2-戊酮酸 | 1821-02-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-戊酮酸
• 中文别名: 2-氧代戊酸；2-酮基戊酸
• 英文名称: 2-oxopentanoic acid
• 英文别名: 2-oxovaleric acid；α-ketovaleric acid；2-ketopentanoic acid
• CAS: 1821-02-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: KDVFRMMRZOCFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  7-9 °C(lit.)
• 沸点：
  88-90 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.110 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  94°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥250mg/mL（2152.95mM）
• 物理描述：
  Liquid
• 碰撞截面：
  131.64 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氧代戊酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Oxopentanoic acid
α-Ketovaleric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Oxopentanoic acid
别名
α-Ketovaleric acid
: C5H8O3
分子式
: 116.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Oxovaleric acid
-
CAS 号 1821-02-9
EC-编号 217-340-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
联合国运输名称: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 120 min
测试过的物质ButojECt® ( Z677647, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 7 - 9 °C
f) 起始沸点和沸程
88 - 90 °C 在 16 hPa
g) 闪点
94 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.11 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性的2-Oxovaleric acid是在人体血液中发现的一种酮酸。其靶点为人源内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊酮酸 在 亚甲兰 diazofluorenone 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以66%的产率得到丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-酮基羧酸被羰基氧化物氧化脱羧

  摘要：

  在重氮化合物存在下，对α-酮基羧酸进行光敏氧化可高产率地得到相应的羧酸和二氧化碳。发生由羰基氧化物引起的氧化脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87058-6
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 L-alanine dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-戊酮酸
  参考文献：
  名称：

  高效酶促制备13N拉贝氨基酸：迈向多功能合成系统

  摘要：

  氮13可以有效地在生物医学回旋加速器中以不同化学形式产生，并且其稳定同位素存在于大多数生物活性分子中。因此，它可以代替氟18和碳11来制备正电子-发射极标记的放射性示踪剂；但是，其半衰期短，要求开发简单，快速和高效的合成工艺。在本文中，我们报告了通过使用l进行13 N标记氨基酸l- [ 13 N]丙氨酸，[ 13 N]甘氨酸和l- [ 13 N]丝氨酸的一锅法，酶促和非载体添加的合成。枯草芽孢杆菌的丙氨酸脱氢酶，一种通过使用烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH）作为氧化还原辅因子和氨作为胺源来催化α-酮酸还原胺化的酶。来自氨基酸假丝酵母的l-丙氨酸脱氢酶和甲酸脱氢酶在同一反应容器中的整合有助于NADH在氨基酸的放射化学合成过程中的原位再生，从而使辅因子的浓度降低了50倍而不会影响反应的进行。产量。优化实验条件后，放射化学产率足以在小型啮齿动物中进行体内成像研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201602471

文献信息

• Syntheses of α-Hydroxyamino Acids from α-Keto Acids
  作者：Afzal Ahmad

  DOI：10.1246/bcsj.47.1819

  日期：1974.7

  A new general method for the synthesis of α-hydroxyamino acids has been developed. Lithium cyanohydridoborate reduces α-keto acid oximes to the corresponding α-hydroxyamino acids and not to the corresponding α-amino acids.

  已经开发了一种新的合成α-羟基氨基酸的通用方法。氰基氢化硼酸锂将 α-酮酸肟还原为相应的 α-羟基氨基酸，而不是相应的 α-氨基酸。
• Dehydrooligopeptides. V. Synthesis of N-carboxy .ALPHA.-dehydroamino acid anhydrides and their transformation to .ALPHA.-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives.
  作者：CHUNGGI SHIN、YASUCHIKA YONEZAWA、TOYOFUMI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.32.3934

  日期：——

  The synthesis of N-carboxy α-dehydroamino acid anhydrides (ΔNCA) from benzyloxycarbonyl-α-dehydroamino acids and the subsequent conversion of these products into new α-dehydroamino acid and dehydrooligopeptide derivatives are described. It was found that the new ΔNCA derivatives were very useful synthons for dehydropeptides. The racemization behavior and configurational determination of all the new dehydrooligopeptides thus obtained are discussed.

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。
• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• Expanding ester biosynthesis in Escherichia coli
  作者：Gabriel M Rodriguez、Yohei Tashiro、Shota Atsumi

  DOI：10.1038/nchembio.1476

  日期：2014.4

  The use of CoA thioester intermediates drives formation of small- and medium-sized esters in metabolically engineered E. coli cells, including doubly branched chains generated with enzymes from amino acid degradation pathways. To expand the capabilities of whole-cell biocatalysis, we have engineered Escherichia coli to produce various esters. The alcohol O-acyltransferase (ATF) class of enzyme uses acyl-CoA units for ester formation. The release of free CoA upon esterification with an alcohol provides the free energy to facilitate ester formation. The diversity of CoA molecules found in nature in combination with various alcohol biosynthetic pathways allows for the biosynthesis of a multitude of esters. Small to medium volatile esters have extensive applications in the flavor, fragrance, cosmetic, solvent, paint and coating industries. The present work enables the production of these compounds by designing several ester pathways in E. coli. The engineered pathways generated acetate esters of ethyl, propyl, isobutyl, 2-methyl-1-butyl, 3-methyl-1-butyl and 2-phenylethyl alcohols. In particular, we achieved high-level production of isobutyl acetate from glucose (17.2 g l−1). This strategy was expanded to realize pathways for tetradecyl acetate and several isobutyrate esters.

  利用辅酶A硫酯中间体驱动代谢工程改造的大肠杆菌细胞中形成小分子和中分子酯类,包括通过氨基酸降解途径的酶生成双支链酯。为了扩展全细胞生物催化能力,我们改造了大肠杆菌生产多种酯类。醇O-酰基转移酶类使用酰基-辅酶A单元进行酯形成。与醇酯化释放出自由辅酶A提供自由能促进酯形成。自然界中发现的各种辅酶A分子与多种醇生物合成途径结合,允许生物合成大量酯。小到中挥发性酯在风味、香料、化妆品、溶剂、涂料和涂层行业有广泛应用。本工作通过在大肠杆菌中设计多种酯途径实现这些化合物的生产。改造的途径生成了乙酸酯的乙基、丙基、异丁基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基和2-苯乙基醇。特别是,我们实现了从葡萄糖(17.2 g l-1)高产率生产乙酸异丁酯。这一策略扩展到实现几种异丁酸酯和乙酸十四烷酯的途径。

表征谱图