5-(3-甲基苯基)-1H-四唑 | 3441-00-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-甲基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 5-(3-methylphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(m-tolyl)-1H-tetrazole；5-(3-methylphenyl)tetrazole；5-(3-methylphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 3441-00-7
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: GWZNHKMUSLKULV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146°C
• 沸点：
  350.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P241,P264,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H302,H228
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-甲基苯基)-1H-四唑 在 sodium ethanolate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-cyclohexyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-(m-tolyl)-2H-tetrazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and characterization of a series of (1-alkyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-aryl-2H-tetrazol-2-yl)acetamides as novel GIRK1/2 potassium channel activators

  摘要：

  The present study describes the discovery and characterization of a series of 5-aryl-2H-tetrazol-3-ylacetamides as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channels activators. Working from an initial hit discovered during a high-throughput screening campaign, we identified a tetrazole scaffold that shifts away from the previously reported urea-based scaffolds while remaining effective GIRK1/2 channel activators. In addition, we evaluated the compounds in Tier 1 DMPK assays and have identified a (3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide head group that imparts interesting and unexpected microsomal stability compared to previously-reported pyrazole head groups.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.027
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 sodium azide 、 月桂基三甲基溴化铵 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 104.0h， 以75%的产率得到5-(3-甲基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  在胶束介质中由有机腈和叠氮化钠制备四唑

  摘要：

  描述了一种在胶束介质中由相应的腈制备5-取代的四唑的有效方法。结果表明，如果优化表面活性剂的用量，可以获得几乎定量的四唑类收率。与目前使用的许多其他方法相比，所提供的方法的优点是简单，分离四唑产物的便利性以及无需使用相对昂贵的溶剂和试剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350224

文献信息

• Fe ₃ O ₄ @L‐lysine‐Pd(0) organic–inorganic hybrid: As a novel heterogeneous magnetic nanocatalyst for chemo and homoselective [2 + 3] cycloaddition synthesis of 5‐substituted 1H‐tetrazoles
  作者：Muhammad Aqeel Ashraf、Zhenling Liu、Cheng Li、Dangquan Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6133

  日期：2021.3

  An efficient and sustainable synthetic protocol has been presented to synthesis and 5‐substituted 1H‐tetrazole privileged heterocyclic substructures. The synthetic protocol involves two‐component reaction between aryl nitriles and NaN3 in water using complex of L‐lysine‐palladium nanoparticles (NPs) modified Fe3O4 nanoparticles as magnetically separable, recyclable, and reusable heterogeneous catalyst

  已经提出了一种有效且可持续的合成方案，用于合成和5取代的1H-四唑特权杂环亚结构。合成方案涉及使用L-赖氨酸-钯纳米粒子（NPs）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子复合物作为磁性可分离，可回收和可重复使用的多相催化剂，使芳基腈与水中的NaN 3之间发生两组分反应。磁性可回收L-赖氨酸-Pd（0）修饰的Fe 3 O 4纳米粒子被用于5个取代的1H-四唑的[2 + 3]环加成合成中。该策略的优势包括昂贵的Pd NP的易于回收和有效的可重复使用性，[2 + 3]环加成的高收率，较短的反应时间，并且所有报道的合成策略都在水中作为绿色溶剂广泛应用基材范围。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] HETEROCYCLIC MGLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HÉTÉROCYCLIQUES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2011029633A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds (I) (R1 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; R2 is H, an optionally substituted monocyclic aromatic group, or a C1-C5 heteroaromatic group containing from 1 to 4 heteroatoms selected from N, O and S; R3 is an optionally substituted C1-C13 heteromonocyclic, heterobicyclic or heterotri cyclic group containing from 1 to 5 heteroatoms selected from N, O and S; an optionally substituted mono-, bi- or tricyclic C6-C14 aryl group, an optionally substituted C3-C6 cycloalkyl group, or an optionally substituted C3-C6 cycloalkenyl group; each R4, independently for each position capable of substitution, is H or C1-C6 alkyl; R5 is H, halogen or C1-C6 alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0, 1 or 2; p is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and --- is an optional double bond) and their enantiomers, diastereomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and also for the treatment of gastrooesophageal reflux disease; anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorders; neuropathic pain disorder, migraine and fragile X syndrome disorders.

  化合物（I）（其中R1为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团；R2为H、任选取代的单环芳香基团或含1至4个选自N、O和S的杂原子的C1-C5杂芳香基团；R3为任选取代的含1至5个选自N、O和S的杂原子的C1-C13杂单环、杂双环或杂三环基团，任选取代的单环、双环或三环C6-C14芳基团，任选取代的C3-C6环烷基团，或任选取代的C3-C6环烯基团；每个R4独立地为每个可取代位置上的H或C1-C6烷基；R5为H、卤素或C1-C6烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；p为0、1、2、3、4、5或6；---为任选的双键）及其对映体、非对映体、N-氧化物和药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物，可用于治疗下尿路神经肌肉功能障碍以及胃食管反流病；焦虑障碍；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经性疼痛障碍、偏头痛和脆性X综合征障碍。
• [EN] BETUIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BÉTUINE PERMETTANT DE PRÉVENIR OU DE TRAITER DES INFECTIONS À VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017017607A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to compounds characterized by having a structure according to the following Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of the present invention are useful for the treatment or prevention of HIV.

  本发明涉及具有如下式(I)结构的化合物，或其药用可接受盐。本发明的化合物用于治疗或预防HIV。
• Tandem magnetization and post-synthetic metal ion exchange of metal-organic framework: Synthesis, characterization and catalytic study
  作者：Mahtab Yadollahi、Hosein Hamadi、Valiollah Nobakht

  DOI：10.1002/aoc.4819

  日期：2019.4

  salts. CoFe2O4/[Cu/Zn‐MOF] showed to be a highly reactive and easily recoverable magnetic catalyst for the preparation of tetrazole derivatives via one‐pot three‐component reactions of different aldehydes with hydroxyl amine hydrochloride and sodium azide. Our results (Fourier transform‐infrared, inductively coupled plasma‐optical emission spectroscopy, powder X‐ray diffraction, field emission‐scanning

  首次开发了通过串联磁化和合成后修饰在磁性金属有机骨架（MOF）中进行金属交换的技术。通过浸渍法合成了新型的磁性混合金属金属有机骨架纳米复合材料CoFe 2 O 4 / [Cu 0.63 / Zn 0.37 -TMU-17-NH 2 ]（CoFe 2 O 4 / [Cu / Zn-MOF]）。在铜盐（II）的DMF溶液中以CoFe 2 O 4 / Zn-TMU-17-NH 2（CoFe 2 O 4 / Zn-MOF）为模板。钴铁2 O 4/ [Cu / Zn-MOF]是一种高反应性且易于回收的磁性催化剂，可通过不同醛与羟胺盐酸盐和叠氮化钠的单锅三组分反应制备四唑衍生物。我们的结果（傅立叶变换红外，电感耦合等离子体光谱发射光谱，粉末X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱图和振动样品磁强计）显示出成功的部分金属交换在金属交换过程中，框架的完整性保持不变。