(3R)-dihydroarteannuin B | 87206-33-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-dihydroarteannuin B
• 英文别名: dihydroarteanniun B；11-R-dihydroarteannuin B；(1R,4R,5S,8R,9S,12R,14R)-4,8,12-trimethyl-2,13-dioxatetracyclo[7.5.0.01,5.012,14]tetradecan-3-one
• CAS: 87206-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: VWGPQZZLIAQJCE-NNWCWBAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

二氢青蒿素B是天然提取的二氢青蒿素的一种。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-dihydroarteannuin B 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 sodium naphthalenide 、 rose bengal 、 六氯化钨 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 B 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以57%的产率得到(3R)-dihydroarteannuin B
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1

文献信息

• The mechanism of the spontaneous autoxidation of dihydroartemisinic acid
  作者：Lai-King Sy、Geoffrey D Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01193-0

  日期：2002.1

  Dihydroartemisinic acid undergoes slow spontaneous autoxidation to artemisinin and other natural products, which have been reported from the medicinal plant Artemisia annua. The mechanism of this complex transformation is shown to involve four steps: (i) initial reaction of the Delta(4.5)-double bond of dihydroartemisinic acid with molecular oxygen, (ii) Hock cleavage of the resulting tertiary allylic hydroperoxide; (iii) oxygenation of the enol product from Hock cleavage; and (iv) cyclization of the resulting vicinal hydroperoxyl-aldehyde to the 1,2,4-trioxane system of artemisinin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient partial synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin
  作者：Peter T. Lansbury、Deanne M. Nowak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91851-3

  日期：1992.2

  Arteannuic acid and arteannuin B are separately convertible into intermediate 8, which is transformed by four or five high-yielding steps into the title anti-malarial sesquiterpene peroxides.
• Synthesis of (+)-artemisinin and (+)-deoxoartemisinin from arteannuin B and arteannuic acid
  作者：Deanne M Nowak、Peter T Lansbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10286-1

  日期：1998.1

  (+)-Artemisinin and (+)-Deoxoartemisinin were prepared for the first time from arteannuin B. The synthetic route is short and efficient, making use of the prior art for the final photo-oxygenation/cyclization reaction. A convergent route to each of the above-named products from arteannuic acid is also described. A novel oxidative lactonization reaction was developed for this sequence.

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。