dihydro-epi-deoxyarteannuin B | 104196-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydro-epi-deoxyarteannuin B
• 英文别名: (3R,3aS,6R,6aS,10aS)-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,8-octahydrobenzo[h][1]benzofuran-2-one
• CAS: 104196-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SXDUGGRDNCRRHY-BIGJJFBESA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  367.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-epi-deoxyarteannuin B 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 sodium naphthalenide 、 rose bengal 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  由青蒿素B和青蒿酸合成（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素

  摘要：

  由青蒿素B首次制备了（+）-青蒿素和（+）-脱氧青蒿素。合成路线短而有效，利用现有技术进行最终的光氧合/环化反应。还描述了从青蒿酸到上述每种产物的收敛途径。为此序列开发了一种新型的氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10286-1
• 作为产物：
  描述：

  二氢青蒿酸 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到dihydro-epi-deoxyarteannuin B
  参考文献：
  名称：

  青蒿素O的清晰合成

  摘要：

  标题化合物是由二氢青蒿酸通过连续的面部选择性氧化内酯化和环氧化，钼催化的环氧环过水解和二甲基硫醚的氢过羟基官能度还原而合成的。还介绍了对环氧化物的内酯化和开环的一些探索，以及与环氧中间体发现的数据差异。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200926

文献信息

• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARTEMISININ AN ITS PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARTÉMISININE ET DE SES PRÉCURSEURS
  申请人：AMYRIS BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009088404A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides processes for the preparation of artemisinin and its precursors including amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid. Specifically, artemisinin is prepared by multi-step synthetic processes from amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol or dihydroartemisinic acid. Processes for the preparation of amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid are also disclosed.

  本发明提供了制备青蒿素及其前体的方法，包括阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸。具体来说，青蒿素通过从阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇或二氢青蒿酸进行多步合成过程而制备。还公开了制备阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸的方法。
• In vivo transformations of artemisinic acid in Artemisia annua plants
  作者：Geoffrey D. Brown、Lai-King Sy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.062

  日期：2007.9

  desiccation—closely paralleled those, which have been recently described for its 11,13-dihydro analog, dihydroartemisinic acid. It seems likely therefore that similar mechanisms, involving spontaneous autoxidation of the Δ4,5 double bond in both artemisinic acid and dihydroartemisinic acid and subsequent rearrangements of the resultant allylic hydroperoxides, may be involved in the biological transformations

  15位标记有13 C和2 H的青蒿酸已通过切下的茎喂入完整的青蒿植物，并通过1D和2D-NMR光谱研究了其体内转化。已分离出七个标记的代谢物，所有这些代谢物均被称为该物种的天然产物。青蒿酸的转化（与通过水耕法使水存活的一组植物和通过脱水使死亡的一组植物都观察到的转化）非常相似，最近针对11进行了描述。 13-二氢类似物，二氢青蒿酸。这很可能因此类似的机制，涉及Δ自发自动氧化4,5青蒿酸和二氢青蒿酸中的双键以及随后产生的烯丙基氢过氧化物的重排可能参与两种化合物都经历的生物转化。从青蒿酸的体内转化获得的所有倍半萜烯代谢物均在11,13位保留其不饱和度，并且没有证据表明可转化为任何11,13-二氢代谢物，包括抗疟药青蒿素，由A. annua生产。该观察结果提出了一个统一的生物合成方案的提议，该方案解释了许多从紫花苜蓿中作为天然产物分离出的吗啡烷和卡丹烷倍半萜的生物发生。。在该方案中，在生物合成途
• Synthesis of (+)-Dihydro-<i>epi</i>-deoxyarteannuin B
  作者：Gregory B. Dudley、Douglas A. Engel、Ion Ghiviriga、Hubert Lam、Kevin W. C. Poon、Jeananne A. Singletary

  DOI：10.1021/ol070992e

  日期：2007.7.1

  The synthesis of (+)-dihydro-epi-deoxyarteannuin B (3) from (-)-isopulegol is described. Difficulties in the alkylation of menthone derivatives (e.g., 4a --> 6a) were overcome by using Noyori's zincate enolate method. Related problems with nucleophilic addition to the hindered menthone core of 6a were resolved by using either organocerium or acetylide nucleophiles. Finally, two alternative olefin metathesis

  描述了由（-）-异胡薄荷醇合成（+）-二氢-表-脱氧青蒿素B（3）。使用Noyori的锌酸酯烯醇盐方法可以克服薄荷酮衍生物的烷基化困难（例如4a-> 6a）。通过使用有机铈或乙炔亲核试剂解决了亲核加成到6a受阻薄荷酮核中的相关问题。最后，报道了两种可供选择的烯烃复分解方法用于最终环化。这项研究提供了对青蒿素倍半萜的反应性和合成加工的见解。
• [EN] METHOD AND DEVICE FOR THE SYNTHESIS OF ARTEMISININ<br/>[FR] PROCÉDÉ ET DISPOSITIF POUR LA SYNTHÈSE D'ARTÉMISININE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013030247A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention is directed to a method for producing artemisinin having the formula (6) from dihydroartennisinic acid in a continuous flow reactor using singlet oxygen as well as to the continuous flow reactor for producing artemisinin.

  本发明涉及一种使用单线态氧在连续流反应器中从二氢青蒿酸制备具有式（6）的青蒿素的方法，以及用于生产青蒿素的连续流反应器。