(4-vinylphenyl)zinc(II) bromide | 1452490-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-vinylphenyl)zinc(II) bromide
• CAS: 1452490-03-7
• 化学式: C₈H₇BrZn
• 分子量: 248.438
• InChiKey: GCJKVABSENGTIV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-vinylphenyl)zinc(II) bromide 、 1-((phenoxy)carbonyl)-4-methoxypyridinium chloride 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (±)-MonoPhos 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  镍催化吡啶离子的对映选择性芳基化：利用亚胺离子激活模式

  摘要：

  镍为您的想法...︁报告了N-酰基吡啶盐和有机锌试剂之间的对映选择性镍催化交叉偶联。该催化体系由空气稳定的 Ni II源和手性亚磷酰胺配体组成，可提供 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮，其ee高达 >99% 。

  DOI：

  10.1002/anie.201303994
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 zinc dibromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-vinylphenyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  烷基氮丙啶的定向镍催化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。

  DOI：

  10.1021/ja4076716

文献信息

• Nickel-catalyzed enantioselective arylation of pyridine
  作者：J. Patrick Lutz、Stephen T. Chau、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1039/c6sc00702c

  日期：——

  We report an enantioselective Ni-catalyzed cross coupling of arylzinc reagents with pyridinium ions formed in situ from pyridine and a chloroformate. This reaction provides enantioenriched 2-aryl-1,2-dihydropyridine products that can be elaborated to numerous piperidine derivatives with little or no loss in ee. This method is notable for its use of pyridine, a feedstock chemical, to build a versatile

  我们报告了对映体选择性镍催化的芳基锌试剂与吡啶和氯甲酸酯原位形成的吡啶鎓离子的交叉偶联。该反应提供了对映体富集的2-芳基-1,2-二氢吡啶产物，其可以被精制为许多哌啶衍生物，而ee损失很小或没有。该方法以使用吡啶（一种原料化学品）在单个合成步骤中构建通用的手性杂环而著称。
• Directed Nickel-Catalyzed Negishi Cross Coupling of Alkyl Aziridines
  作者：Daniel K. Nielsen、Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja4076716

  日期：2013.9.11

  Herein we report a nickel-catalyzed C-C bond-forming reaction between simple alkyl aziridines and organozinc reagents. This method represents the first catalytic cross-coupling reaction employing a nonallylic and nonbenzylic Csp(3)-N bond as an electrophile. Key to its success is the use of a new N-protecting group (cinsyl or Cn) bearing an electron-deficient olefin that directs oxidative addition

  在这里，我们报告了简单的烷基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化的 CC 键形成反应。这种方法代表了第一个采用非烯丙基和非苄基 Csp(3)-N 键作为亲电子试剂的催化交叉偶联反应。其成功的关键是使用带有缺电子烯烃的新 N 保护基团（cinsyl 或 Cn），该烯烃可指导氧化加成并促进还原消除。还介绍了与阐明交叉耦合机制有关的研究。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Arylation of Pyridinium Ions: Harnessing an Iminium Ion Activation Mode
  作者：Stephen T. Chau、J. Patrick Lutz、Kevin Wu、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201303994

  日期：2013.8.26

  A nickel for your thoughts …︁ An enantioselective nickel‐catalyzed cross‐coupling between N‐acylpyridinium salts and organozinc reagents is reported. The catalytic system, which is comprised of an air‐stable NiII source and a chiral phosphoramidite ligand, affords 2‐substituted‐2,3‐dihydro‐4‐pyridones with up to >99 % ee.

  镍为您的想法...︁报告了N-酰基吡啶盐和有机锌试剂之间的对映选择性镍催化交叉偶联。该催化体系由空气稳定的 Ni II源和手性亚磷酰胺配体组成，可提供 2-取代-2,3-二氢-4-吡啶酮，其ee高达 >99% 。