(S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one | 1374348-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1374348-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 383.535
• InChiKey: UYZNWYZERNGRBZ-MCBHFWOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-((2S,4R,6S)-2-phenyl-6-styryl-1,3-dioxan-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]ethanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 以82%的产率得到(S,E)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯通过不对称乙酸酯醛醇缩合立体选择性全合成

  摘要：

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.073

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-(6R,2′S)-cryptocaryalactone and (−)-(6S,2′S)-epi cryptocaryalactone via asymmetric acetate aldol reaction
  作者：J.S. Yadav、Dinesh C. Bhunia、B. Ganganna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.073

  日期：2012.5

  The total synthesis of (+)-(6R,2′S)-cryptocaryalactone and (−)-(6S,2′S)-epi cryptocaryalactone is reported based on asymmetric acetate aldol reaction. Still–Gennari reaction, Evans acetal intramolecular oxa-Michael reaction and lactonisation are the key steps in the target synthesis.

  基于不对称的乙酸羟醛醛醇缩合反应，报道了（+）-（6 R，2 'S）-隐芳内酯和（-）-（6 S，2 'S）-epi隐烯丙基内酯的总合成。Still–Gennari反应，Evans缩醛分子内氧杂-Michael反应和内酯化是目标合成的关键步骤。