prednisolone 17,21-diacetate | 17652-24-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prednisolone 17,21-diacetate
• 英文别名: acetic acid (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester；acetic acid (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester；acetic acid (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-acetoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester；acetic acid (10R,11S,13S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester；acetic acid 2-(10R,13S,17R)-17-(2-acetoxy-acetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester；17α,21-diacetoxy-11β-hydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione；Pregna-1,4-diene-3,20-dione, 17,21-bis(acetyloxy)-11-hydroxy-, (11beta)-；[2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 17652-24-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: VWLTWMGSJXSKQJ-WEXULQILSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prednisolone 17,21-diacetate 在 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 21-acetoxy-16α-cyano-11β,21-dihydroxy-3,20-dioxo-1,4-pregna-diene
  参考文献：
  名称：

  Taraporewala; Kim; Heiman, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 1, p. 21 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸泼尼松 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 prednisolone 17,21-diacetate
  参考文献：
  名称：

  ISOXAZOLIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  糖皮质类固醇系列的抗炎和抗过敏化合物，根据本文所定义的公式(I)，对于治疗以气道阻塞为特征的呼吸道疾病是有用的。

  公开号：

  US20120234316A1

文献信息

• Process for preparing .DELTA..sup.9(11) and/or .DELTA..sup.16
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04290963A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  A process for preparing a .DELTA..sup.9(11) - and/or .DELTA..sup.16 -unsaturated steroid comprises heating the corresponding steroid of the pregnane series substituted by 9.alpha.-chloro- and/or 16.alpha.-chloro- or 17.alpha.-acyloxy, in an inert, aprotic high-boiling solvent at 180.degree.-350.degree. C.

  制备 .DELTA..sup.9(11) - 和/或 .DELTA..sup.16 -不饱和类固醇的方法包括将孕烷系列对应的类固醇（被9α-氯代和/或16α-氯代或17α-酰氧基取代）在惰性、无水性高沸点溶剂中加热至180度至350度。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES
  申请人：GHIDINI Eleonora

  公开号：US20110201580A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to novel anti-inflammatory and antiallergic compounds of the glucocorticosteroid series, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising them, combinations and therapeutic uses thereof. More particularly, the invention relates to glucocorticosteroids that are derivatives of pyrrolidine.

  本发明涉及新型糖皮质激素系列的抗炎和抗过敏化合物，制备此类化合物的方法，包含它们的药物组合物，它们的组合和治疗用途。更具体地，本发明涉及吡咯烷衍生物的糖皮质激素。
• Anti-inflammatory carboxy pregnane derivatives
  申请人：Florida Agricultural and Mechanical University

  公开号：US04762919A1

  公开（公告）日：1988-08-09

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein one X is COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN remaining X's are H, F, CH.sub.3, OH, COOR, CH.sub.2 COOR, CH(COOR).sub.2, CONHR, CH.sub.2 CONHR, or CN; Y is ##STR2## R is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; R.sub.1 is CH.sub.2 OR.sub.3, COOR, or CONHR; R.sub.2 is H, OR.sub.3, or BR; R.sub.3 is H, COR.sub.4, or tetrahydropyranyl; R.sub.4 is alkyl of 1-5 carbon atoms or benzyl; R.sub.5 is H or COR.sub.4 ; represents a single or double bond; represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of .alpha.- and .beta.-positions; and --- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中一个X是COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN，其余的X是H，F，CH.sub.3，OH，COOR，CH.sub.2 COOR，CH(COOR).sub.2，CONHR，CH.sub.2 CONHR或CN；Y是##STR2## R是H，1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.1是CH.sub.2 OR.sub.3，COOR或CONHR；R.sub.2是H，OR.sub.3或BR；R.sub.3是H，COR.sub.4或四氢吡喃基；R.sub.4是1-5个碳原子的烷基或苄基；R.sub.5是H或COR.sub.4；代表单键或双键；代表α-位置、β-位置或α-和β-位置的混合；---代表α-位置；以及制备该化合物的方法。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY CARBOXY PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：FLORIDA AGRICULTURAL AND MECHANICAL UNIVERSITY

