乙基松香酯 | 631-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙基松香酯
• 中文别名: 树脂酸乙酯；松香酸乙酯；枞酸乙酯；松脂酸乙酯
• 英文名称: ethyl abietate
• 英文别名: (1R,4aR)-ethyl 7-isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4.4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene-1-carboxyate；(-)-abietic acid ethyl ester；Abietic acid ethyl ester；ethyl dehydroabietate；Abietinsaeure-aethylester；ethyl (1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 631-71-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: AGUBCDYYAKENKG-YVNJGZBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  350 °C
• 密度：
  1,03 g/cm3
• 闪点：
  178°C
• LogP：
  8.012 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基松香酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  三环萜类衍生物作为新型PTP1B抑制剂的设计和合成，具有改进的药理特性和体内抗高血糖功效。

  摘要：

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1690481
• 作为产物：
  描述：

  sodium abietate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 乙基松香酯
  参考文献：
  名称：

  Bardyshev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 1, p. 41 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• 15-羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831347A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明公开了一种15‑羟基脱氢松香烷及其中间体的制备方法，所述方法包括将化合物1转化为化合物5，将化合物5转化为化合物8的步骤。本发明制备化合物8的方法，通过工艺路线的不断筛选，解决了现有合成路线在溴化氢加成这步，当放大投料量时反应杂质明显增多，导致产品无法从冰醋酸溶液中析出的问题。并且，本发明方法每步收率都较高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 8,11,13-罗汉松科-13-醇及其中间体的制备 方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN106831348B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了制备化合物9所示8,11,13‑罗汉松科‑13‑醇，或其药学上可接受的盐，或其溶剂合物的方法，所述方法包括以下步骤：h、在氧化剂和酸的存在下，以化合物8为原料制备得到化合物9；其中，氧化剂选自双氧水或过氧化叔丁醇，酸选自H2SO4、对甲基苯磺酸。本发明的制备化合物9的方法，方法简便，收率高，易于放大，适合于工业化大规模生产。
• 松香酸衍生物的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN105001049B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明属于化学制药技术领域，具体为松香酸衍生物的制备方法。将松香酸1溶于溶剂中，加入碱，再加入卤代烷烃，得到中间体2；将中间体2溶于溶剂中，加入四氢铝锂，用稀盐酸将pH调至6，得到中间体3；将中间体3溶于溶剂中，加入对甲苯磺酰氯，得到中间体4；将中间体4溶于溶剂中，加入到NaI和Zn中，得到中间体5；将中间体5溶于溶剂中，加入溴化氢，再用冰的冰醋酸洗涤，得中间体6；将中间体6溶于溶剂中，加入碱，加稀盐酸将PH调至2～3，得到中间体7；将中间体7溶于溶剂中，加入二氧化硒，得到产物8。本发明提供的松香酸衍生物的制备方法，收率高，尤其是规避了需要高温的黄鸣龙还原反应，反应条件要求低，且产品纯度有很大的提高。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。

表征谱图