枞树酮杂质32 | 84368-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 枞树酮杂质32
• 英文名称: (3β)-17E-(hydroximino)-5-androsten-3-olacetate
• 英文别名: (E)-3β-acetoxy-17-hydroxyiminoandrost-5-ene；3β-acetoxy-17E-hydroximinoandrost-5-ene；17E-oximino-5-androsten-3β-yl acetate；Acetyl androsten-3β-ol-17-one E-oxime；(17E)-hydroximino-5-androsten-3-ol acetate；17-oximino-3β-acetoxyandrost-5-ene；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17E)-17-hydroxyimino-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 84368-89-8
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃
• 分子量: 345.482
• InChiKey: QLSVFSSDFUXCHZ-UQENRJRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  枞树酮杂质32 在 三丁基膦 、 二苯二硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3β-acetoxy-androst-5-en-17-ylidene) benzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Motherwell, William B.; Simon, Ethan S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2243 - 2252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 枞树酮杂质32
  参考文献：
  名称：

  类固醇化学中的催化环金属化作用V：基于类固醇肟和（5Z，9Z）-十四烷基-5,9-二烯二酸作为潜在抗癌剂的杂化分子的合成。

  摘要：

  首次合成了天然5Z，9Z-二烯酸的合成类似物-基于胆固醇，孕烯醇酮和雄甾酮肟与1,14-十四碳-5Z，9Z-二烯二羧酸的杂合分子-并在其中研究了其抗肿瘤活性体外。在Cp2TiCl2存在的情况下，使用格氏试剂，通过含O的1,2-二烯的催化环化反应制备酸，这是关键步骤。使用流式细胞仪，首次证明了新分子在HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562中是有效的细胞凋亡诱导剂。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.06.002

文献信息

• NOVEL STEROIDAL ESTERS OF 17-OXIMINO-5-ANDROSTEN-3BETA-OL
  申请人：Bhardwaj Tilak Raj

  公开号：US20100292201A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to steroidal esters of 17-oximino-5-androsten-3-ol, of compound of general formula (A) wherein R is selected from a group consisting of arylalkyl, aryl, substituted aryl. The ester derivatives are synthesized starting from Dehydroandrosterone acetate. The compounds were tested for their antiproliferative activity and 5α-reductase inhibitory activity in comparison to Finasteride. Decreased androgen level have been found in serum of animal treated with newly synthesized compounds. These compounds have also shown better cytotoxicity in comparison to reference drug Finasteride. Thus such compounds can be useful in treatment of androgen dependent disorder of prostate alone or by synergistic effect they can decrease the size of prostate due to their antiproliferative activity.

  本发明涉及17-氧代氨基-5-雄烯-3-醇的类固醇酯化合物，通式（A）中R选自芳基烷基、芳基、取代芳基的群。酯衍生物是从去氢雄烯酮醋酸酯开始合成的。与非那雄胺相比，这些化合物被测试其抗增殖活性和5α-还原酶抑制活性。发现动物血清中的雄激素水平降低，这些动物接受了新合成化合物的治疗。与参考药物非那雄胺相比，这些化合物还表现出更好的细胞毒性。因此，这些化合物可以在治疗仅限于前列腺雄激素依赖性疾病中发挥作用，或者通过协同作用减小前列腺的大小，因为它们具有抗增殖活性。
• Synthesis of androstene oxime-nitrogen mustard bioconjugates as potent antineoplastic agents
  作者：Pratap Chandra Acharya、Ranju Bansal

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.04.005

  日期：2017.7

  their alkylating activity was investigated by the in vitro colorimetric 4-(p-nitrobenzyl)pyridine (NBP) assay. The 17E-steroidal oxime-benzoic acid mustard ester 3β-acetoxy-17E-[p-(N,N-bis(2-chloroethyl)amino)]benzoyloxyimino-androst-5-ene (8) emerged as the most potent conjugate having significant cytotoxicity on most of the NCI 60-cell lines. Outstanding growth inhibition was observed on the IGROV1 ovarian

