(4AS,6AR,6BS,10S,12AS,14AR,14BR)-10-乙酰氧基-2,2,6A,6B | 65023-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4AS,6AR,6BS,10S,12AS,14AR,14BR)-10-乙酰氧基-2,2,6A,6B
• 英文名称: methyl 3β-acetoxy-12-oxoolean-9(11)-en-28-oate
• 英文别名: 3β-acetoxy-12-oxo-olean-9(11)-en-28-oic acid methyl ester；3β-Acetoxy-12-oxo-olean-9(11)-en-28-saeure-methylester；3β-Acetoxy-12-oxo-oleanen-(9(11))-saeure-(28)-methylester；Acetyl methyl epithelanthate；methyl (4aS,6aR,6bS,8aR,10S,12aS,14aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-14-oxo-3,4,5,6,7,8,8a,10,11,12,14a,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 65023-20-3
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅
• 分子量: 526.757
• InChiKey: MHESADREAJTXQD-MKPWSPEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4AS,6AR,6BS,10S,12AS,14AR,14BR)-10-乙酰氧基-2,2,6A,6B 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 甲基巴多索隆
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的环A和C的合成齐墩果烷和乌烷三萜类化合物：一系列在小鼠巨噬细胞中产生一氧化氮的高活性抑制剂。

  摘要：

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm0002230
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone 在 重氮甲烷 、 乙醚 、 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 (4AS,6AR,6BS,10S,12AS,14AR,14BR)-10-乙酰氧基-2,2,6A,6B
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。42. Mitteilung。Übereinige酮衍生物oleanolsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101211

文献信息

• Therapeutic compounds and methods of use
  申请人：TRUSTEES OF DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：US09278913B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds and methods useful for chemopreventative treatment of diseases such as cancer, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, inflammatory bowel diseases, and multiple sclerosis.

  化合物和方法可用于化学预防治疗诸如癌症、阿尔茨海默病、帕金森病、炎症性肠病和多发性硬化等疾病。
• Design and Synthesis of Irreversible Analogues of Bardoxolone Methyl for the Identification of Pharmacologically Relevant Targets and Interaction Sites
  作者：Michael H. L. Wong、Holly K. Bryan、Ian M. Copple、Rosalind E. Jenkins、Pak Him Chiu、Jaclyn Bibby、Neil G. Berry、Neil R. Kitteringham、Christopher E. Goldring、Paul M. O’Neill、B. Kevin Park

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01292

  日期：2016.3.24

  thiols has hindered attempts to identify pharmacologically relevant targets and characterize the sites of interaction. Here, we report a shortened synthesis and SAR profiling of 4, enabling the design of analogues that react irreversibly with model thiols, as well as the model protein glutathione S-transferase P1, in vitro. We show that one of these analogues, CDDO-epoxide (13), is comparable to 4 in

  半合成三萜类化合物，如甲基巴多索隆（甲基-2-氰基 3,12-二氧杂环己烷-1,9-二烯-28-oate；CDDO-Me）( 4 ) 是抗氧化和抗炎信号通路的有效诱导剂，包括那些受监管的信号通路通过转录因子 Nrf2。然而，三萜类化合物和硫醇之间相互作用的可逆性阻碍了确定药理学相关靶标和表征相互作用位点的尝试。在这里，我们报告了4的缩短合成和 SAR 分析，从而能够设计在体外与模型硫醇以及模型蛋白谷胱甘肽S -转移酶 P1 发生不可逆反应的类似物。我们表明，这些类似物之一，CDDO-环氧化物 ( 13 )，与4在大鼠肝癌细胞中对 Nrf2 的细胞毒性和效力，并稳定修饰 Keap1（Nrf2 的主要阻遏物）中的特定半胱氨酸残基（即 Cys-257、-273、-288、-434、-489 和 -613） , 在体外和活细胞中。在分子建模的支持下，这些数据证明了13在识别与药理学相关靶点相互作用
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The Stereochemistry of the α-Amyrins
  作者：Elias J. Corey、Joseph J. Ursprung

  DOI：10.1021/ja01582a052

  日期：1956.1
• Design and synthesis of 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid, a novel and highly active inhibitor of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、BarbieAnn V. Rounds、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00479-x

  日期：1998.10

  New derivatives with electron-withdrawing substituents at the C-2 position of 3-oxoolean-1-en-28-oic acid were synthesized. Among them, 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (CDDO) was 400 times more potent than previous compounds we have made as an inhibitor of production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages (IC50, 0.4 nM). The potency of CDDO was similar to that of dexamethasone, although CDDO does not act through the glucocorticoid receptor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.