(1S,2S)-(+)-2-二甲氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 | 58210-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-2-二甲氨基-1-苯基-1,3-丙二醇
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-phenyl-1,3-propanediol；1S,2S,(+)-2-dimethylamino-1-phenyl-1,3-propanediol；threo-2-dimethylamino-1-phenyl-1,3-propanediol；(1S,2S)-(+)-2-dimethylamino-1-phenyl-1,3-propanediol；(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 58210-04-1；67250-22-0；108147-10-0；108147-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: UMSLXKMPZZNDCQ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-二甲氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2S)-2-N,N-dimethylamino-1-phenyl-3-tbutyl-dimethylsilyloxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Reformatsky反应：一些有机锌反应物种的性质的NMR研究。

  摘要：

  为了获得一些有关在（1S，2S）-1-苯基-2-N，N-存在下在Reformatsky试剂1b与苯甲醛1c之间进行不对称反应期间形成的中间有机金属物种的性质的信息二甲基氨基-3-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基-1-丙醇1a，已直接对1b，1c和手性配体1a的混合物进行了NMR光谱研究。为了简化三元混合物分析，请包含1b和1c或1b和1a的二元混合物已经研究过了。据报道，关于中间体反应物种的合理性质的一些假设似乎证明迄今为止使用上述旋光性配体达到的手性鉴别结果是正确的。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00267-6
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-(+)-2-二甲氨基-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  胆红素的脱硫作为胶束聚集体手性的标志

  摘要：

  通过圆二色性实验研究了在结构相关的手性表面活性剂的胶束聚集物中胆红素的脱氨作用，并将其用作聚集体手性表达的标志。获得的结果表明疏水相互作用控制手性从单体到聚集体的转移，并且同一聚集体的不同区域可能具有相反的对映体识别能力。手性，2011年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21026

文献信息

• The reaction of dichlorocarbene with β-ethanolamines stereospecific synthesis of epoxides
  作者：Luís Castedo、José L. Castro、Ricardo Riguera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91561-8

  日期：——

  Optically pure β-ethanolamines were converted into epoxides in good yield and with high e.e. ( ⩾, 95%) by reaction with dichlorocarbene. By this method α-aminoacids were successfully converted into synthetically useful epoxides.

  通过与二氯卡宾反应，将光学纯的β-乙醇胺以高收率和高ee（（，95％）转化为环氧化物。通过这种方法，α-氨基酸成功地转化为合成上有用的环氧化物。
• p1,n1 Salts: self-assembled supramolecular structures sequestering racemates. Diastereomeric separation and enantiomeric enrichment of trans-chrysanthemic acid
  作者：Goffredo Rosini、Claudia Ayoub、Valerio Borzatta、Andrea Mazzanti、Emanuela Marotta、Paolo Righi

  DOI：10.1039/b608405b

  日期：——

  The occurrence of p1,n1 salts can be exploited to sequester racemates; an application to technical mixtures of chrysanthemic acids (ChA) allowed the separation of trans- and cis-ChA and the recovery of the excess enantiomer of trans-ChA.

  可以利用 p1,n1 盐的存在来封存外消旋体；将其应用于菊酸（ChA）的技术混合物，可以分离反式和顺式菊酸，并回收反式菊酸的过量对映体。
• New chiral ligand for optically active β-hydroxy esters synthesis by enantioselective reformatsky reactions
  作者：Dario Pini、Alberto Mastantuono、Piero StJvadori

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86254-0

  日期：1994.10

  The cheap commercially available (1S,2S)-1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol 2 appears to be a convenient precursor for the synthesis of chiral auxiliaries for the preparation of optically active β-hydroxy esters by asymmetric Reformatsky reactions. The N,N-dimethyl derivative of TBDMS-2 gave products with enantiomeric excesses up to 65 %.

  廉价的市售（1S，2S）-1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇2似乎是用于通过不对称Reformatsky反应制备旋光性β-羟基酯的手性助剂的便捷前体。TBDMS-2的N，N-二甲基衍生物得到的对映体过量最多为65％。
• WO2006/87357
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CASTEDO, L.;CASTRO, J. L.;RIGUERA, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 11, 1205-1208
  作者：CASTEDO, L.、CASTRO, J. L.、RIGUERA, R.

  DOI：——

  日期：——