  公开号：WO1987005028A1

  公开（公告）日：1987-08-27

  (EN) Compounds of formula (I), wherein one X is COOR, CH2COOR, CH(COOR)2, CONHR, CH2CONHR, or CN; remaining X's are H, F, CH3, OH, COOR, CH2COOR, CH(COOR)2, CONHR, CH2CONHR, or CN; Y is (i1), (i2), (i3), (i4), or (i5); R is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; R1 is CH2OR3, COOR, or CONHR; R2 is H, OR3, or Br; R3 is H, COR4, or tetrahydropyranyl; R4 is alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; R5 is H, or COR4; --- represents a single or double bond; $(1,3)$represents $g(a)-position, $g(b)-position, or a mixture of $g(a)- and $g(b)-positions; and --- represents $g(a)-position; and methods for preparing the same.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle un X représente COOR, CH2COOR, CH(COOR)2, CONHR, CH2CONHR, ou CN, les X restants représentant H, F, CH3, OH, COOR, CH2COOR, CH(COOR)2, CONHR, CH2CONHR, ou CN; Y représente (i1), (i2), (i3), (i4) ou (i5); R représente H, un alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou un benzyle; R1 représente CH2OR3, COOR ou CONHR; R2 représente H, OR3, ou Br; R3 représente H, COR4, ou du tétrahydropyranyle; R4 représente un alkyle ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou un benzyle; R5 représente H ou COR4; --- représente une liaison simple ou double; $(1,3)$représente une position $g(a), une position $g(b), ou un mélange des positions $g(a) et $g(b); et --- représente une position $g(a); et procédés de préparation de ces composés.

  (中) 公式（I）的化合物，其中一个X代表COOR，CH2COOR，CH（COOR）2，CONHR，CH2CONHR或CN; 剩余的X代表H，F，CH3，OH，COOR，CH2COOR，CH（COOR）2，CONHR，CH2CONHR或CN; Y表示（i1），（i2），（i3），（i4）或（i5）; R表示H，1-5个碳原子的烷基或苄基; R1表示CH2OR3，COOR或CONHR; R2表示H，OR3或Br; R3表示H，COR4或四氢吡喃基; R4表示1-5个碳原子的烷基或苄基; R5表示H或COR4; ---表示单键或双键; $（1,3）$表示$g（a）$位置，$g（b）$位置或$g（a）$和$g（b）$位置的混合物; ---表示$g（a）$位置; 以及制备这些化合物的方法。
• Anti-inflammatory carboxycyclic acetal pregnane derivatives
  申请人：Kangweon National University

  公开号：US05200518A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X is H, F, Cl, or CH.sub.3 and Y is ##STR2## wherein R.sub.1 is H, alkyl of 1-5 carbon atoms, phenyl, or benzyl; R.sub.2 is COOR.sub.6, R.sub.5 COOR.sub.6, or R.sub.5 CONHR.sub.6 ; R.sub.3 is H, F, OH, or CH.sub.3 ; R.sub.4 is CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OCOR.sub.6, COOR.sub.6, or CONHR.sub.6 ; R.sub.5 is alkyl of 1-3 carbon atoms; R.sub.6 is alkyl of 1-5 carbon atoms, or benzyl; represents a single or double bond; .about. represents .alpha.-position, .beta.-position, or a mixture of both .alpha.- and .beta.-positions; and -- represents .alpha.-position; and methods for preparing the same.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中 X 为 H、F、Cl 或 CH.sub.3，Y 为 ##STR2## 其中 R.sub.1 为 H、1-5 碳原子的烷基、苯基或苄基；R.sub.2 为 COOR.sub.6、R.sub.5 COOR.sub.6 或 R.sub.5 CONHR.sub.6；R.sub.3 为 H、F、OH 或 CH.sub.3；R.sub.4 为 CH.sub.2 OH、CH.sub.2 OCOR.sub.6、COOR.sub.6 或 CONHR.sub.6；R.sub.5 为 1-3 碳原子的烷基；R.sub.6 为 1-5 碳原子的烷基或苄基；表示单键或双键；.about. 代表 .alpha.-位置、.beta.-位置或 .alpha.- 和 .beta.-位置的混合；-- 代表 .alpha.-位置；以及制备它们的方法。