Cyclodecene | 3618-12-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: Cyclodecene
• 英文别名: Cyclodecen
• CAS: 3618-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD00039583
• 分子量: 138.253
• InChiKey: UCIYGNATMHQYCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9 °C
• 沸点：
  232-245 °C(lit.)
• 密度：
  0.870 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  201 °F
• LogP：
  5.027 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclodecene 在 甲烷 作用下， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  Prelog; Polyak, Suomen Kemistilehti B, 1958, vol. 31, p. 95,97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环癸烷 在 cis-(^CF3PCP)Os(cod)H 作用下， 200.0 ℃ 、78.66 kPa 条件下， 生成 Cyclodecene
  参考文献：
  名称：

  or的受体钳子化学：（CF 3 PCP）Os（cod）（H）催化的烷烃脱氢

  摘要：

  报道了受体钳（CF 3 PCP）Ru（II）系统的analogue类似物的合成。在乙醇中，在Et 3 N存在下，于130°C用CF 3 PCPH处理[Et 4 N] 2 OsCl 6，得到配位饱和的阴离子羰基配合物HNEt 3 + [（CF 3 PCP）Os（CO）Cl 2 ] -，随后可将其转化为顺式-（CF 3 PCP）Os（CO）2 Cl或顺式-（CF 3 PCP）Os（CO）2通过与我反应ħ 3 SiOTf或（ET 3 Si）的2（μ-H）+ B（C 6 ˚F 5）4 - ，分别。（CF 3 PCP）OS（鳕鱼）H在由OS（COD）的热解产率适度（η得到3 -2-甲基烯丙基）2与CF 3下3整齐鳕PCPH大气压为h 2在130℃。检查了（CF 3 PCP）Os（cod）H的烷烃脱氢活性：在与先前研究的（CF 3 PCP）Ru（cod）H（1：1环辛烷/叔丁基）相同的条件下-丁基乙烯

  DOI：

  10.1021/om400823s

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 58. Mitteilung Über die Reaktion einiger vielgliedriger Cycloalkyl-bromide mit Magnesium
  作者：L. Ruzicka、P. Barman、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19510340144

  日期：——

  10gliedrigen Cycloalkyl-bromide in ätherischer Lösung mit Magnesium und Umsetzung des erhaltenen Reaktionsproduktes mit Kohlendioxyd wurden neben kleineren Mengen Cycloalkan-carbonsäuren hauptsächlich Kohlenwasserstoff-Gemische erhalten, die aus Cycloalken, Cycloalkan und Dicycloalkyl bestehen. Dieses ungewöhnliche Verhalten wird auf die leichte Bildung der freien Cycloalkyl-Radikale mit einer mittleren Ringgliederzahl

  Bei-der Reaktion der 7- bis 10gliedrigen环烷基溴化物，位于德国的镁和铀矿石中。DiesesungewöhnlicheVerhalten wird auf die leichte Bildung der freien环烷基-Radikale mit einer mittleren Ringgliederzahlzurückgeführt。
• Efficient thermochemical alkane dehydrogenation and isomerization catalyzed by an iridium pincer complex
  作者：Fuchen Liu、Alan S. Goldman

  DOI：10.1039/a900631a

  日期：——

  (i–PrPCP)IrH2 is found to be a remarkably effective solution-phase catalyst for the ‘acceptorless’ thermochemical dehydrogenation of cycloalkanes (and isomerization in the case of cyclodecane), and the first such catalyst reported to effect the dehydrogenation of n-alkanes.

  (i-PrPCP)IrH2 被发现是一种非常有效的溶液相催化剂，适用于“无受体”热化学脱氢反应的环烷烃（以及环癸烷的情况下的异构化反应），并且是首个被报道能够实现正烷烃脱氢反应的此类催化剂。
• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价
• Epoxidation of Cyclooctene Using Water as the Oxygen Atom Source at Manganese Oxide Electrocatalysts
  作者：Kyoungsuk Jin、Joseph H. Maalouf、Nikifar Lazouski、Nathan Corbin、Dengtao Yang、Karthish Manthiram

  DOI：10.1021/jacs.9b02345

  日期：2019.4.17

  oxide nanoparticles (NPs) are shown to catalyze cyclooctene epoxidation with Faradaic efficiencies above 30%. Isotopic studies and detailed product analysis reveal an overall reaction in which water and cyclooctene are converted to cyclooctene oxide and hydrogen. Electrokinetic studies provide insights into the mechanism of olefin epoxidation, including an approximate first-order dependence on the substrate

  环氧化物是用于制造多种化学产品的有用中间体。当前的烯烃环氧化路线要么涉及危险试剂，要么产生化学计量副产物，导致分离和大量废物流方面的挑战。在这里，我们展示了在室温和环境压力下使用水作为氧原子源来环氧化烯烃底物的可持续且安全的途径。氧化锰纳米颗粒 (NPs) 被证明以高于 30% 的法拉第效率催化环辛烯环氧化。同位素研究和详细的产品分析揭示了水和环辛烯转化为环辛烯氧化物和氢气的整体反应。电动研究提供了对烯烃环氧化机制的见解，包括对底物和水的近似一阶依赖性和涉及第一次电子转移的速率确定步骤。我们证明了这条新路线也可以在 4 小时内实现约 50% 的环辛烯转化率。
• Chromium pillared clay catalysed allylic oxidation and oxidative deprotection of allyl ethers and amines : a simple and convenient procedure
  作者：Boyapati M. Choudary、Annavajhula Durga Prasad、Vinukonda Swapna、Velaga L.K. Valli、Vedantam Bhuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88197-7

  日期：——

  An efficient method for allylic oxidation of cyclic and acyclic alkenes to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yields was described using catalytic amounts of chromia-pillared montmorillonite and equimolar quantities of tert-butyl hydroperoxide. This is also a convenient method for selective oxidative deprotection of allyl ethers and amines using same system. Incidentally this

  描述了使用催化量的氧化铬堆积的蒙脱石和等摩尔量的叔丁基过氧化氢，以良好的收率将环状和无环烯烃烯丙基氧化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。这也是使用相同系统对烯丙基醚和胺进行选择性氧化脱保护的一种便捷方法。顺便提及，这是用于烯丙基氧化以及氧化脱保护的第一个异构系统。