苯并呋喃,6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)- | 1838-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 苯并呋喃,6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)-
• 英文名称: 2-(4-'methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxy-1-benzofuran；2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]furan；2-(4-methoxyphenyl)-6-methoxy-benzofuran；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]furan；6-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-benzofuran；6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1838-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: LLWNQMLVKBZMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.5-158 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃,6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)- 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到3-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-2-(4'-methoxyphenyl)-6-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Description anti-mitotic agents which inhibit tubulin polymerization

  摘要：

  甲基氧基和乙氧基取代的3-酰基-2-芳基苯并[b]噻吩及其类似物被描述用于抑制微管蛋白聚合。这些化合物用于治疗肿瘤细胞的方法也进行了描述。 此外，这里还描述了某些二芳基醚苯并[b]噻吩衍生物。还描述了来自二氢萘的特定类似物，这些类似物已被证明特别有效。描述了一些新的苯并呋喃类似物，以及某些硫氧化物苯并[b]噻吩类似物。 本文描述的重要化合物包括含有氮的康布雷他汀衍生物的首个例子。这些包括硝基、氨基和叠氮化物康布雷他汀衍生物。

  公开号：

  US06350777B2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-1-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)benzene 在 mercuric triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到苯并呋喃,6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)-
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• Modular Construction of 2-Substituted Benzo[b]furans from 1,2-Dichlorovinyl Ethers
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/ol902307m

  日期：2009.12.3

  (E)-1,2-Dichlorovinyl ethers and amides are easily accessible from trichloroethylene via nucleophilic addition across in situ synthesized dichloroacetylene. A one-pot, sequential Suzuki-Miyaura coupling/intramolecular direct arylation between dichlorovinyl ethers and organoboronic acids provides easy access to a variety of benzofurans in only two steps from inexpensive commercially available compounds. The method is extendable to the preparation of indoles from the analogous dichlorovinyl amides.

  (E)-1,2-二氯乙基醚和二氯乙酰胺可以从三氯乙烷中通过原位合成的二氯乙炔介导的亲核加成轻松制得。采用一次性顺序的 Suzuki-Miyaura �ounding/间分子直接甲基化反应，二氯乙基醚与有机硼酸反应可一次性制备多种苯并呋喃，且只需两种步骤便从廉价商品中获得。该方法可扩展至二氯乙酰胺以制备催化的苯并三氮唑。
• 2-Substituted Benzo[b]furans from (E)-1,2-Dichlorovinyl Ethers and Organoboron Reagents: Scope and Mechanistic Investigations into the One-Pot Suzuki Coupling/Direct Arylation
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1002/ejoc.201000787

  日期：2010.10

  phenols, boronic acids or other organoboron reagents, and trichloroethylene. The overall process requires only two synthetic steps, with the key step being a one-pot sequential Suzuki cross-coupling/direct arylation reaction. The method tolerates many useful functional groups and does not require the installation of any other activating functionality. The modular nature of the process permits the rapid

  2-取代的苯并[b]呋喃可以很容易地由简单的苯酚、硼酸或其他有机硼试剂和三氯乙烯组装而成。整个过程只需要两个合成步骤，关键步骤是一锅顺序 Suzuki 交叉偶联/直接芳基化反应。该方法可以容忍许多有用的功能组，并且不需要安装任何其他激活功能。该过程的模块化特性允许使用基本相同的化学物质快速合成许多类似物，在药物开发中具有特殊价值。动力学同位素效应研究的结果和对该过程区域选择性的研究表明，直接芳基化步骤很可能不涉及亲电钯化。
• Synthesis of 2-Phenylbenzofuran Derivatives and Selective Binding Activities on Estrogen Receptor
  作者：Ping Zhang、Yewei Yang、Xiaoliang Zheng、Wenhai Huang、Zhen Ma、Zhengrong Shen

  DOI：10.1248/cpb.60.270

  日期：——

  An improved chemical reaction protocol with short time and easy work-up was described here for 2-phenylbenzofuran derivatives. The final purified products, 2-phenylbenzofuran derivatives 5a—g and the intermediate diols 4a—g, were evaluated for their estrogen receptor (ER) binding affinity and selective activity in vitro. Among these fourteen tested compounds, 4g and 5g showed higher binding affinity on ER subtypes, ERα and ERβ. Compound 4g exhibited preferable ERα binding, while 5g was more estrogen selective for ERβ. The molecular docking was also performed to explore the detailed interactive interface between ER and the compounds.

  这里描述了一种改进的化学反应协议，适用于2-苯基苯并呋喃衍生物，具有反应时间短和后处理简单的特点。最终纯化的产品，包括2-苯基苯并呋喃衍生物5a—g和中间体二醇4a—g，经过评估其体外雌激素受体（ER）结合亲和力和选择性活性。在这十四个测试化合物中，4g和5g在ER亚型ERα和ERβ上表现出更高的结合亲和力。化合物4g表现出对ERα的优良结合，而5g则对ERβ更具选择性。还进行了分子对接研究，以探索ER与这些化合物之间的详细相互作用界面。
• Cannabinoid receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05596106A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  This invention discloses methods of using certain aryl-benzo[b]thiophene and benzo[b]furan compounds to block or inhibit cannabinoid receptors in mammals. It also discloses novel compounds which are antagonists of the cannabinoid receptors and also discloses pharmaceutical formulations which contain the compounds as an active ingredient.

  这项发明揭示了使用某些芳基苯并噻吩和苯并呋喃化合物来阻断或抑制哺乳动物中的大麻素受体的方法。它还揭示了作为大麻素受体拮抗剂的新化合物，并揭示了含有这些化合物作为活性成分的药物配方。
• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。