3f and 3h showed potent ER binding affinity and 3e (IC50 = 0.012 mu M) exhibited excellent ERo: antagonistic activity, its antiproliferative potency in breast cancer MCF-7 cells is equipotent to the approved drug tamoxifen. The fluorescence of compounds 3e and 3f depended on the solvent properties and showed significant changes when mixed with Elta or ER/3 in vitro. Furthermore, target molecule 3e could cross the cell membrane, localize and image drug-target interaction in real time without cell washing. Thus, the coumarin-based platform represents a promising new ER-targeted delivery vehicle with potential imaging and therapeutic properties. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.002

文献信息

• Novel methodology for the synthesis of estrogenic and antiestrogenic isoflav-3-enes
  作者：Timothy A. Grese、Lewis D. Pennington

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01916-6

  日期：1995.12

  A novel and selective method for the introduction of substituents at the 2-position of the isoflav-3-ene nucleus, utilising readily available 3-arylcoumarins as starting materials, is described. Thus, addition of a Grignard reagent to the corresponding phenyl acetal provided the desired 2-alkyl-, alkenyl-, or arylisoflav-3-enes. These compounds interact strongly with the estrogen receptor and show

  描述了一种新颖的，选择性的方法，该方法利用容易获得的3-芳基香豆素作为原料，在异黄酮-3-烯核的2-位引入取代基。因此，向相应的苯基缩醛中加入格氏试剂可得到所需的2-烷基-，烯基-或芳基黄酮-3-烯。这些化合物与雌激素受体强烈相互作用，并根据2-取代基的性质显示雌激素或抗雌激素作用。
• A Complete Switch of the Directional Selectivity in the Annulation of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes
  作者：Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201407589

  日期：2014.12.8

  reaction selectivity is an eternal pursuit for chemists working in chemical synthesis. As part of this endeavor, our group has been exploring the possibility of constructing different natural product skeletons from the same simple starting materials by using different catalytic systems. In our previous work, an isoflavanone skeleton was obtained from the annulation of a salicylaldehyde and an alkyne

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。
• Palladium catalyzed dehydrogenative arylation of coumarins: an unexpected switch in regioselectivity
  作者：Farnaz Jafarpour、Hamideh Hazrati、Nazanin Mohasselyazdi、Mehdi Khoobi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1039/c3cc46959j

  日期：——

  A new regioselective alpha-arylation of coumarins with unactivated simple arenes via a palladium-catalyzed twofold C-H functionalization is devised. This method offers an attractive new approach to synthesis of a wide variety of 3-arylcoumarins from readily accessible starting materials.

  设计了一种新的香豆素的区域选择性α-芳构化与未活化的简单芳烃，其通过钯催化的双CH官能团化。该方法提供了一种有吸引力的新方法，可以从易于获得的起始原料合成多种3-芳基香豆素。
• Metal-free C(3)–H arylation of coumarins promoted by catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin
  作者：Masahiro Kojima、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c5cc02349a

  日期：——

  Metal-free, Meerwein-type C(3)–H arylation of coumarins was achieved in the presence of catalytic amounts of 5,10,15,20-tetrakis(4-diethylaminophenyl)porphyrin.

  在存在催化量的5,10,15,20-四(4-二乙基氨基苯基)卟啉的情况下，实现了无金属、Meerwein型C(3)-H芳基化香豆素。
• 新型香豆素化合物及其应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN106967027A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及新材料有机化学品技术领域，特别涉及式(I)所示以香豆素为核心结构的新化合物，其化学制备工艺技术，其作为辐射固化光敏剂的用途，以及其在辐射固化配方产品，特别是UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨，等诸多场合的应用用途。