3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone | 135383-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone
• 英文别名: 2,4,6-trihydroxy-3-(3-phenylpropionyl)benzaldehyde；2',4',6'-trihydroxy-3'-formyldihydrochalcone；3'-formyl-2',4',6'-trihydroxydihydrochalcone；2,4,6-trihydroxy-3-(3-phenylpropanoyl)benzaldehyde
• CAS: 135383-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: SDPWTOSPDBDEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到1-(2,4,6-trihydroxy-3-methyl)phenyl-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  的2氢键旋转异构体'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone，在二氢查耳酮的从合成中的中间体薄子木属recurvum

  摘要：

  合成2'，4'，6'-三羟基-3'- methyldihydrochalcone，分离为首次（天然产物前薄子木属recurvum），通过2前进'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone 。已经鉴定出该甲酰基衍生物的两个稳定的旋转异构体，并且与这类化合物的NMR分配相关的问题已归因于构象交换。分子建模和从头算的旋转异构体比率与低温NMR研究获得的比率非常吻合。氢键羟基质子的实验NMR化学位移与从头算计算得出的NMR化学位移之间也具有极好的相关性。这种甲酰基二氢查耳酮在抗病毒和抗微生物试验中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00940-2
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 盐酸 、 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  的2氢键旋转异构体'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone，在二氢查耳酮的从合成中的中间体薄子木属recurvum

  摘要：

  合成2'，4'，6'-三羟基-3'- methyldihydrochalcone，分离为首次（天然产物前薄子木属recurvum），通过2前进'，4'，6'-三羟基-3'- formyldihydrochalcone 。已经鉴定出该甲酰基衍生物的两个稳定的旋转异构体，并且与这类化合物的NMR分配相关的问题已归因于构象交换。分子建模和从头算的旋转异构体比率与低温NMR研究获得的比率非常吻合。氢键羟基质子的实验NMR化学位移与从头算计算得出的NMR化学位移之间也具有极好的相关性。这种甲酰基二氢查耳酮在抗病毒和抗微生物试验中显示出有希望的生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00940-2

文献信息

• Bioactive Formylated Flavonoids from <i>Eugenia rigida</i>: Isolation, Synthesis, and X-ray Crystallography
  作者：Mohamed A. Zaki、N. P. Dhammika Nanayakkara、Mona H. Hetta、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Rabab Mohammed、Mohamed A. Ibrahim、Volodymyr Samoylenko、Christina Coleman、Frank R. Fronczek、Daneel Ferreira、Ilias Muhammad

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00474

  日期：2016.9.23

  Two new flavonoids, rac-6-formyl-5,7-dihydroxyflavanone (1) and 2′,6′-dihydroxy-4′-methoxy-3′-methylchalcone (2), together with five known derivatives, rac-8-formyl-5,7-dihydroxyflavanone (3), 4′,6′-dihydroxy-2′-methoxy-3′-methyldihydrochalcone (4), rac-7-hydroxy-5-methoxy-6-methylflavanone (5), 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxy-5′-methyldihydrochalcone (6), and 3′-formyl-2′,4′,6′-trihydroxydihydrochalcone

  两个新的类黄酮，rac -6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（1）和2'，6'-二羟基-4'-甲氧基-3'-甲基查尔酮（2），以及五个已知的衍生物，rac -8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮（3），4'，6'-二羟基-2'-甲氧基-3'-甲基二氢查耳酮（4），rac -7-羟基-5-甲氧基-6-甲基黄酮（5），3 ' -甲酰基-2'，4'，6'-三羟基- 5'-methyldihydrochalcone（6），和3'-甲酰基-2'，4'，6'- trihydroxydihydrochalcone（7）中，从叶分离尤金尼亚刚性的。的单独的（S）-和（R）-对映体1和3，以及相应的甲酰化黄酮8（6-甲酰基-5,7-二羟基黄酮）和9（8-甲酰基-5,7-二羟基黄酮），以及2'，4'，6'-三羟基查耳酮（10），3'-甲酰基-2'，4'，6'-三羟基查耳酮（11）和相应的3'-甲酰基-2'，4'，6'-
• Syntheses of 2,4,6-trihydroxy-, 2,4,6-trihydroxy-5-methyl- and 2,4,5,6-tetrahydroxy-substituted 3-(3-phenylpropionyl)benzaldehydes and their bactericidal activity
  作者：Shingo Sato、Heitaro Obara、Hiroto Takeuchi、Takashi Tawaraya、Akira Endo、Jun-Ichi Onodera

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00699-t

  日期：1995.1

  2,4,6-Trihydroxy-, 2,4,6-trihydroxy-5-methyl-, and 2,4,5,6-tetrahydroxy-substituted 3-(3-phenylpropionyl) benzaldehydes were efficiently synthesized. The first two compounds showed bactericidal activity for Pseudoperonospora cubersis.
• Sato Shingo, Obara Heitaro, Takeuchi Hiroto, Tawaraya Takashi, Endo Akira+, Phitochemistry, 38 (1995) N 2, S 491-493
  作者：Sato Shingo, Obara Heitaro, Takeuchi Hiroto, Tawaraya Takashi, Endo Akira+

  DOI：——

  日期：——
• IMPROVED METHODS FOR BOTANICAL AND/OR ALGAE EXTRACTION
  申请人：BASF Corporation

  公开号：EP2858641B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• ORAL CARE
  申请人：University of Pretoria

  公开号：EP2888012A2

  公开（公告）日：2015-07-01