3-氨基巴豆酸乙酯 | 626-34-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氨基巴豆酸乙酯
• 中文别名: 3-氨基丁烯酸乙酯；乙基-3-氨基丁烯酸酯；4-胺基巴豆酸乙酯；3-氨基巴豆酸乙脂；β-氨基巴豆酸乙酯；3-氨基-2-丁酸-(Z)-乙酯
• 英文名称: Ethyl 3-aminocrotonate
• 英文别名: ethyl 3-aminobut-2-enoate；ethyl (Z)-3-aminobut-2-enoate；(z)-Ethyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 626-34-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: YPMPTULBFPFSEQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  33-35 °C (lit.)
• 沸点：
  210-215 °C (lit.)
• 密度：
  1.022 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  207 °F
• LogP：
  0.390 (est)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3263
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

制备方法与用途

3-氨基巴豆酸乙酯是一种重要的有机化工中间体，具有酯、酰胺和氨的三重性质。主要应用于有机合成及农药化学领域，并可用于合成尿嘧啶类新型除草剂（苯嘧磺草胺）。

其制备方法如下：将1当量(1.26毫升, 10 mmol)的乙酰乙酸乙酯与2.5当量(1.93克, 25 mmol)的NH4OAc溶于2.5 mL 95%乙醇中，在室温下搅拌反应混合物20小时。随后，加入15 mL二氯甲烷、30 mL 3N NH4OH 和500 mg 碳酸钾，剧烈搅拌30分钟。之后用三批15 mL二氯甲烷萃取，并用水(15 mL)洗涤有机层。分离出的有机层经无水Na2SO4干燥后过滤，滤液在真空下浓缩得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 非洛地平
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of (S)-felodipine

  摘要：

  A short and facile synthesis of (S)-felodipine was developed starting from (R)-glycidol as the source of the chiral auxiliary. 2-Hydroxyethyl esters were found to undergo selective transesterification reactions in the presence of other esters. This selective transesterification reaction was applied to the synthesis of (S)-felodipine through selective substitution of the 2-hydroxyethyl group possessing chiral ester with sodium methoxide. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.025
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-氨基巴豆酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-5-甲酰基-1,3-二甲基尿嘧啶 在 3-氨基巴豆酸乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Enamine-induced Ring Transformations of 6-Substituted 5-Formyl-1,3-dimethyluracils†

  摘要：

  在酸性条件下，5-甲酰基-1,3,6-三甲基尿嘧啶 1 与烯胺类化合物发生简便的环转变，生成 1-异戊酰基-1,3-二甲基脲衍生物。

  DOI：

  10.1039/a708683k

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity
  作者：P. Phani Kumar、Stephanie C. Stotz、R. Paramashivappa、Aaron M. Beedle、Gerald W. Zamponi、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1124/mol.61.3.649

  日期：2002.3.1

  We have synthesized a novel series of 18 dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates from anacardic acid, a natural compound found in cashew nut shells, and investigated their blocking action on L- and T-type calcium channels transiently expressed in tSA-201 cells. The IC50 values for L-type calcium channel block obtained with the series ranged from 1 to ∼40 μM, with higher affinities being favored by increasing the size of the alkoxy group on the 4-phenyl ring and ester substituent in the 3,5 positions. A detailed analysis of the strongest L-type channel blocker of the series (PPK-12) revealed that block was poorly reversible and mediated an apparent speeding of the time course of inactivation. Moreover, in the presence of PPK-12, the midpoint of the steady state inactivation curve was shifted by 20 mV toward more hyperpolarized potentials, resulting in an increase in blocking efficacy at more depolarized holding potentials. Surprisingly, PPK-12 blocked T- and L-type calcium channels with similar affinities. One of the weakest L-type channel inhibitors (PPK-5) exhibited a T-type channel affinity that was similar to that seen with PPK-12, resulting in a 40-fold selectivity of PPK-5 for T- over L-type channels. Thus, dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates may serve as excellent candidates for the development of T-type calcium-channel specific blockers.

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。
• PROCESS FOR PREPARING LACIDIPINE
  申请人：Sajja Eswaraiah

  公开号：US20070043088A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A process for preparing lacidipine, comprising reacting a t-butoxy carbonyl methyl aryl phosphonium halide with o-phthalaldehyde, and further reacting a product comprising (E)-3-(2-formylphenyl)-2-propenoic acid, 1,1-dimethyl ethyl ester, without isolation, with ethyl-3-amino crotonate.

  一种制备拉西地平的方法，包括将叔丁氧羰基甲基芳基磷銨鹽与邻苯二甲醛反应，进一步将产物（E）-3-(2-甲酰基苯基)-2-丙烯酸，1,1-二甲基乙基酯与乙基-3-氨基巴豆酸酯在不经过分离的情况下反应。
• 3-Aryluracils having an ether (thio) carbomyloxy or sulphomyloxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04859229A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention is concerned with 3-aryluracils of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as described herein, as well as salts thereof and their manufacture, weed control compositions which contain such compounds as the active substance and the use of the active substances or compositions for weed control. The invention is also concerned with herbicidally-active starting materials and weed control compositions containing these.

  这项发明涉及式子##STR1##中的3-芳基尿嘧啶，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所述，以及它们的盐及其制备方法，含有这些化合物作为活性物质的除草剂组合物以及利用这些活性物质或组合物进行除草的用途。该发明还涉及具有除草活性的起始材料和含有这些起始材料的除草剂组合物。
• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。

表征谱图