β-asp-phe甲基酯 | 22839-61-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: β-asp-phe甲基酯
• 中文别名: Β-天冬氨酰-苯丙氨酸甲基酯；Beta-asp-phe甲基酯；N-β-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯；N-β-L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester；N-β-L-门冬氨酰-L-苯丙氨酸甲基酯
• 英文名称: L-β-Asp-L-Phe-OMe
• 英文别名: β-aspartame；1-methyl N-L-β-aspartyl-3-phenyl-L-alaninate；β aspartyl phenylalanine methyl ester；aspartame；(2S)-2-azaniumyl-4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 22839-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: SHHIPKDJQYIJJF-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-204 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。 应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并确保通风良好。

SDS

1.1 产品标识符
: β-天冬氨酰-苯丙氨酸甲基酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-β-L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-β-L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
别名
: C14H18N2O5
分子式
: 294.3 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 201 - 204 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

β-Asp-Phe甲酯是一种天冬氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-asp-phe甲基酯 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到methyl (2-(3H-diazirin-3-yl)acetyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  碘硝烯的作用：将氨基酸直接转化为末端二氮杂环和 15N2-二氮杂环及其作为超极化标记物的应用

  摘要：

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07035
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-asp-phe甲基酯
  参考文献：
  名称：

  一些二肽的结构-味道关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01038a046

文献信息

• Process for preparation of aspartylphenylalanine alkyl esters
  申请人：TOYO SODA MANUFACTURING CO., LTD.

  公开号：EP0074095A1

  公开（公告）日：1983-03-16

  a-L-aspartylphenylalanine lower alkyl esters are prepared by a process wherein L-aspartic acid and a lower alkyl ester of L-phenylalanine are contacted with a culture or treated culture product of a microorganism belonging to the genus Pseudomonas, Alcaligenes, Torulopsis, Rhodotorula or Sporobolomyces and being capable of producing a a-L-aspartyl-L-phenylalanine lower alkyl ester from L-aspartic acid and a lower alkyl ester of L-phenylalanine.

  a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸低级烷基酯的制备方法是：将 L-天冬氨酸和 L-苯丙氨酸低级烷基酯与假单胞菌属、钙铝菌属、拟鸟嘌呤菌属、罗多酵母菌属或孢子寡糖酵母菌属微生物的培养物或处理培养物接触，该微生物能从 L-天冬氨酸和 L-苯丙氨酸低级烷基酯中产生 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸低级烷基酯。
• Process for producing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester or its hydrochloride
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0092933A1

  公开（公告）日：1983-11-02

  To produce α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its hydrochloride, which are useful as sweeteners, the formyl group of N-formyl-a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester is removed in a mixture of methanol and concentrated hydrochloric acid at 0 to 40°C, and the resulting a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester crystallizes as its sparingly soluble hydrochloride. The hydrochloride crystals are isolated and, if desired, converted to free a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester.

  为了生产出可用作甜味剂的 α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其盐酸盐，在 0 至 40°C 的温度下，在甲醇和浓盐酸的混合物中去除 N-甲酰基-a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的甲酰基，得到的 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯结晶为其难溶的盐酸盐。分离出盐酸盐晶体，如果需要，可将其转化为游离的 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯。
• Method of preparing alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester and its hydrochloride
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0127411A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and its hydrochloride are prepared by a process which comprises dissolving a-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester in a methanol/hydrochloric acid mixture solvent which contains, when hydrochloric acid es expressed in terms of concentrated hydrochloric acid and water, 0 to 10% by volume of methanol, 8 to 55% by volume of concentrated hydrochloric acid and water (balance) to give a solution in which the concentration of said ester is from 0.01 mol/dl to 0.3 mol/dl; holding said solution at 0 to 60°C to crystallize out the formed a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester as its hydrochloride; isolating said hydrochloride; and obtaining, when required, the free ester by neutralization with an alkali. The ester prepared by this process is useful as a sweetener.

  α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯及其盐酸盐的制备方法包括将a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸二甲酯溶解在甲醇/盐酸混合物溶剂中，当盐酸以浓盐酸和水表示时，甲醇的体积百分比为0至10%，浓盐酸的体积百分比为8至55%，水（余量），得到的溶液中所述酯的浓度为0.01 mol/dl 至 0.3 mol/dl；将所述溶液保持在 0 至 60°C，使形成的 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯结晶成盐酸盐；分离所述盐酸盐；需要时，用碱中和，获得游离酯。这种工艺制备的酯可用作甜味剂。
• Process for preparing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：DE-BI DERIVATI BIOLOGICI INTERNATIONAL S.p.A.

  公开号：EP0132856A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  A process for preparing a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester consisting of: - bringing N-formyl-L-aspartic anhydride and L-phenylalanine methyl ester, in a molar ratio equal or approximately equal to 1:1, into contact with a solid cation exchange resin having free sulphonic, phosphonic or carboxylic acid groups, the ratio of the acid equivalents of said resin acid groups to the number of moles of the one or other reagent being equal to or lessthan about 1:1, and operating in the liquid phase in an inert organic solvent at a temperature of about 40°C or less, until a mixture of N-formyl-a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and N-formyl-β-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester forms in which the a isomer prevails over the p isomer; - deformylating said N-formyl-a-L- aspartyl-L-phenylalanine methyl ester and N-formyl -β-L- aspartyl -L-phenylalanine methyl ester; and - separating and recovering the a-L- aspartyl -L-phenylalanine methyl esterfrom said deformylated products.

  一种制备 L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的工艺，包括 - 将摩尔比等于或近似等于 1:1 的 N-甲酰基-L-天冬氨酸酐和 L-苯丙氨酸甲酯与具有游离磺酸基、膦酸基或羧酸基的固态阳离子交换树脂接触，所述树脂酸基的酸当量与一种或其他试剂的摩尔数之比等于或小于约 1：1，并在温度约为 40°C 或更低的惰性有机溶剂中进行液相操作，直至形成 N-甲酰基-a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯和 N-甲酰基-β-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的混合物，其中 a 异构体优于 p 异构体； - 使所述 N-甲酰基-a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯和 N-甲酰基-β-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯变形；以及 - 从所述变形产物中分离并回收 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯。
• Process for the preparation of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0187530A2

  公开（公告）日：1986-07-16

  Process for preparing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester which comprises treating, as a raw material, N-formyl-a-L-aspartyl-L-phenylalanine in methanol in the presence of an acid to form a-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester, hydrolyzing the α-L-aspartyl-L-phenylalanine dimethyl ester by bringing it into contact with hydrochloric acid in the presence of methanol as desired, separating the thereby-precipitated a-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester hydrochloride and neutralizing the hydrochloride. The raw material may contain N-formyl-β-L-aspartyl-L-phenylalanine in an amount of 30% by weight or less.

  制备α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯的工艺，包括将 N-甲酰基-a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸作为原料，在甲醇中并在酸的存在下进行处理，形成 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸二甲酯；根据需要，在甲醇的存在下，通过使α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸二甲酯与盐酸接触，水解该α-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸二甲酯；分离由此沉淀的 a-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐，并中和该盐酸盐。 原料中 N-甲酰基-β-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸的含量可为 30%（按重量计）或更少。