1,4-二甲基环己烯 | 2808-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,4-二甲基环己烯
• 英文名称: 1,4-dimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-cyclohexen；1,4-dimethylcyclohexene；1.4-Dimethyl-cyclohexen-(1)；1,4-dimethyl-1-cyclohexene
• CAS: 2808-79-9
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00001564
• 分子量: 110.199
• InChiKey: KMGDYKOGDOVDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -59.4°C
• 沸点：
  124.85°C
• 密度：
  0.8005
• 保留指数：
  825;836;827;817.5;825;825

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基环己烯 在 1,5-hexadienerhodium(I)-chloride dimer 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到1,4-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Januszkiewicz, Krzysztof R.; Alper, Howard, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1031 - 1033

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 反应 36.0h， 生成 1,4-二甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  硅胶上吸附的无水氯化铁导致叔环丁醇环扩大：异月桂烯及其衍生物，樟脑醚和（±）铜烯的合成

  摘要：

  通过将无水FeCl 3和硅胶混合，在干燥介质中脱水和叔环丁醇的特定C 4 →C 5环扩大，烯烃醇环化和四氢吡喃基醚裂解得到的试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96434-8

文献信息

• Anhydrous ferric chloride adsorbed on silica gel induced ring enlargement of tertiary cyclobutanols
  作者：A. Fadel、J. Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96434-8

  日期：1985.1

  The reagent obtained by mixing anhydrous FeCl3 and silica gel induced, in dry medium, dehydration and specific C4 → C5 ring enlargement of tertiary cyclobutanols, cyclization of olefinic alcohols and cleavage of tetrahydropyranyl ethers.

  通过将无水FeCl 3和硅胶混合，在干燥介质中脱水和叔环丁醇的特定C 4 →C 5环扩大，烯烃醇环化和四氢吡喃基醚裂解得到的试剂。
• Hydrogenation of arenes and N-heteroaromatic compounds over ruthenium nanoparticles on poly(4-vinylpyridine): a versatile catalyst operating by a substrate-dependent dual site mechanism
  作者：Minfeng Fang、Nataliya Machalaba、Roberto A. Sánchez-Delgado

  DOI：10.1039/c1dt10801h

  日期：——

  A nanostructured catalyst composed of Ru nanoparticles immobilized on poly(4-vinylpyridine) (PVPy) has been synthesized by NaBH4 reduction of RuCl3·3H2O in the presence of the polymer in methanol at room temperature. TEM measurements show well-dispersed Ru nanoparticles with an average diameter of 3.1 nm. Both powder XRD patterns and XPS data indicate that the Ru particles are predominantly in the zerovalent state. The new catalyst is efficient for the hydrogenation of a wide variety of aromatic hydrocarbons and N-heteroaromatic compounds representative of components of petroleum-derived fuels. The experimental data indicate the existence of two distinct active sites in the nanostructure that lead to two parallel hydrogenation pathways, one for simple aromatics involving conventional homolytic hydrogen splitting on Ru and a second one for N-heteroaromatics taking place via a novel heterolytic hydrogen activation on the catalyst surface, assisted by the basic pyridine groups of the support.

  通过在室温下将RuCl3·3H2O在聚(4-乙烯基吡啶)(PVPy)存在下用NaBH4还原于甲醇中，合成了一种由Ru纳米颗粒固定在PVPy上的纳米结构催化剂。TEM测量显示，平均直径为3.1 nm的良好分散Ru纳米颗粒。粉末XRD图谱和XPS数据显示，Ru颗粒主要处于零价态。这种新型催化剂对广泛芳香烃和代表石油衍生燃料成分的N-杂芳香化合物的氢化反应效率高。实验数据表明，纳米结构中存在两种不同的活性位点，导致两种平行的氢化途径，一种是对简单芳香烃，涉及Ru上的传统均裂氢裂解，另一种是对N-杂芳香化合物，通过催化剂表面上的新型异裂氢活化进行，得到了载体中碱性吡啶基团的辅助。
• Unsaturated Aldehydes as Alkene Equivalents in the Diels–Alder Reaction
  作者：Esben Taarning、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200800003

  日期：2008.6.20

  A one-pot procedure is described for using alpha,beta-unsaturated aldehydes as olefin equivalents in the Diels-Alder reaction. The method combines the normal electron demand cycloaddition with aldehyde dienophiles and the rhodium-catalyzed decarbonylation of aldehydes to afford cyclohexenes with no electron-withdrawing substituents. In this way, the aldehyde group serves as a traceless control element

  描述了一种一锅法，该方法用于在Diels-Alder反应中使用α，β-不饱和醛作为烯烃当量。该方法将正常的电子需求环加成反应与醛二烯亲和剂和铑催化的醛脱羰反应结合在一起，得到不具有吸电子取代基的环己烯。以这种方式，醛基用作指导环加成反应的无痕控制元素。在催化量的三氟化硼醚化物的存在下，在二甘醇二甲醚溶液中进行Diels-Alder反应。随后路易斯酸的淬灭，添加0.3％的[Rh（dppp）2 Cl]并加热至回流实现了随后的脱羰作用，得到了环己烯产物。在这些条件下，丙烯醛，巴豆醛和肉桂醛已与多种1，3-二烯可提供环己烯的总收率在53％到88％之间。在这些转化中，这三种醛分别相当于乙烯，丙烯和苯乙烯。
• Pesticidal compounds
  申请人：The Wellcome Foundation Limited

  公开号：US05116862A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The present invention provides a class of novel substituted bicyclooctanes which have pesticidal activity, particularly against arthropod pests. Pesticidal formulations containing the compounds of the formula (I), their use in the control of pests and methods for their preparation are also disclosed.

  本发明提供了一类具有杀虫活性的新型取代双环辛烷化合物，特别针对节肢动物害虫。还公开了含有式(I)化合物的杀虫配方，以及它们在害虫控制中的使用方法和制备方法。
• A New Synthesis of trans-Iodohydrins using Iodine–Cerium(IV) Salts†
  作者：C. Akira Horiuchi、Akira Ikeda、Miyuki Kanamori、Haruomi Hosokawa,、Takashi Sugiyama、T. Tomoyoshi Takahashi

  DOI：10.1039/a605548f

  日期：——

  The reaction of cycloalkene with iodine–cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetonitrile–water (10:1–1:1) affords the corresponding trans-iodohydrins and trans-iodonitrates; when iodine–cerium(IV) sulfate (CS) in acetonitrile–water (10:1) at 50 °C is used, trans-iodohydrins are obtained preferentially.

  环烯烃与碘-铈(IV)铵硝酸盐(CAN)在乙腈-水(10:1到1:1)中的反应生成相应的顺式碘醇和顺式碘硝酸酯；当在50 °C下使用碘-铈(IV)硫酸盐(CS)与乙腈-水(10:1)时，优先获得顺式碘醇。

表征谱图