3-vinylbenzofuran | 63703-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-vinylbenzofuran
• 英文别名: 3-Ethenylbenzofuran；3-ethenyl-1-benzofuran
• CAS: 63703-24-2
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: OTDJUJHDPZJTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylbenzofuran 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 苯硅烷 、 copper diacetate 、 potassium fluoride 、 potassium hydrogencarbonate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.67h， 以74%的产率得到(S)-(-)-1-(benzofuran-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Copper Hydride-Catalyzed Markovnikov Hydrosilylation of Vinylarenes and Vinyl Heterocycles

  摘要：

  We report a highly enantioselective CuH-catalyzed Markovnikov hydrosilylation of vinylarenes and vinyl heterocycles. This method has a broad scope and enables both the synthesis of isolable silanes and the conversion of crude products to chiral alcohols. Density functional theory calculations support a mechanism proceeding by hydrocupration followed by sigma-bond metathesis with a hydrosilane.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13029
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 sodium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-vinylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium Assisted Substitution of 3-Benzo[b]furan Triflates

  摘要：

  制备了 3-香豆酮的三氟化物，并在钯催化的 Stille、Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应中作为偶联剂进行了实验。以优异的收率获得了相应的 3-取代苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20478

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical 1,2-Carbotrifluoromethylselenolation of Alkenes under Ambient Conditions
  作者：Jiao Yu、Ning-Yuan Yang、Jiang-Tao Cheng、Tian-Ya Zhan、Cheng Luan、Liu Ye、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Guo-Qiang Chen、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00436

  日期：2021.3.5

  2-carbotrifluoromethylselenolation of alkenes using the readily available alkyl halides and (Me4N)SeCF3 salt. Critical to the success is the use of a proline-based N,N,P-ligand to enhance the reducing capability of copper for easy conversion of diverse alkyl halides to the corresponding radicals via a single-electron transfer process. The reaction features a broad substrate scope, including various mono-, di-

  我们已经描述了使用容易获得的烷基卤化物和（Me 4 N）SeCF 3盐的烯烃的铜催化的自由基1，2-碳三氟甲基硒化。成功的关键是使用基于脯氨酸的N，N，P-配体来增强铜的还原能力，以便通过单电子转移过程将多种烷基卤化物轻松转化为相应的自由基。该反应具有广泛的底物范围，包括具有许多官能团的各种单，二和三取代的烯烃。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Radical 1,2-Carboalkynylation of Alkenes with Alkyl Halides and Terminal Alkynes
  作者：Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Yu-Feng Zhang、Zhong-Liang Li、Tian-Ya Zhan、Ji-Jun Chen、Fu-Li Wang、Ning-Yuan Yang、Liu Ye、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c03130

  日期：2020.5.20

  inhibition of the undesired Glaser coupling side reaction. The substrate scope is broad, covering (hetero)aryl-, alkynyl-, and aminocarbonyl-substituted alkenes, (hetero)aryl and alkyl as well as silyl alkynes, and tertiary to primary alkyl radical precursors with excellent functional group compatibility. Facile transformations of the obtained chiral alkynes have also been demonstrated, highlighting

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• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Nickel-Catalyzed Ligand-Free Hiyama Coupling of Aryl Bromides and Vinyltrimethoxysilane
  作者：Yongjun Mao、Shi-Liang Shi、Shichao Wei

  DOI：10.1055/a-1379-1584

  日期：2021.10

  We herein disclose the first Ni-catalyzed Hiyama coupling of aryl halides with vinylsilanes. This protocol uses cheap, nontoxic, and stable vinyltrimethoxysilane as the vinyl donor, proceeds under mild and ligand-free conditions, furnishing a diverse variety of styrene derivatives in high yields with excellent functional group compatibility.

  我们在此公开了芳基卤化物与乙烯基硅烷的第一Ni催化的Hiyama偶联。该协议使用廉价，无毒且稳定的乙烯基三甲氧基硅烷作为乙烯基供体，在温和且无配体的条件下进行，以高收率提供了多种苯乙烯衍生物，并具有出色的官能团相容性。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Bisindoles - Scope and Derivatizations
  作者：Christina Retich、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201701502

  日期：2018.1.10

  library of various novel biologically active bisindoles with different substitution patterns was synthesized. Electro‐withdrawing groups on the starting material led to the formation of Povarov‐type structures. Furthermore we could successfully demonstrate that consecutive reactions like cross couplings, reductions or even click reactions on bisindoles are feasible.

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。