(1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 | 36624-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇
• 中文别名: 1-(4-甲硫基苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇；2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基]-1,3-丙二醇
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-thiomicamine
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-2-amino-1-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-propanediol；(+)-thiomicamine；(1S,2S)-threo-1-(4-methylthiophenyl)-2-amino-1,3-propanediol；(1S,2S)-(+)-2-Amino-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-propanediol；(1S,2S)-2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 36624-58-5；16854-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00134212
• 分子量: 213.301
• InChiKey: IULJJGJXIGQINK-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C(lit.)
• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途：用于合成广谱抗菌素甲砜霉素。

生产方法：从1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙醇出发，依次经过乙酰化、催化氢化、重氮化、置换、水解甲基化和水解等工序，最终制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 在 过氧乙酸 、 L-酒石酸 作用下， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Agents. 2-Acylamino-1-(4-hydrocarbonylsulfonylphenyl)-1,3-propanediols and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a074
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-hydroxymethyl-2-(4-methylsulfanyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-acetamide 在 盐酸 、 L-酒石酸 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  New Antibacterial Agents. 2-Acylamino-1-(4-hydrocarbonylsulfonylphenyl)-1,3-propanediols and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a074
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙酰-DL-色氨酸 在 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 作用下， 生成 N-乙酰-D-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric conjugate addition reaction
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06353110B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  This invention relates to a key intermediate in the synthesis of an endothelin antagonist the synthesis of this key intermediate via an asymmetric conjugate addition reaction.

  这项发明涉及一种内皮素拮抗剂合成中的关键中间体，通过不对称共轭加成反应合成这种关键中间体。
• Process for the stereochemical inversion of
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05202484A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  A four step process for transforming (2S,3S)-2-amino-3-phenyl-1,3-propanediols into their (2R,3R)-enantiomers is described. The final compounds are useful intermediates for the synthesis of antibiotics like Chloramphenicol, Thiamphenicol and Florfenicol. The starting products generally are discard products in the synthesis of said antibiotics.

  描述了一个将(2S,3S)-2-氨基-3-苯基-1,3-丙二醇转化为它们的(2R,3R)-对映异构体的四步过程。最终化合物是有用的中间体，用于合成如氯霉素、甲砜霉素和氟苯尼考等抗生素。起始产品通常是合成上述抗生素时的废弃产品。
• New Chiral Iminium Salt Catalysts for Asymmetric Epoxidation
  作者：Philip C. Bulman Page、Benjamin R. Buckley、Gerasimos A. Rassias、A. John Blacker

  DOI：10.1002/ejoc.200500756

  日期：2006.2

  range of enantiomerically pure 4-substituted 5-amino-1,3dioxanes has been condensed with 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde to produce chiral dihydroisoquinolinium salts, which are effective asymmetric catalysts for the epoxidation of simple alkenes, giving ees of up to 71 %. ((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006).

  一系列对映体纯的 4-取代 5-氨基-1,3 二氧六环已与 2-(2-溴乙基) 苯甲醛缩合以产生手性二氢异喹啉盐，这是用于简单烯烃环氧化的有效不对称催化剂，可得到高达71%。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Allosteric modulators of 5-hydroxytryptamine 2C receptor (5-HT2CR)
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US09533973B2

  公开（公告）日：2017-01-03

  The disclosure is directed to compounds identified as allosteric modulators of 5-HT 2CR, as well as pharmaceutical compositions and methods using the same. Certain embodiments also include methods of identifying and methods of synthesizing the compounds. Optimization and development of allosteric 5-HT 2CR modulators that bind sites other than the primary ligand binding site generate novel, highly selective, and potent ligands of 5-HT2CR. Such molecules can be used as small molecule probes for the nervous system and as effective therapeutics for a variety of diseases.

  该披露涉及被确定为5-HT 2CR的别构调节剂的化合物，以及使用这些化合物的药物组合物和方法。某些实施例还包括鉴定方法和合成这些化合物的方法。优化和开发结合非主要配体结合位点的别构5-HT 2CR调节剂，可生成新颖、高选择性和高效的5-HT2CR配体。这些分子可以用作神经系统的小分子探针，也可以作为多种疾病的有效治疗药物。
• Enantioselective addition of methyllithium to a prochiral imine—the substrate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives mediated by chiral monooxazolines
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.011

  日期：2004.10

  monooxazoline ligands 7–24 with substituents at C-2 and C-4, differing in electronic and steric properties, has been synthesized from (+)-thiomicamine 6. The effect of the oxazoline structure on the course of addition of methyllithium to imine 1 has been studied. The addition product, amine 3, which is the key intermediate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives, has

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。