1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone | 911040-42-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• 英文别名: (R)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethanone；(R)-1-(4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)ethan-1-one；1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 911040-42-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS₂
• 分子量: 251.373
• InChiKey: SHIOICUNOVAZNH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成的Aperphenins A和B。

  摘要：

  从市场上可买到的材料中，以简洁，高度立体选择性的方式完成了天花粉蛋白A和B的第一次全合成（分别为15步，总收率9.7％和14.2％）。聚合路线的特征是明智选择保护基团，片段组装策略以及后期铁催化的Wacker型内部烯烃选择性氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02652
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  环二肽磺酰胺A和B的全合成和结构验证

  摘要：

  微生物是具有抗菌特性的新天然产物的诱人来源，海洋环境构成了生物活性微生物的丰富资源。在一项全球研究探险活动（Galathea III）中，从海洋细菌光致细菌耐盐细菌中分离出了两种depsipeptide，即solonamide A和solonamide B，并发现它们可抑制严重人类病原体金黄色葡萄球菌中的毒力基因表达。它们通过干扰农业群体感应系统来发挥作用，并显示出与内源性金黄色葡萄球菌的相似之处。群体感应肽，自动诱导肽I（AIP-1）。为了进行更全面的研究，我们着手化学合成了磺酰胺A和B。关键的合成步骤是通过立体选择性羟醛反应和环化大内酰胺化反应形成（R）-β-羟基脂肪酸。在高度稀薄的条件下。因此，solonamides的第一个全合成证实了最初分配的结构，并通过改变辅助的立体醛醇缩合步骤中，我们获得了对天然产品接入以及他们β 3差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.107

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Two Fluoroolefin Analogs of Largazole Inspired by the Structural Similarity of the Side Chain Unit in Psammaplin A
  作者：Bingbing Zhang、Guangsheng Shan、Yinying Zheng、Xiaolin Yu、Zhu-Wei Ruan、Yang Li、Xinsheng Lei

  DOI：10.3390/md17060333

  日期：——

  Largazole and the amide moiety in Psammaplin A, and thus designed and synthesized two novel fluoro olefin analogs of Largazole. The preliminary biological assays showed that the fluoro analogs possessed comparable Class I HDAC inhibitory effects, indicating that this kind of modification on the side chain of Largazole was tolerable.

  从Symploca属的海洋蓝藻中分离出的拉格唑是一种有效的选择性I类HDAC（组蛋白脱乙酰化酶）抑制剂。这种天然的16元大环二肽具有一个有趣的侧链单元，即3-羟基-7-巯基庚基-4-烯酸，它存在于许多其他天然的含硫HDAC抑制剂中。值得注意的是，Psammaplin A中出现了一个类似的片段，其中的酰胺部分取代了反烯烃部分，这是另一种具有强大的HDAC抑制活性的海洋天然产物。受这种结构相似性的启发，我们假设氟代烯烃部分将模仿拉尔加唑中的烯烃部分和Psammaplin A中的酰胺部分，从而设计和合成了两种新颖的拉尔加唑的氟代烯烃类似物。
• Modular synthesis and biological activity of pyridyl-based analogs of the potent Class I Histone Deacetylase Inhibitor Largazole
  作者：Dane J. Clausen、William B. Smith、Brandon E. Haines、Olaf Wiest、James E. Bradner、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.03.063

  日期：2015.8

  The formation of a series of analogs containing a pyridine moiety in place of the natural thiazole heterocycle, based on the potent, naturally occurring HDAC inhibitor Largazole has been accomplished. The synthetic strategy was designed modularly to access multiple inhibitors with different aryl functionalities containing both the natural depsipeptide and peptide isostere variant of the macrocycle

  基于有效的天然存在的HDAC抑制剂拉尔加唑，已经形成了一系列取代基，其包含吡啶部分代替天然噻唑杂环。模块化设计了合成策略，以获取具有不同芳基官能团的多种抑制剂，这些抑制剂同时包含大环化合物的天然十肽和肽等排异构体。本文描述了HDAC抑制剂文库的细胞毒性和生化活性。
• Radical-Mediated Thiol-Ene Strategy: Photoactivation of Thiol-Containing Drugs in Cancer Cells
  作者：Shuang Sun、Bruno L. Oliveira、Gonzalo Jiménez-Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.201811338

  日期：2018.11.26

  Photoactivated drugs provide an opportunity to improve efficacy alongside reducing side-effects in the treatment of severe diseases such as cancer. Described herein is a photoactivation decaging method of isobutylene-caged thiols through a UV-initiated thiol-ene reaction. The method was demonstrated with an isobutylene-caged cysteine, cyclic disulfide-peptide, and thiol-containing drug, all of which

  光活化药物为治疗癌症等严重疾病提供了提高疗效并减少副作用的机会。本文描述了通过UV引发的硫醇-烯反应对异丁烯笼蔽的硫醇进行光活化解笼的方法。该方法通过异丁烯笼住的半胱氨酸、环状二硫肽和含硫醇的药物进行了论证，所有这些药物在硫醇源和光引发剂存在下，在温和的紫外线照射下都能快速有效地释放。重要的是，研究表明组蛋白脱乙酰酶抑制剂拉格唑的活性在缝合时可以关闭，但在用非光毒性光照射时在癌细胞内选择性地打开。
• Method for preparing largazole analogs and uses thereof
  申请人：Williams Robert M.

  公开号：US20100029731A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Analogs of largazole are described herein. Methods of treating cancer and blood disorders using largazole and largazole analogs and pharmaceutical compositions comprising the same are additionally described herein. Methods for preparing largazole analogs are likewise described.

  本文描述了类似largazole的类似物。此外，还描述了使用largazole和largazole类似物治疗癌症和血液疾病的方法，以及包含它们的药物组合物。同样描述了制备largazole类似物的方法。
• C-18位氟代的Laragzole类似物、其制备方法 和制备抗肿瘤剂的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN109134512B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明属制药领域，涉及式(I)所示的的海洋天然产物环酯肽(即海洋天然产物Largazole)的氟代类似物、其制备方法和制药用途，经体外HDACs的抑制活性测试，结果显示，本发明所述的化合物具有强的、选择性的抑制HDACs的作用，进一步，含有本发明的化合物的药物或其组合物可制备抗肿瘤治疗剂。