3-(1-苯并呋喃-3-基)丙氨酸 | 72071-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-苯并呋喃-3-基)丙氨酸
• 中文别名: 3-(3-苯并呋喃基)-DL-丙氨酸；苊并[5,4-d]噻唑,4,5-二氢-(6CI)
• 英文名称: (rac)-2-amino-3-benzofuran-3-yl-propionic acid
• 英文别名: rac-2-amino-3-(benzofuran-3-yl)propanoic acid；2-amino-3-(benzofuran-3-yl)propanoic acid；β-(3-benzofuranyl)-D,L-alanine；(rac)-benzofuran-3-yl-alanine；1-oxa-DL-tryptophan；1-oxatryptophan；2-amino-3-(1-benzofuran-3-yl)propanoic acid
• CAS: 72071-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IIQKYWMOMQWBER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  373.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苯并呋喃-3-基)丙氨酸 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 在 S-adenosylmethionine methylase TsrM 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-Amino-3-(2-methyl-1-benzofuran-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  钴胺素依赖性自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶TsrM对L-色氨酸中C2的有效甲基化需要未修饰的N1胺。

  摘要：

  TsrM催化L-色氨酸（Trp）中C2的甲基化。该反应是硫肽抗生素硫链丝菌肽的喹啉酸部分生物合成的第一步，其对革兰氏阳性病原体表现出有效的活性。TsrM是酶的S-腺苷甲硫氨酸（SAM）自由基超家族的成员，但它不催化5'-脱氧腺苷5'-yl或任何其他SAM衍生的自由基的形成。除[4Fe-4S]簇外，TsrM还包含钴胺素辅因子，该辅因子在其反应中充当中间甲基载体。然而，该辅因子如何将甲基部分提供给Trp底物尚不清楚。在这里，我们表明未修饰的Trp N1位置对于营业额很重要，并且1-thia-Trp和1-oxa-Trp充当竞争性抑制剂。我们还表明，在不存在环丙基开环的情况下，β-环丙基-Trp经历C2甲基化，不利于涉及吲哚环C3上不成对电子密度的机制。此外，我们表明，Trp的所有其他吲哚取代的类似物均以不同但可测量的速率进行甲基化，并且预期会减弱Trp中C2的亲核性的类似物7-氮杂-Trp是非常

  DOI：

  10.1074/jbc.m117.778548
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 在 盐酸 、 T406石油添加剂 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 3-(1-苯并呋喃-3-基)丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• Novel IDO inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Prendergast C. George

  公开号：US20070105907A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Novel indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors, compositions comprising the same, and methods of use thereof are disclosed.

  披露了新型的吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）抑制剂，包含该抑制剂的组合物以及使用它们的方法。
• 1-Aryl-2-acetylamidopentanone derivatives for use as tachykinin receptor antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0699674A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  This invention provides a novel series of the formula I substituted 1-aryl-2-acetamidopentanone derivatives which are useful in the treatment or prevention of a physiological disorder associated with an excess of tachykinins. This invention also provides methods for the treatment of such physiological disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these novel compounds.

  这项发明提供了一种新颖的公式I替代的1-芳基-2-乙酰胺基戊酮衍生物系列，这些衍生物在治疗或预防与过多的速激肽相关的生理紊乱方面是有用的。这项发明还提供了治疗这种生理紊乱的方法，以及利用这些新颖化合物的药物配方。
• [EN] FATTY ACID ANTICANCER DERIVATIVES AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ANTI-CANCÉREUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CATABASIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014204856A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The invention relates to fatty acid anticancer derivatives; compositions comprising an effective amount of a fatty acid anticancer derivative; and methods for treating or preventing cancer comprising the administration of an effective amount of a fatty acid anticancer derivative.

  这项发明涉及脂肪酸抗癌衍生物；包含有效量脂肪酸抗癌衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症的方法，包括给予有效量脂肪酸抗癌衍生物的管理。
• [EN] INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO)
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2006005185A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  Inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) are provided as are pharmaceutical compositions containing such inhibitors as well as the use of such inhibitors and compositions for the treatment of a condition in a mammalian subject characterized by pathology of the IDO-mediated tryptophan metabolic pathway. Such conditions may involve suppression of T-cell mediated immune response or may directly result from depletion of tryptophan or accumulation of a product of tryptophan degradation. Specific disease conditions include cataracts, age-related yellowing in the eye, neurodegenerative disorders, mood disorders, cancer and various bacteria/viral infections. IDO inhibitors of this invention are substituted naphthalene and anthracene diones. Novel compounds of this invention include the following taurine-substituted naphthaquinone structure.

  提供了吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，包括含有这些抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和组合物治疗哺乳动物主体中的一种病况的用途，该病况的特征是IDO介导的色氨酸代谢通路的病理。这些病况可能涉及抑制T细胞介导的免疫应答，或者可能直接由色氨酸耗竭或色氨酸降解产物积累导致。具体的疾病条件包括白内障、眼睛的老化黄斑、神经退行性疾病、情绪障碍、癌症以及各种细菌/病毒感染。本发明的IDO抑制剂是取代萘和蒽二酮。本发明的新化合物包括以下的牛磺酸取代萘醌结构。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。