(R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxydecan-1-one | 1222190-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxydecan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxydecan-1-one
• CAS: 1222190-45-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 379.588
• InChiKey: HYHVBFCQYZUUIX-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxydecan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3R)-3-hydroxydecanal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-polyrhacitide A

  摘要：

  A facile stereoselective total synthesis of secondary metabolite (+)-polyrhacitide A is described. Stereoselective aldol reaction, Horner-Wardsworth-Emmons reaction, Evans acetal intramolecular oxa-Michael reaction and diastereoselective syn reduction reaction are the key steps involved in the target synthesis. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.070
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到(R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxydecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-polyrhacitide A

  摘要：

  A facile stereoselective total synthesis of secondary metabolite (+)-polyrhacitide A is described. Stereoselective aldol reaction, Horner-Wardsworth-Emmons reaction, Evans acetal intramolecular oxa-Michael reaction and diastereoselective syn reduction reaction are the key steps involved in the target synthesis. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.070

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Polyrhacitides A and B
  作者：J. S. Yadav、Goreti Rajendar

  DOI：10.1002/ejoc.201100888

  日期：2011.11

  Two aliphatic polyketide natural products, polyrhacitides A and B, have been synthesized in a concise and highly stereoselective manner. The synthesis involved an auxiliary-based acetate aldol reaction to generate the initial stereogenic center and an iterative Wittig reaction, intramolecular oxa-Michael addition, and chelation-controlled reduction reaction as the key steps to generate additional stereocenters

  两种脂肪族聚酮化合物天然产物 polyrhacitides A 和 B，已以简洁且高度立体选择性的方式合成。该合成涉及基于辅助的乙酸醛醇反应以生成初始立体中心和迭代 Wittig 反应、分子内氧杂-迈克尔加成和螯合控制的还原反应作为生成额外立体中心的关键步骤。一锅酸介导的全局脱保护和环化反应形成最终的双环内酯核心。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Sunshinamide and Its Anticancer Activity
  作者：Joyanta Mondal、Ruma Sarkar、Prosenjit Sen、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00070

  日期：2020.2.7

  Total synthesis of cyclodepsipeptide sunshinamide has been achieved for the first time using a convergent approach. The key features of this synthesis comprise Crimmins acetate aldol, Shiina esterification, amide coupling, macrolactamization, and an I2-mediated deprotection with concomitant disulfide-bridge formation. This synthetic study enabled the unambiguous determination of the stereochemistry

  使用会聚方法首次实现了环二肽苏糖胺的全合成。该合成的关键特征包括乙酸Crimmins醛醇缩醛，Shiina酯化，酰胺偶联，大内酰胺化以及I2介导的脱保护作用，同时形成二硫键。这项合成研究能够明确确定分离出的Sunshinamide的立体中心的立体化学。评估了日新酰胺及其类似物之一对不同癌细胞和非癌细胞的细胞毒性，这揭示了它们在极低浓度下对癌细胞的吸引力和选择性。
• Total synthesis, structure elucidation and expanded bioactivity of icosalide A: effect of lipophilicity and ester to amide substitution on its bioactivity
  作者：Abha Dangi、Bharat Pande、Sonia Agrawal、Dhiman Sarkar、Koteswara Rao Vamkudoth、Udaya Kiran Marelli

  DOI：10.1039/d3ob00809f

  日期：——

  The first total synthesis of icosalide A, an antibacterial depsipeptide that is unique in that it contains two lipophilic beta-hydroxy acids, has been achieved by following Fmoc solid-phase peptide synthesis in combination with solution-phase synthesis. The ambiguity in the absolute stereochemistry of icosalide A has been resolved by synthesizing the reported structures and other relevant diastereomers

  通过 Fmoc 固相肽合成与溶液相合成相结合，实现了二十内酯 A 的首次全合成，这是一种抗菌缩酚酸肽，其独特之处在于它含有两个亲脂性 β-羟基酸。通过合成已报道的结构和二十内酯的其他相关非对映异构体并比较它们的 NMR 数据，解决了二十内酯 A 绝对立体化学的模糊性。基于 NMR 的二十内酯 A 结构解析揭示了具有交叉链氢键的良好折叠结构，类似于肽中的反平行 β 折叠构象，并显示出脂肪族侧链的协同并置。通过改变亲脂性β-羟基酸残基的组成，合成了12种二十内酯A类似物，并探讨了它们对苏云金芽孢杆菌和树状类芽孢杆菌的生物活性。大多数这些二十内酯类似物对两种细菌的​​ MIC 均为 12.5 μg mL -1。与树状假单胞菌 (33% ) 相比，艾考沙利特对苏云金芽孢杆菌( 8.3%)的群聚抑制作用最小。此外，这是首次报道艾考沙利特对活跃期的结核分枝杆菌和癌细胞系（如 HeLa 和 ThP1 ）具有确实的抑制作用（MIC
• Kinetic insights into agonist-dependent signalling bias at the pro-inflammatory G-protein coupled receptor GPR84
  作者：Vincent B. Luscombe、Luis Alberto Baena-López、Carole J.R. Bataille、Angela J. Russell、David R. Greaves

  DOI：10.1016/j.ejphar.2023.175960

  日期：2023.10
• Stereoselective total synthesis of (+)-polyrhacitide A
  作者：J.S. Yadav、G. Rajendar、B. Ganganna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.070

  日期：2010.4

  A facile stereoselective total synthesis of secondary metabolite (+)-polyrhacitide A is described. Stereoselective aldol reaction, Horner-Wardsworth-Emmons reaction, Evans acetal intramolecular oxa-Michael reaction and diastereoselective syn reduction reaction are the key steps involved in the target synthesis. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.