O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyxanthosine | 865710-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyxanthosine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-6-phenylmethoxy-3H-purin-2-one
• CAS: 865710-41-4
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₅Si₂
• 分子量: 586.879
• InChiKey: GNBKKBRLLANFPL-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyxanthosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-methyl-N²-[(2-N,N-dimethylamino)ethyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-甲苯氧基-2'-脱氧肌苷衍生物的合成与反应

  摘要：

  2-氯和2-甲苯磺酰氧基-2'-脱氧肌苷作为他们的方便合成叔描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基醚。两种化合物均可通过常规途径合成，并依赖于可商购的2'-脱氧鸟苷。与先前报道的获得异构体产物的糖基化技术相比，导致氯代核苷的本发明方法在操作上更简单。两种亲核核苷均可用于通过离去基团的置换来制备N-取代的2'-脱氧鸟苷类似物，其反应性的比较表明，氯类似物具有优越性。有趣的是，Pd催化剂介导的两步一锅法将烯丙基保护的氯核苷中间体转化为最终的修饰2'-脱氧鸟苷衍生物也是可行的。根据这些观察，对Pd催化的芳基胺化反应以及C-C交叉偶联的初步评估也已经用氯代和对甲苯氧基核苷底物进行了。结果表明2-氯-2'-脱氧肌苷的潜在高合成效用，并且在许多情况下，该衍生物可以取代制备起来较麻烦或不易获得的溴和氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo050847j
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O⁶-benzyl-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyxanthosine
  参考文献：
  名称：

  2-氯-和2-甲苯氧基-2'-脱氧肌苷衍生物的合成与反应

  摘要：

  2-氯和2-甲苯磺酰氧基-2'-脱氧肌苷作为他们的方便合成叔描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基醚。两种化合物均可通过常规途径合成，并依赖于可商购的2'-脱氧鸟苷。与先前报道的获得异构体产物的糖基化技术相比，导致氯代核苷的本发明方法在操作上更简单。两种亲核核苷均可用于通过离去基团的置换来制备N-取代的2'-脱氧鸟苷类似物，其反应性的比较表明，氯类似物具有优越性。有趣的是，Pd催化剂介导的两步一锅法将烯丙基保护的氯核苷中间体转化为最终的修饰2'-脱氧鸟苷衍生物也是可行的。根据这些观察，对Pd催化的芳基胺化反应以及C-C交叉偶联的初步评估也已经用氯代和对甲苯氧基核苷底物进行了。结果表明2-氯-2'-脱氧肌苷的潜在高合成效用，并且在许多情况下，该衍生物可以取代制备起来较麻烦或不易获得的溴和氟类似物。

  DOI：

  10.1021/jo050847j

文献信息

• Synthetic Utility of an Isolable Nucleoside Phosphonium Salt
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ol8006106

  日期：2008.6.5

  hexafluorophosphate (BOP) yielded the nucleoside C-2 tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate salt as a stable, isolable species. This is in contrast to reactions of inosine nucleosides with BOP, where the in situ formed phosphonium salts undergo subsequent reaction to yield O6-(benzotriazol-1-yl)inosine derivatives. The phosphonium salt obtained from the 2'-deoxyxanthosine derivative can be effectively used

  O6-苄基-3',5'-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2'-脱氧黄嘌呤与 1H-苯并三唑-1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP) 反应生成核苷 C- 2 三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐是一种稳定的可分离物质。这与肌苷核苷与 BOP 的反应形成对比，其中原位形成的鏻盐经历后续反应以产生 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物。从2'-脱氧黄嘌呤衍生物得到的鏻盐可有效地用于合成N2-修饰的2'-脱氧鸟苷类似物。使用这种盐，还完成了丙烯醛-2'-脱氧鸟苷加合物的新合成。
• Synthesis and Reactions of 2-Chloro- and 2-Tosyloxy-2‘-deoxyinosine Derivatives
  作者：Narender Pottabathini、Suyeal Bae、Padmanava Pradhan、Hoh-Gyu Hahn、Heduck Mah、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo050847j

  日期：2005.9.1

  commercially available 2‘-deoxyguanosine. The present method leading to the chloro nucleoside is operationally simpler compared to previously reported glycosylation techniques where isomeric products were obtained. Both electrophilic nucleosides can be used for the preparation of N-substituted 2‘-deoxyguanosine analogues via displacement of the leaving groups, and a comparison of their reactivities shows the chloro

  2-氯和2-甲苯磺酰氧基-2'-脱氧肌苷作为他们的方便合成叔描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基醚。两种化合物均可通过常规途径合成，并依赖于可商购的2'-脱氧鸟苷。与先前报道的获得异构体产物的糖基化技术相比，导致氯代核苷的本发明方法在操作上更简单。两种亲核核苷均可用于通过离去基团的置换来制备N-取代的2'-脱氧鸟苷类似物，其反应性的比较表明，氯类似物具有优越性。有趣的是，Pd催化剂介导的两步一锅法将烯丙基保护的氯核苷中间体转化为最终的修饰2'-脱氧鸟苷衍生物也是可行的。根据这些观察，对Pd催化的芳基胺化反应以及C-C交叉偶联的初步评估也已经用氯代和对甲苯氧基核苷底物进行了。结果表明2-氯-2'-脱氧肌苷的潜在高合成效用，并且在许多情况下，该衍生物可以取代制备起来较麻烦或不易获得的溴和氟类似物。