1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 | 41876-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯
• 英文名称: 1-iodo-2-(2-propynyloxy)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene；1-iodo-2-(prop-2-ynyloxy)benzene；1-iodo-2-prop-2-ynoxybenzene
• CAS: 41876-99-7
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: SWKJNXTUOYWKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.694±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-(tosylmethyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  双镍/光氧化还原催化的丙二烯的芳基磺酰化

  摘要：

  镍/光氧化还原双催化体系是不饱和烃双官能化的高效转化平台。在此，我们公开了第一个双镍/光氧化还原催化的丙二烯分子内1,2-芳基磺酰化反应，它可以准确地构建C(sp 2 )–C(sp 2 )键和C(sp 3 )–S键。该反应表现出优异的化学选择性和区域选择性，允许多种3-磺酰基甲基苯并呋喃衍生物系列的模块化构象。对照实验表明，联吡啶配体对于形成稳定的σ-烷基镍中间体至关重要，为磺酰基插入提供了可能性。同时，亲电子磺酰基自由基促进σ-烷基镍中间体的进一步氧化加成并抑制与丙二烯的加成。此外，对照实验、循环伏安测试、Stern-Volmer 实验和密度泛函理论计算为该 1,2- 中的 Ni(0)/Ni(I)/Ni(II)/Ni(III) 途径提供了证据。芳基磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01258
• 作为产物：
  描述：

  1-(but-2-yn-1-yloxy)-2-iodobenzene 在 2,2'-联吡啶 、 锰 、 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-碘-2-(2-丙炔氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃环化反应与多米诺过程中的加成反应的合成应用

  摘要：

  炔烃的羰基化和所得乙烯基镍部分的官能化已在镍催化的多米诺环化-缩合过程中有效地进行。该反应不需要制备任何其他有机金属试剂，仅通过exo- dig环化即可进行。这种方便，温和的方法构成了取代的二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，吲哚或茚满的单锅合成。这些有价值的产物通常以高收率和高立体选择性获得。它们被证明是有用的合成子，可用于快速进入功能化的多环骨架。

  DOI：

  10.1002/chem.201100967

文献信息

• Tributylgermanium hydride as a replacement for tributyltin hydride in radical reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: full experimental details and data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b310520b/
  作者：W. Russell Bowman、Sussie L. Krintel、Mark B. Schilling

  DOI：10.1039/b310520b

  日期：——

  Tributylgermanium hydride (Bu(3)GeH) can be used as an alternative to tributyltin hydride (Bu(3)SnH) as a radical generating reagent with a wide range of radical substrates. Tributylgermanium hydride has several practical advantages over tributyltin hydride, e.g. low toxicity, good stability and much easier work-up of reactions. The reagent can be easily prepared in good yield and stored indefinitely

  氢化三丁基锗（Bu（3）GeH）可以用作氢化三丁基锡（Bu（3）SnH）的替代物，用作具有多种自由基底物的自由基发生剂。氢化三丁基锗比氢化三丁基锡具有多个实用优势，例如低毒性，良好的稳定性和更容易进行的反应后处理。该试剂可以容易地以高收率制备并且可以无限期地存储。合适的底物包括碘化物，溴化物，活化的氯化物，硒化苯基，叔硝基烷烃，硫代羰基咪唑啉化物和巴顿酯。烷基，乙烯基和芳基自由基可以在包括还原和环化过程在内的自由基反应中生成。可以使用常见的自由基引发剂，例如ACCN和三乙基硼烷。与Bu（3）SnH相比，Bu（3）GeH的碳中心自由基吸收氢的速度较慢，这有助于提高环化收率。苯硫醇的极性反转催化（PRC）可用于产生稳定的自由基中间体的反应，该中间体不会从Bu（3）GeH中提取氢。
• Cu(I)-Catalyzed Efficient Synthesis of 2′-Triazolo-nucleoside Conjugates
  作者：D. Mathur、N. Rana、C. E. Olsen、V. S. Parmar、A. K. Prasad

