3-醛基苯并呋喃 | 4687-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-醛基苯并呋喃
• 中文别名: 3-苯并呋喃甲醛；苯并呋喃-3-甲醛
• 英文名称: 1-benzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: benzofuran-3-carbaldehyde；3-benzofurancarboxaldehyde；3-formylbenzofuran；benzofuran-3-carboxaldehyde
• CAS: 4687-25-6
• 化学式: C₉H₆O₂
• mdl: MFCD03412541
• 分子量: 146.145
• InChiKey: XUMWJQJGCFTJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39℃ (ligroine )
• 沸点：
  165℃ (18 Torr)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度保持在2-8℃范围内，并置于惰性气体环境中。

制备方法与用途

苯并呋喃-3-甲醛是一种具有生物活性的化学物质，可用于合成活性化合物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-醛基苯并呋喃 在 盐酸 、 T406石油添加剂 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-(1-苯并呋喃-3-基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphino)methane)₂](OTf)₂ 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3-醛基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过金催化剂和芳基碘化物之间的三重能量转移可见光诱导自由基碳环化/宝石二硼化

  摘要：

  Geminal二硼酸盐因其独特的结构和反应性而引起了极大的关注。然而，基于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩的苄基宝石二硼酸酯（生物相关化合物的构建单元）尚不清楚。提出了一种使用可见光和芳基碘化物构建有价值的构建模块的有前途的协议，包括苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩基苄基二硼酸酯，通过具有高官能团耐受性的炔烃的自由基碳环化/宝石二硼化。这些宝石二硼酸盐的效用已通过 10 克规模的转换、多功能转化、包括合成批准的药物支架和两种批准的药物，甚至聚合物合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03197

文献信息

• Effects of substituent pattern on the intracellular target of antiproliferative benzo[b]thiophenyl chromone derivatives
  作者：Yohei Saito、Yukako Taniguchi、Sachika Hirazawa、Yuta Miura、Hiroyuki Tsurimoto、Tomoki Nakayoshi、Akifumi Oda、Ernest Hamel、Katsumi Yamashita、Masuo Goto、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113578

  日期：2021.10

  resistant line. A structure-activity relationship study revealed that a 10π-electron system with high aromaticity, juxtaposed 4-oxo and 5-hydroxy groups, and 7-alkoxy groups were important for potent antimitotic activity. Interestingly, two BT-flavonols (3-hydroxyflavone), 16 and 20, with 3-hydroxy and 5-alkoxy groups, induced distinct biological profiles affecting the cell cycle at the G1/S phase by

  通过用 10π 电子苯并噻吩 (BT) 取代天然黄酮骨架的 6π 选举苯环-B 产生了一种新的生物支架。由于芳环对于配体蛋白质相互作用很重要，因此环 B 的 π 电子系统的这种扩展可能会改变生物活性特征。由此产生的一种受天然产物启发的新型化合物 2-(benzo[ b ]thiophen-3-yl)-5-hydroxy-7-isopropoxy-6-methoxyflavone ( 6 )，有效地阻止了 G2/M 的细胞周期相和 IC 50显示出显着的抗增殖作用0.05–0.08 μM 值对多种人类肿瘤细胞系，包括多药耐药细胞系。构效关系研究表明，具有高芳香性的 10π-电子系统、并列的 4-氧代和 5-羟基以及 7-烷氧基对于有效的抗有丝分裂活性很重要。有趣的是，具有 3-羟基和 5-烷氧基的两种 BT-黄酮醇（3-羟基黄酮）16和20通过与拓扑异构酶相互作用抑制 DNA 复制，诱导了影响
• Gold(I)‐Catalyzed Selective Cyclization and 1,2‐Shift to Prepare Pseudorutaecarpine Derivatives
  作者：Wang Wang、Nan‐Ying Chen、Pei‐Sen Zou、Li Pang、Dong‐Liang Mo、Cheng‐Xue Pan、Gui‐Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.202101054

  日期：2022.2.15

  pseudorutaecarpine derivatives were prepared in good to excellent yields through a gold(I)-catalyzed selective cyclization and 1,2-shift of N-alkynyl quinazolinone-tethered indoles. Mechanistic study revealed that spiroindolenines generated in situ by cyclization at the the indole C3 position underwent an alkenyl 1,2-shift to generate pseudorutaecarpine. The reaction proceeds under mild reaction conditions

  通过金 (I) 催化的选择性环化和N-炔基喹唑啉酮系链吲哚的 1,2-位移，以良好至优异的产率制备了多种假芸香碱衍生物。机理研究表明，通过在吲哚C3位环化原位产生的螺二氢吲哚经过烯基1,2-移位生成假芸香碱。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和克级规模的应用。此外，生物学评估表明，大多数制备的假芸香碱支架具有抗炎活性。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016050358A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds of formula (I) are inhibitors of LMP7 and can be employed, inter alia, for the treatment of an autoimmue disorder or hematological malignancies.

  式(I)的化合物是LMP7的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液恶性肿瘤，等等。
• 硼酸衍生物
  申请人：首药控股（北京）有限公司

  公开号：CN113135944A

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明涉及硼酸衍生物；本发明提供了式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、多晶型物或异构体、包含这些化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗跟lmp7相关的疾病中的用途。
• Repurposing of antitumor drug candidate Quisinostat lead to novel spirocyclic antimalarial agents
  作者：Ruoxi Li、Dazheng Ling、Tongke Tang、Zhenghui Huang、Manjiong Wang、Fei Mao、Jin Zhu、Lubin Jiang、Jian Li、Xiaokang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.023

  日期：2021.5

  clinical. Our previous research revealed that clinical phase Ⅱ antitumor drug Quisinostat was a promising antimalarial prototype by inhibiting the activity of Plasmodium falciparum (P. falciparum) histone deacetylase (PfHDAC). Herein, 30 novel spirocyclic linker derivatives were designed and synthesized based on Quisinostat as lead compound, and then their antimalarial activities and cytotoxicity were

  临床上迫切需要具有抗药性寄生虫功效和良好安全性的抗疟化学疗法。我们以前的研究表明，通过抑制恶性疟原虫（P. falciparum）组蛋白脱乙酰基酶（Pf HDAC）的活性，临床Ⅱ期抗肿瘤药物Quisinostat是一种有前途的抗疟原药。本文以Quisinostat为先导化合物，设计合成了30种新型螺环接头衍生物，并对其抗疟活性和细胞毒性进行了系统评价。其中，化合物8和27可以有效消除野生型和多药耐药性恶性疟原虫寄生虫，并表现出减弱的细胞毒性和良好的代谢稳定性。蛋白质印迹分析表明，它们可以像Quisinostat一样抑制Pf HDAC活性。此外，8和27在啮齿动物疟疾模型中均显示出一定的抗疟效力，与Quisinostat相比，8的动物毒性显着改善。总体而言，8和27是结构上新颖的Pf HDAC抑制剂，为进一步的抗疟药研究提供了前瞻性的原型。