(1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇 | 51594-34-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-3-methoxy-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-3-methoxy-1-phenylpropan-1-ol；(1S,2S)-(+)-1-phenyl-2-amino-3-methoxy-1-propanol；(+)-1-methoxy-2-amino-3-phenyl-3-hydroxypropane
• CAS: 51594-34-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: SNTCCWUWWYWRLN-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-phenyl>-3-methyl-4(S)-methoxymethyl-5(S)-phenyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A new approach to asymmetric synthesis of polycycles on the basis of o-quinodimethane generation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00344a028
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-2-氨基-3-甲氧基-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of R and S .alpha.-alkylalkanoic acids from metalation and alkylation of chiral 2-oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00418a041

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• Access to Atropisomerically En­riched Biaryls by the Coupling of Aryllithiums with Arynes under Control by Homochiral Oxazolines
  作者：Boubacar Yalcouye、Anaïs Berthelot-Bréhier、David Augros、Armen Panossian、Sabine Choppin、Matthieu Chessé、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201501503

  日期：2016.2

  We report the preparation of axially stereoenriched biphenyls by the coupling of in situ generated aryllithiums and arynes using chiral oxazoline auxiliaries. The design of the aryne precursors, the choice of oxazoline and the reaction conditions were key to accessing the desired, highly substituted, atropisomerically enriched biarylic products. In one case, the two atropo-diastereomers could be obtained

  我们报告了通过使用手性恶唑啉助剂将原位生成的芳基锂和芳烃偶联来制备轴向立体富集的联苯。芳炔前体的设计、恶唑啉的选择和反应条件是获得所需的、高度取代的、富含阻转异构的二芳基产物的关键。在一种情况下，可以通过柱色谱分离和通过 X 射线晶体学建立的绝对构型以异构纯形式获得两种阻滞非对映体。反应的立体选择性似乎受微妙的参数控制。
• Synthetic approaches to the naphthyl-isoquinoline alkaloids. Part 2. The total synthesis of (–)-O-methylancistrocladine and (+)-O-methylhamatine and their enantiomers
  作者：Mark A. Rizzacasa、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/p19910000845

  日期：——

  of the naphthyl-isoquinoline alkaloids (–)-O-methytancistrocladine 39 is described; the synthetic method also provides routes to the atropisomer (+)-O-methylhamatine 43 and the enantiomers of these alkaloids. The asymmetric construction of the biaryl linkage involved the reaction of the Grignard reagent derived from 2-(2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxane 7 with (+)-(4S,5S)-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-(1

  描述了萘基-异喹啉生物碱（-）- O-甲基-tantantrotrod的非对称全合成；39。该合成方法还提供了到达阻转异构体（+）- O-甲基ham丁啶43和这些生物碱的对映异构体的途径。联芳基键的不对称结构涉及衍生自2-（2-溴-3,5-二甲氧基苯基）-1,3-二恶烷7的格利雅试剂与（+）-（4 S，5 S）-4的反应-（甲氧基甲基）-5-苯基-2-（1,4,5-三甲氧基-2-萘基）-4,5-二氢恶唑5。
• THIAZOLYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Marinier Anne

  公开号：US20100048581A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides compounds of formula I [INSERT CHEMICAL STRUCTURE HERE] (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I thiazolyl compounds inhibit tyrosine kinase activity thereby making them useful as anticancer agents and for the treatment of Alzheimer's Disease.

  这项发明提供了化合物I的公式[插入化学结构在这里]（I）及其药学上可接受的盐。公式I的噻唑基化合物抑制酪氨酸激酶活性，因此可用作抗癌剂以及治疗阿尔茨海默病。
• Catalytic enantioselective alkylation of aldehydes using chiral hydrogen phosphoramidates and hydrogen phosphinamides and their thio analogs
  作者：Kenso Soai、Yoshiaki Ohno、Yukikazu Inoue、Toshihiro Tsuruoka、Yuji Hirose

  DOI：10.1002/recl.19951140404

  日期：——

  Chiral (enantiomerically pure) hydrogen thiophosphoramidates and hydrogen phosphoramidates and their phosphinamide analogs derived from norephedrine and other chiral (enantiomerically pure) amino alcohols catalyze the enantioselective addition of dialkylzines to aldehydes. The presence of titanium tetraisopropoxide increases the enantioselectivity, providing enantiomerically enriched secondary alcohols

  衍生自去甲麻黄碱和其他手性（对映体纯的）氨基醇的手性（对映体纯的）硫代磷酰胺酸氢盐和氨基磷酸氢盐及其次膦酰胺类似物催化二烷基嗪与醛的对映选择性加成。四异丙氧基钛的存在增加了对映选择性，为对映体富集的仲醇提供了高达98％的ee。硫代磷酰胺化物和硫代膦酰胺的对映选择性高于氧类似物的对映选择性。在没有Ti（O i Pr）4的情况下，没有羟基的氨基磷酸酯和硫代磷酰胺酸酯也催化将二烷基锌加成到醛上。

表征谱图