(1RS,2RS)-2-乙酰氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇 | 3313-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1RS,2RS)-2-乙酰氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: (1RS,2SR)-2-acetylamino-1-phenyl-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1RS,2SR)-2-Acetylamino-1-phenyl-propan-1,3-diol；(1RS:2SR)-2-Acetamino-1-phenyl-propandiol-(1.3)；1-Phenyl-2-acetamido-1,3-propandiol；N-[(1S,2R)-1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 3313-19-7；3313-20-0；80938-70-1；91247-54-0；104485-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: CCTYSLWJSAHBMD-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS)-2-乙酰氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 D-赤式-氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ V. Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a066
• 作为产物：
  描述：

  α-Oximino-β,β-dimethoxy-propiophenon 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1RS,2RS)-2-乙酰氨基-1-苯基丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1-Phenylpropane Derivatives. IV

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1289

文献信息

• Stereoselective synthesis of (1R,2S)-2-amino-1,3-diols from (R)-cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Beate Gutterer、Jana Syed

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00390-8

  日期：1995.12

  Vinyl substituted (1R,2S)-amino alcohols 5 were obtained by addition of vinyl magnesium bromide to the corresponding cyanohydrin O-trimethylsilyl ethers (R)-2. The O- and N-protected vinyl amino alcohols 6 were ozonized at −78°C in methanol yielding (1R,2S)-2-amino-1,3-diols7 in high enantiomeric and diastereomeric excesses. For purification, compounds 7 in some cases were acetylated to give the derivatives

  通过将乙烯基溴化镁加到相应的氰醇O-三甲基甲硅烷基醚（R）-2中，获得乙烯基取代的（1 R，2 S）-氨基醇5。的ø -和ñ -保护的乙烯基氨基醇6在-78℃在甲醇中臭氧化得到（1 - [R，2小号）-2-氨基-1,3-二醇7高对映体和非对映过量。为了纯化，在某些情况下将化合物7乙酰化，得到衍生物（1R，2S）-8 。外消旋体6a通过在-78°C下在甲醇的NaOH溶液中进行氧化臭氧分解将其转化为相应的N-乙酰基-β-羟基丙酸甲酯9a。通过X射线晶体学分析证实了（1R，2S）-8a的构型。
• Chloramphenicol¹ (Chloromycetin). VI. A Synthetic Approach
  作者：Loren M. Long、H. D. Troutman

  DOI：10.1021/ja01175a067

  日期：1949.7
• Diastereoselective synthesis of substituted 2-amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman adducts
  作者：Paulo H. S. Paioti、Patrícia Rezende、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532012000200014

  日期：——

  We report herein a new diastereoselective approach to substituted 2-amino-1,3-propanediols with anti relative stereochemistry from Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts. These structural moieties have been used as intermediates for the synthesis of several compounds with relevant pharmacological and commercial interest. In this strategy, substituted anti 2-amino-1,3-propanediols were readily prepared via ozonolysis of allylic diols obtained from MBH adducts, followed by a diastereoselective reductive amination of the substituted 2-oxo-1,3-propanediols. To demonstrate the synthetic utility of these aminodiols, they were transformed into substituted oxazolidin-2-ones, which were also used in the indirect determination of the relative stereochemistry of the aminodiols.
• Nagawa, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1956, vol. 8, p. 14
  作者：Nagawa

  DOI：——

  日期：——
• Ikuma, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 947
  作者：Ikuma

  DOI：——

  日期：——