  在本研究中，首次报道了各种甾族肟的苯乙酸和苯甲酸氮芥子气共轭物的合成和抗肿瘤活性。通过更稳定的肟酯键实现缀合，并在各种人类癌细胞系上体外评估所得新合成的缀合物的细胞毒性。通过体外比色4-（对硝基苄基）吡啶（NBP）测定法研究了其烷基化活性的程度。17E-甾族肟-苯甲酸芥末酯3β-乙酰氧基-17E- [对-（N，N-双（2-氯乙基）氨基）]苯甲酰氧基亚氨基-雄烯基-5-烯（8）成为最有效的偶联物，具有对大多数NCI 60细胞株具有明显的细胞毒性。在IGROV1卵巢癌细胞系中观察到杰出的生长抑制，GI50 = 0.937µM。一般来说，
• 17-(O-(2-Carboxyethyl)oxime) Derivatives of Androstanes of 3-Hydroxy-5α-, -5β-, -5-ene and 3-Oxo-4-ene Series
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19950137

  日期：——

  Androstane 17-(O-(2-carboxyethyl)oxime) derivatives were prepared either by the reaction of 17-keto derivatives with corresponding substituted hydroxylamine or by the addition of 17-oximino derivatives to the alkyl acrylate and subsequent hydrolysis. Oxidation of the hydroxy group in position 3 in derivatives of this type was performed either by the Oppenauer reaction, transforming 5-ene derivatives into 3-oxo-4-enes, or with Jones reagent in the case of saturated 5α- or 5β-derivatives. Configuration 17E in the whole series of oximes was confirmed by the ¹H and ¹³C NMR spectroscopy.

  雄烷17-(O-(2-羧乙基)肟)衍生物可以通过17-酮衍生物与相应取代羟胺的反应或通过将17-肟衍生物加入烷基丙烯酸酯并随后水解来制备。在这类衍生物中，位置3的羟基氧化可以通过Oppenauer反应将5-烯衍生物转化为3-酮-4-烯，或者在饱和的5α-或5β-衍生物中使用Jones试剂来进行。整个肟系列中17E构型通过¹H和¹³C核磁共振谱确认。
• Biogenetically-inspired aromatisation of a steroid D-ring
  作者：J. Blumbach、D.A. Hammond、D.A. Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87751-5

  日期：——

  The androstenolone derivative (4) has been converted to the aromatic ring D ketone (16), in which the former C/D angular methyl is incorporated into the new D-ring, as in biosynthesis of Nicandra steroids.

  雄烯醇酮衍生物（4）已转化为芳环D酮（16），其中尼古拉类固醇的生物合成中，前C / D角甲基被掺入新的D环中。
• Steroids and Sex Hormons. Part 263. [1]. On the Mechanism of the Reaction of 17-Hydroxyimino-steroids with Carbodiimide/Dimethylsulfoxide
  作者：Johannes Pfenninger、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19800630824

  日期：1980.12.10

  Treatment of the (Z)-isomers 6 and 7 of the four isomeric 16-acetoxy-17-hydroxyimino-steroids 6–9 with DCC/DMSO/CF3COOH (Moffat fragmentation of oximes) yielded the seco-α-acetoxy-nitriles 10 and 11, respectively, while similar treatment of both (E)-isomers 8 and 9 gave the formyl-carbonitrile 14. The mechanism of these fragmentations is discussed. 13C-NMR. data of oximes are presented which show the

  所述的治疗（Z） -异构体6和7的四个异构体16-乙酰氧基-17-羟基亚氨基类固醇6-9用DCC / DMSO / CF 3 COOH（莫法特肟的碎裂），得到开环-α乙酸基腈分别参见图10和11，同时对（E） -异构体8和9的类似处理给出了甲酰基-甲腈14。讨论了这些断裂的机理。13 C-NMR。给出了肟数据，这些数据表明了γ-乳胶 效应与σ（CH）键极化有关。