  DOI：10.1002/jhet.2159

  日期：2015.5

  2′‐azido‐2′‐deoxy‐5‐methyluridine with different alkynes and aryl propargyl ethers in almost quantitative yields. Triazolo‐nucleoside conjugates, which can be evaluated for different biological activity for suitable drug development, were unambiguously identified on the basis of 1H NMR, 13C NMR, IR, and HRMS data analysis. These compounds have been synthesized for the first time and have not been reported

  通过Cu（I）催化2'-叠氮基2'-脱氧尿苷和2'-叠氮基2'的缩合反应合成了一个由32个2'-三唑基尿苷和2'-三唑基-5-甲基尿苷组成的小型文库带有不同炔烃和芳基炔丙基醚的脱氧-5甲基尿苷，收率基本定量。在1 H NMR，13 C NMR，IR和HRMS数据分析的基础上，明确鉴定出三唑-核苷共轭物，可以针对不同的生物学活性进行评估，以开发合适的药物。这些化合物是首次合成，并且在早期文献中没有报道。
• Searching for novel reusable biomass-derived solvents: furfuryl alcohol/water azeotrope as a medium for waste-minimised copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Dace Rasina、Aurora Lombi、Stefano Santoro、Francesco Ferlin、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c6gc01941b

  日期：——

  Herein, we report the first application of the furfuryl alcohol/water azeotrope as a sustainable and easily recoverable reaction medium in organic chemistry. The applicability of this novel medium was tested...

  在此，我们报道了糠醇/水共沸物在有机化学中作为可持续且易于回收的反应介质的首次应用。测试了这种新型培养基的适用性...
• Copper‐Photocatalyzed Hydroboration of Alkynes and Alkenes
  作者：Mingbing Zhong、Yohann Gagné、Taylor O. Hope、Xavier Pannecoucke、Mathieu Frenette、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/anie.202101874

  日期：2021.6.21

  photocatalytic hydroboration of alkenes and alkynes is reported. The use of newly-designed copper photocatalysts with B2Pin2 permits the formation a boryl radical, which is used for hydroboration of a large panel of alkenes and alkynes. The hydroborated products were isolated in high yields, with excellent diastereoselectivities and a high functional group tolerance under mild conditions. The hydroboration reactions

  报道了烯烃和炔烃的光催化硼氢化反应。使用新设计的铜光催化剂和 B 2 Pin 2可以形成硼基自由基，该自由基可用于大量烯烃和炔烃的硼氢化反应。硼氢化产物以高产率分离，在温和条件下具有优异的非对映选择性和高官能团耐受性。硼氢化反应是在连续流动条件下开发的，以证明其合成效用。研究了反应机理，并提出了原位形成的硼酸盐和处于激发态的铜光催化剂之间的氧化反应，以形成硼基自由基。
• Influence of the Acetylenic Substituent on the Intramolecular Carbolithiation of Alkynes
  作者：Anne-Lise Girard、Rudy Lhermet、Catherine Fressigné、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/ejoc.201101777

  日期：2012.5

  The intramolecular carbolithiation of a series of propargylic ethers has been performed to evaluate the influence of the terminal substituent on the efficiency and the stereochemical outcome of the cyclization. Our results show that only 5-exo-dig cyclizations are observed, and dihydrobenzofurans are obtained exclusively. Depending on the nature of the terminal substituent, two cases can be considered

  已经进行了一系列炔丙醚的分子内碳锂化，以评估末端取代基对环化效率和立体化学结果的影响。我们的结果表明，仅观察到 5-exo-dig 环化，并且仅获得了二氢苯并呋喃。根据末端取代基的性质，可以考虑两种情况。如果炔烃碳原子携带的末端取代基本身是碳原子，则只要末端炔丙基位置带有配位元素并且至少是二取代的，就可以发生环化。当环化发生时，它遵循反碳石化途径，从而导致环外双键的 E 异构体。仅在一种情况下(Ph)是回收的所得烯烃的E和Z异构体的混合物。如果调节环化条件，炔烃直接被 S 或 Si 取代，也可以发生环化。在三甲基甲硅烷基取代基的情况下，观察到顺式碳锂化。如果双键被恢复，在大多数情况下，在环外位置，产物可以直接芳构化为 SPh 取代的底物 24。此外，在后两种情况下，当进行乙烯基锂中间体的烷基化时，双键的异构化似乎是瞬间的。