2-氧代己基乙酸酯 | 92675-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代己基乙酸酯
• 英文名称: 2-oxohexyl acetate
• CAS: 92675-73-5
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: FBKLPEWYUIWQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44.5 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代己基乙酸酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 以47%的产率得到1-hydroxyhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚的铁催化邻位选择性官能化：2'-羟基苯基-1,2-二酮骨架的直接策略

  摘要：

  开发了铁催化的苯酚邻位官能化。简单酚与α-羟基酮的反应提供了一种新颖而有效的方法。构建2';-羟基苯基-1,2-二酮衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001180
• 作为产物：
  描述：

  2-己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-氧代己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Aromdee, Chantana; Cole, Edward R.; Crank, George, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1255 - 1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene: a convenient, efficient and clean preparation of α-acetoxy ketones
  作者：Guisheng Deng、Jing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene in wet acetonitrile at room temperature afforded the corresponding α-acetoxy ketones in 55–93% yields. The salient features of this reaction are the effective utilization of PhI(OAc)2, high chemoselectivity, excellent yields, mild reaction conditions and the experimental simplicity. A plausible mechanism has been proposed

  室温下，银（I）催化的末端炔烃与（二乙酰氧基碘）苯在湿乙腈中的反应以55-93％的产率提供了相应的α-乙酰氧基酮。该反应的显着特征是有效利用PhI（OAc）2，高化学选择性，优异的收率，温和的反应条件和实验简便性。根据实验结果，提出了一种合理的机制。
• Highly efficient enzymatic asymmetric reduction by use of regenerating NADPH in bakers' yeast cell-free extract
  作者：Kohji Ishihara、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60730-x

  日期：1994.6

  Bakers' yeast cell-free extract was found to reduce 1-acetoxy-2-alkanones to (S)-1-acetoxy-Z-alkanols in 59 - 88% yield and 95 - >99% ee by use of a catalytic amount of NADPH with glucose as a hydride source and without addition of any enzyme for the cofactor regeneration.
• Riehl,J.-J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 4174 - 4176
  作者：Riehl,J.-J.

  DOI：——

  日期：——
• The baker's yeast reduction of 1-acetoxy-2-alkanones in the presence of a sulfur compound
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00434-5

  日期：1997.10

  Improved enantioselectivity was achieved in the baker's yeast reduction of the 1-acetoxy-2-alkanone derivatives by the addition of a sulfur compound such as L-cysteine and phenyl vinyl sulfide. The reaction rate of the baker's yeast reduction was accelerated using a sulfur compound as an additive. The migration of the acetyl group and the hydrolysis of the acetoxy group of the substrate was suppressed using a sulfur compound. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.