2-氧代己酸乙酯 | 5753-96-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代己酸乙酯
• 中文别名: 2-己酮酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxohexanoate
• CAS: 5753-96-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD09952021
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WRQGPGZATPOHHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96°C
• 密度：
  0.981
• 闪点：
  81°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2～8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代己酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以8.26 g的产率得到ethyl (E)-2-(hydroxyimino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Non-Thiazolidinedione Antidiabetic Agents. 1. Discovery of Novel Oxyiminoacetic Acid Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列新型氧亚氨基乙酸衍生物，旨在开发不含有2,4-噻唑烷二酮部分的强效抗糖尿病药物。这些化合物在遗传性肥胖和糖尿病的KKAy小鼠中评估了其降低血糖和血脂的效果。其中几种化合物显示出强大的抗糖尿病活性，包括在过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）-γ上的功能活性。(Z)-2-[4-[(5-甲基-2-苯基-1,3-噁唑-4-基)甲氧基]苄氧亚氨基]-2-(4-苯氧基苯基)乙酸（25）即使在饮食中含量仅为0.001%的剂量下，也能显著降低血浆葡萄糖水平（33%，p<0.01）和血浆甘油三酯水平（43%，p<0.01）。同时还报道了25的药代动力学分析。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1349
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-2,3-dihydroxy-hexanoic acid ethyl ester 在 氧代氯化钨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-氧代己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tungsten complex induced dehydration of 2,3-dihydroxy-carboxylic acids to α-keto acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61777-x

文献信息

• Alkene Ozonolysis in the Presence of Diazo Functionality: Accessing an Intermediate for Squalestatin Synthesis
  作者：Hasanain A. A. Almohseni、Younes Fegheh-Hassanpour、Tanzeel Arif、David M. Hodgson

  DOI：10.1055/s-0039-1690180

  日期：2019.11

  cycloaddition between diazo and alkene functionality, and the tolerance of α-substituted α-diazoesters towards ozone in the presence of an alkene, led to chemoselective alkene ozonolysis of an ε-unsaturated-α-diazoester to give a key racemic diazoketone for the synthesis of 6,7-dideoxysqualestatin H5. Studies on both the propensity for intramolecular cycloaddition between diazo and alkene functionality, and the

  抽象的 对重氮和烯烃官能团之间分子内环加成的倾向以及在烯烃存在下α-取代的α-重氮酸酯对臭氧的耐受性的研究都导致ε-不饱和α-重氮酸酯的化学选择性烯烃臭氧分解，从而得到关键的外消旋重氮酮，用于合成6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5。 对重氮和烯烃官能团之间分子内环加成的倾向以及在烯烃存在下α-取代的α-重氮酸酯对臭氧的耐受性的研究都导致ε-不饱和α-重氮酸酯的化学选择性烯烃臭氧分解，从而得到关键的外消旋重氮酮，用于合成6,7-二脱氧角鲨烯抑制素H5。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides; Highly Enantioselective Formation of Malic Acid Diamides and α-Hydroxyamides
  作者：Shweta K. Gediya、Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02830

  日期：2021.10.15

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto-1,4-diamides using a tethered Ru/TsDPEN catalyst was achieved in high ee. Studies on derivatives identified the structural elements which lead to the highest enantioselectivities in the products. The α-keto-amide reduction products have been converted to a range of synthetically valuable derivatives.

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。
• PROSTAGLANDIN SYNTHESIS AND INTERMEDIATES FOR USE THEREIN
  申请人：ALBERICO Dino

  公开号：US20100056807A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Fused cyclopentane—4-substituted 3,5-dioxalane lactone compounds useful as an intermediate in the synthesis of prostaglandin analogs are provided. The compounds have the formula A: wherein R represents an aryl group such as p-methoxyphenyl. This compound can be reacted with a lower alkyl aluminum compound to open the dioxalane ring and reduce the lactone to lactol, without over-reducing to diol. The resulting compound can be functionalized to insert chemical side groups of target prostaglandins, adding the required α-side chain and then the required ω-side chain sequentially and independently of each other. The compounds and process are particularly suitable for preparing lubiprostone.

  提供了作为合成前列腺素类似物中间体有用的融合环戊烷-4-取代3,5-二氧杂环戊内酯化合物。这些化合物具有以下公式A： 其中R代表芳基，如对甲氧基苯基。 这种化合物可以与较低的烷基铝化合物反应，打开二氧杂环戊内酯环并将内酯还原为内醇，而不会过度还原为二醇。所得化合物可以被官能化，以插入目标前列腺素的化学侧链，依次独立地添加所需的α-侧链和所需的ω-侧链。这些化合物和过程特别适用于制备利布普罗斯通。
• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。