9-desmethyl-9-oxoartemisinin | 150930-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-desmethyl-9-oxoartemisinin
• 英文别名: 9-Desmethylene 9-Oxo-artemisitene；(1R,4S,5R,8R,12S,13R)-1,5-dimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane-9,10-dione
• CAS: 150930-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: GJQCRJMQTWVCTK-JWQWUYPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >155°C (dec.)
• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-desmethyl-9-oxoartemisinin 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到9-desmethyl-9-hydroxydihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  一些 9-取代青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  通过对青蒿素和相关化合物的双键进行功能化，已经制备了抗疟药青蒿素的几种 9-取代衍生物。这些化合物的立体化学分配是通过结合 NMR 实验、一种化合物的 X 射线衍射研究以及几种其他化合物与这种结构明确的化合物及其差向异构体的化学相关性进行的。合成的化合物在体外抗疟活性方面表现出广泛的变化。

  DOI：

  10.1021/jm00069a014
• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 苯基溴化硒 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9-desmethyl-9-oxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  青蒿素——一种高活性的青蒿素类抗疟药。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503071

文献信息

• Artemisone—A Highly Active Antimalarial Drug of the Artemisinin Class
  作者：Richard K. Haynes、Burkhard Fugmann、Jörg Stetter、Karl Rieckmann、Hans-Dietrich Heilmann、Ho-Wai Chan、Man-Ki Cheung、Wai-Lun Lam、Ho-Ning Wong、Simon L. Croft、Livia Vivas、Lauren Rattray、Lindsay Stewart、Wallace Peters、Brian L. Robinson、Michael D. Edstein、Barbara Kotecka、Dennis E. Kyle、Bernhard Beckermann、Michael Gerisch、Martin Radtke、Gabriele Schmuck、Wolfram Steinke、Ute Wollborn、Karl Schmeer、Axel Römer

  DOI：10.1002/anie.200503071

  日期：2006.3.20
• Synthesis and antimalarial activity of some 9-substituted artemisinin derivatives
  作者：Nancy Acton、Jean M. Karle、Robert E. Miller

  DOI：10.1021/jm00069a014

  日期：1993.8

  Several 9-substituted derivatives of the antimalarial drug artemisinin have been prepared by functionalizing the double bond of artemisitene and related compounds. Stereochemical assignments for these compounds were made using a combination of NMR experiments, an X-ray diffraction study of one compound, and chemical correlations of several other compounds with this one compound of unambiguous structure

  通过对青蒿素和相关化合物的双键进行功能化，已经制备了抗疟药青蒿素的几种 9-取代衍生物。这些化合物的立体化学分配是通过结合 NMR 实验、一种化合物的 X 射线衍射研究以及几种其他化合物与这种结构明确的化合物及其差向异构体的化学相关性进行的。合成的化合物在体外抗疟活性方面表现出广泛的变化。