(1S,2S)-(+)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol | 68534-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-2-benzylamino-1-phenyl-1,3-propanediol；(1S,2S)-2-benzylamino-1-phenyl-propane-1,3-diol；(1S,2S)-2-Benzylamino-1-phenyl-propan-1,3-diol；(1S,2S)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 68534-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: FMGHUOYWKWRJTR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (αS,1S,5S,8S)-(-)-(2,7-dibenzyl-3-oxa-2,7-diazabicyclo<3.3.0>oct-8-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  具有3-oxa-2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷骨架的对映体纯β-氨基醇的形成

  摘要：

  N-烯丙氨基醇11a-g是通过对映纯（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇（8）通过各种反应途径制得的。化合物11的伯醇基团的选择性Swern氧化，然后用N-烷基羟胺处理所得的醛，得到相应的硝酮，将其进行分子内1,3-偶极环加成反应得到双环化合物12和13。将12c和13c（R 3 =烯丙基）脱去烯基，得到化合物12i和13i，随后可以进行甲基化，分别得到12k和13k。的透视分析13A，C和12克进行指示的不同构象13A和Ç一方面和12克另一方面。从其他化合物12和13的构象得出的结论是从它们的1 H NMR数据得出的。化合物12和13在二乙基锌对苯甲醛的对映选择性加成中作为手性配体，但是1-苯基丙烷-1-醇的对映体过量通常很低，用化合物12c可获得最佳结果（79％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01117-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-2-(benzylamino)-1-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu反应条件下（1 S，2 S）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇与硫代酸的反应

  摘要：

  将Mitsunibu硫酯化反应用于标题2-氨基-1,3-丙二醇（1）。研究了反应的区域和立体化学与与氮连接的取代基的性质相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00672-8

文献信息

• Enantioselektive Katalyse, 109 Neue erweiterte chirale Bipyridine/Enantioselective Catalysis, 109 New Expanded Chiral Bipyridines
  作者：Henri Brunner、Ingo Poleschak

  DOI：10.1515/znb-1997-0713

  日期：1997.7.1

  Optically active two and three layer nitrogen ligands were synthesized by reacting the N-BOC-protected aminoalcohols (1S,2S)-2-amino-1 -phenyl-1,3-propanediol and (S)-2-amino-1,4-butanediol with chloromethyl-benzoic acid chlorides. Expansion was carried out at the chlo-romethyl substituents via nucleophilic substitution with N-methylated (R)-1-phenylethylamine. The deprotected substances were N-benzylated and reacted with 6,6′-bis(bromomethyl)-2,2′-bipyridine to give the new optically active expanded bipyridine ligands.

  摘要 通过将N-BOC保护的氨基醇（1S,2S）-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇和（S）-2-氨基-1,4-丁二醇与氯甲基苯甲酸氯化物反应合成了光学活性的两层和三层氮配体。通过氯甲基取代基的核苷亲核取代与N-甲基化（R）-1-苯基乙胺进行扩展。脱保护物质被N-苄基化，并与6,6'-双（溴甲基）-2,2'-联吡啶反应，形成了新的光学活性扩展联吡啶配体。
• Stereoselective synthesis of 3-mono- and 1,3-disubstituted 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Danuta Brózda、Łukasz Koroniak、Maria D Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00258-5

  日期：2000.7

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine was transformed in high yield and with high diastereoselectivity into (3R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and enantiomerically pure (3R,4R)-3-hydroxymethyl-4-phenyl- and (1R,3R,4R)-3-hydroxymethyl-1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-(+)-硫helmiamine经过高效且高非对映选择性的转化，生成了(3R,4R)-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其光学纯的对映异构体，以及(3R,4R)-3-羟甲基-4-苯基-和(1R,3R,4R)-3-羟甲基-1-甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Diastereoselective synthesis of γ-hydroxy-β-amino alcohols, (2S, 3S)- and (2S, 3R)-threoninol and -hydroxyphenylalaninol, from (R)-glycidol via the derived 4-hydroxymethyloxazolidinone
  作者：Shigeo Katsumura、Noriyoshi Yamamoto、Makiko Morita、Qingjun Han

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86162-5

  日期：1994.1

  3S)- and (2S,3R)-threoninol and (2S,3R)-hydroxyphenylalaninol are demonstrated starting from (R)-glycidol via (S)-4-methoxycarbonyl-2-oxazolidinone by monoalkylation of the ester followed by diastereoselective reduction.

  对映体纯的（2S，3S）-和（2S，3R）-苏氨酸和（2S，3R）-羟基苯丙氨醇的合成通过（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮经（S）-4-甲氧基羰基-2-恶唑烷酮从（R）-缩水甘油开始酯，然后非对映选择性还原。
• Brunner, Henri; Altmann, Stefan, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2285 - 2296
  作者：Brunner, Henri、Altmann, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• THE PREPARATION OF SEVERAL SUBSTITUTED 1-PHENYL-1,3-PROPANEDIOL AMINES
  作者：WILLIAM H. EDGERTON、JAMES R. FISHER

  DOI：10.1021/jo01369a017

  日期：1954.4