2-[[5-[[2-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone | 1000677-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[5-[[2-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• CAS: 1000677-74-6
• 化学式: C₂₃H₁₅Cl₄N₃O₂S
• 分子量: 539.269
• InChiKey: GGWLXGCWOUXXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 2-[[5-[[2-(2,6-Dichloroanilino)phenyl]methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]-1-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸1,3,4-恶二唑衍生物; 寻找更好的非甾体，非酸性抗炎药的生物导向药物合成（BIODS）

  摘要：

  背景：炎症定义为免疫系统细胞对受损或受伤组织的反应。炎症的主要症状包括血流量增加，细胞流入，水肿，细胞代谢升高，活性氧（ROS）一氧化氮（NO）和血管舒张。当这种正常机制失调时，这种通常对有害物质的保护性机制可能引起严重疾病，包括溃疡性结肠炎，克罗恩病，类风湿关节炎，骨关节炎，败血症和慢性肺部炎症。 方法：在这项研究中，对双氯芬酸进行了合成转化，以寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），非酸性抗炎药。为此目的，从双氯芬酸（1）合成双氯芬酸衍生物（2-20）。使用不同的参数评估所有衍生物（2-20）和母体双氯芬酸（1）的抗炎作用，包括抑制细胞内活性氧（ROS），全血吞噬细胞产生，嗜中性粒细胞产生以及一氧化氮（NO ）由J774.2巨噬细胞产生。最具活性的化合物还评估了细胞毒性活性。 结果：双氯芬酸（1）分别以3.9±2.8、1.2±0.0 µg / mL的IC50抑制ROS，并以30.01±0

  DOI：

  10.2174/1573406414666180321141555

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Antiinflammatory, Analgesic and Ulcerogenicity studies of Novel S-Substituted phenacyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiol and Schiff bases of Diclofenac acid as Nonulcerogenic Derivatives
  作者：Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara、Mayuresh K. Raut、Ajit A. Patil、Aniket P. Sarkate、Vinod J. Mokale

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.014

  日期：2008.2.15

  chemical entities as potential anti-inflammatory agents with no GI toxicities. In this paper, the results of synthesis and pharmacological screening of a series of S-substituted phenacyl 1,3,4-oxadiazoles and Schiff bases derived from 2-[(2,6-dichloroanilino) phenyl] acetic acid (diclofenac acid) are described. The 1,3,4-oxadiazoles and diclofenac moieties are important because of their versatile biological

  双氯芬酸钠自28年来一直被用作抗炎药，但是由于所有的NSAID均遭受更致命的胃肠道毒性，因此双氯芬酸钠也不例外。游离的-COOH基团被认为是与所有传统NSAID相关的胃肠道毒性的原因。在当前的研究工作中，主要座右铭是开发新的化学实体作为潜在的消炎药而没有胃肠道毒性。本文合成了一系列由2-[（2,6-二氯苯胺基）苯基]乙酸（双氯芬酸）衍生的S-取代的苯甲酰基1,3,4-恶二唑和席夫碱的合成方法和药理筛选结果。描述。1,3,4-恶二唑和双氯芬酸部分很重要，因为它们具有多种生物作用。在目前的研究中，恶二唑系统已被官能化到双氯芬酸部分上，并合成了该系列中的18种化合物。新化合物的结构通过TLC，FTIR，1H NMR和质谱数据表征。在体内测试了这些化合物的抗炎活性。这些化合物显示出显着的活性（与标准药物双氯芬酸钠相当），并通过致溃疡性和组织病理学研究筛选了它们的镇痛活性，并检查了它们诱导溃疡的能力
• Diclofenac 1,3,4-Oxadiazole Derivatives; Biology-Oriented Drug Synthesis (BIODS) in Search of Better Non-Steroidal, Non-Acid Antiinflammatory Agents
  作者：Shazia Shah、Arshia、Nida Siraj Kazmi、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Nida Dastagir、Tariq Ahmed、Khalid Mohammed Khan、Shakil Ahmed、Abeer Raza、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406414666180321141555

  日期：2018.10.3

  harmful agents when this normal mechanism becomes dysregulated that can cause serious illnesses including ulcerative colitis, Crohn’s disease, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, and chronic pulmonary inflammation. Method: In this study synthetic transformations on diclofenac were carried out in search of better non-steroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs), non-acidic, antiinflammatory agents

  背景：炎症定义为免疫系统细胞对受损或受伤组织的反应。炎症的主要症状包括血流量增加，细胞流入，水肿，细胞代谢升高，活性氧（ROS）一氧化氮（NO）和血管舒张。当这种正常机制失调时，这种通常对有害物质的保护性机制可能引起严重疾病，包括溃疡性结肠炎，克罗恩病，类风湿关节炎，骨关节炎，败血症和慢性肺部炎症。 方法：在这项研究中，对双氯芬酸进行了合成转化，以寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），非酸性抗炎药。为此目的，从双氯芬酸（1）合成双氯芬酸衍生物（2-20）。使用不同的参数评估所有衍生物（2-20）和母体双氯芬酸（1）的抗炎作用，包括抑制细胞内活性氧（ROS），全血吞噬细胞产生，嗜中性粒细胞产生以及一氧化氮（NO ）由J774.2巨噬细胞产生。最具活性的化合物还评估了细胞毒性活性。 结果：双氯芬酸（1）分别以3.9±2.8、1.2±0.0 µg / mL的IC50抑制ROS，并以30.01±0